En 1980 apareció como invitado en la serie Tales of the Unexpected donde interpretó a un asistente de tienda en el episodio "Mr Botibol's First Love", más tarde apareció nuevamente en la serie en 1988 donde interpretó al asistente de la librería Hatchard durante el episodio "The Colonel's Lady".

En el 2000 interpretó a Francis McCrudden en la película Joe Gould's Secret, ese mismo año apareció en la película Norma Jean & Marilyn donde interpretó a Billy Wilder, un director de cine y productor estadounidense de origen austríaco.

En el 2004 obtuvo un papel en la película The Merchant of Venice donde interpretó a Tubal, ese mismo año apareció en la película británica Vera Drake, en La Femme Musketeer donde dio vida al mosquetero Aramis y en De-Lovely donde dio vida a Monty Woolley, un actor radiofónico, teatral, cinematográfico y televisivo de nacionalidad estadounidense.

En el 2008 apareció en la película bélica Defiance donde interpretó a Shimon Haretz, el viejo maestro de los hermanos Tuvia (Daniel Craig), Zus (Liev Schreiber), Asael (Jamie Bell) y Aron Bielski (George MacKay).

Ese mismo año se unió al elenco de la serie Da Vinci's Demons donde interpretó al pintor y escultor Andrea Verrocchio, el mentor del joven Leonardo da Vinci (Tom Riley) hasta el 2014 después de que su personaje fuera asesinado.