[2] Su formación académica la completó en la Universidad Estatal Morgan y en el Instituto Peabody.
Formó parte de la banda de acompañamiento de la cantante Damita Jo DuBlanc entre 1960 y 1963, tras lo cual formó su propio trío, con el que actuaron en el club Bohemian Caverns en Washington D. C. En 1964 se trasladó a Nueva York, donde trabajó junto a Dexter Gordon, Roy Haynes, Sarah Vaughan, Charles Mingus y Freddie Hubbard.
[1] Durante la década de 1970, Dailey colaboró asiduamente con Stan Getz,[3] así como con Sonny Rollins, Elvin Jones y Archie Shepp.
Durante los 80, realizó conciertos en el Carnegie Hall como miembro de la Upper Manhattan Jazz Society[4] junto a Charlie Rouse, Benny Bailey y Buster Williams.
[1] Con Ray Alexander Con Gary Bartz Con Art Blakey Con Junior Cook Con Larry Coryell Con Eddie "Lockjaw" Davis Con Walt Dickerson Con Art Farmer Con Ricky Ford Con Frank Foster Con Stan Getz Con Slide Hampton Con Tom Harrell Con Freddie Hubbard Con Elvin Jones Con Lee Konitz Con Oliver Nelson Con Dizzy Reece Con Charlie Rouse Con Archie Shepp Con Harold Vick