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meta-clorofenilpiperazina

La meta -clorofenilpiperazina ( mCPP ) es una droga psicoactiva de la clase de las fenilpiperazinas . Inicialmente se desarrolló a finales de la década de 1970 y se utilizó en investigaciones científicas antes de venderse como droga de diseño a mediados de la década de 2000. [4] [5] Se ha detectado en píldoras promocionadas como alternativas legales a los estimulantes ilícitos en Nueva Zelanda y en píldoras vendidas como " éxtasis " en Europa y Estados Unidos . [6] [7]

A pesar de su publicidad como sustancia recreativa , la mCPP generalmente se considera una experiencia desagradable y no es deseada por los consumidores de drogas. [6] Carece de efectos reforzantes , pero tiene "efectos psicoestimulantes, provocadores de ansiedad y alucinógenos". [8] [9] [10] [11] También se sabe que produce efectos disfóricos , depresivos y ansiogénicos en roedores y humanos, [12] [13] y puede inducir ataques de pánico en personas susceptibles a ellos. [14] [15] [16] [17] También empeora los síntomas obsesivo-compulsivos en personas con este trastorno. [18] [19] [20]

Se sabe que mCPP induce dolores de cabeza en humanos y se ha utilizado para probar posibles medicamentos antimigrañosos . [21] [22] [23] Tiene potentes efectos anoréxicos y también ha fomentado el desarrollo de agonistas selectivos del receptor 5-HT 2C para el tratamiento de la obesidad . [24] [25] [26] [27]

Farmacología

Farmacodinamia

mCPP también posee una afinidad significativa por los receptores 5-HT 1A , 5-HT 1B , 5-HT 1D , 5-HT 2A , 5-HT 2B , 5-HT 2C , 5-HT 3 y 5-HT 7 . como el SERT . [28] También tiene cierta afinidad por α 1 -adrenérgico , α 2 -adrenérgico , H 1 , I 1 y NET . [28] [37] Se comporta como un agonista en la mayoría de los receptores de serotonina. [38] [39] Se ha demostrado que mCPP actúa no sólo como un inhibidor de la recaptación de serotonina sino también como un agente liberador de serotonina . [40]

Las acciones más fuertes del mCPP se producen en los receptores 5-HT 2B y 5-HT 2C y su señal discriminativa está mediada principalmente por 5-HT 2C . [28] [41] [42] Sus efectos negativos, como ansiedad , dolores de cabeza y pérdida de apetito, probablemente estén mediados por sus acciones sobre el receptor 5-HT 2C . [13] [24] [43] Otros efectos de mCPP incluyen náuseas , hipoactividad y erección del pene ; los dos últimos son el resultado del aumento de la actividad de 5-HT 2C y el primero probablemente a través de la estimulación de 5-HT 3 . [44] [45] [46]

En estudios comparativos, mCPP tiene una selectividad aproximadamente 10 veces mayor para el receptor 5-HT 2C humano que para los receptores 5-HT 2A y 5-HT 2B humanos (K i = 3,4 nM frente a 32,1 y 28,8 nM). [11] Actúa como agonista parcial de los receptores humanos 5-HT 2A [47] y 5-HT 2C [48], pero como antagonista de los receptores humanos 5-HT 2B . [49]

Farmacocinética

mCPP se metaboliza a través de la isoenzima CYP2D6 mediante hidroxilación a para -hidroxi-mCPP ( p -OH-mCPP) y esto juega un papel importante en su metabolismo. [2] [50] [51] La vida media de eliminación de mCPP es de 4 a 14 horas. [2]

mCPP es un metabolito de una variedad de otros fármacos piperazínicos, incluidos trazodona , nefazodona , etoperidona , enpiprazol , mepiprazol , cloperidona, peraclopone y BRL-15,572 . [51] [ se necesitan citas adicionales ] Se forma por desalquilación a través de CYP3A4 . [51] Se debe tener precaución en la administración concomitante de inhibidores de CYP2D6 como bupropión , fluoxetina , paroxetina y tioridazina con fármacos que producen mCPP como metabolito, ya que se sabe que estos fármacos aumentan las concentraciones de la molécula original (p. ej., trazodona) y de mCPP. [50] [2]

Química

Análogos

Los análogos de mCPP incluyen:

Algunos análogos adicionales incluyen quipazina , ORG-12962 y 3C-PEP .

Sociedad y cultura

Tabletas que contienen mCPP confiscadas por la DEA en Vernon Hills, Illinois .
Tabletas que contienen mCPP confiscadas por la Kriminalpolizei en Europa a finales de 2008.

Situación jurídica

Bélgica

mCPP es ilegal en Bélgica. [52]

Brasil

mCPP es ilegal en Brasil . [53]

Canadá

mCPP no es una droga controlada en Canadá.

Porcelana

En octubre de 2015, mCPP es una sustancia controlada en China. [54]

República Checa

mCPP es legal en la República Checa. [55]

Dinamarca

mCPP es ilegal en Dinamarca. [56] [ ¿ fuente poco confiable? ]

Finlandia

mCPP es ilegal en Finlandia .

Alemania

mCPP es ilegal en Alemania .

Hungría

mCPP es ilegal en Hungría desde 2012.

Japón

mCPP es ilegal en Japón desde 2006.

Países Bajos

mCPP es legal en los Países Bajos . [57]

Nueva Zelanda

Basado en la recomendación de la EACD , el gobierno de Nueva Zelanda aprobó una legislación que colocó al BZP, junto con los otros derivados de la piperazina TFMPP, mCPP, pFPP, MeOPP y MBZP, en la Clase C de la Ley de Uso Indebido de Drogas de Nueva Zelanda de 1975. Una prohibición Estaba previsto que entrara en vigor en Nueva Zelanda el 18 de diciembre de 2007, pero el cambio de ley no se llevó a cabo hasta el año siguiente, y la venta de BZP y otras piperazinas incluidas en la lista se volvió ilegal en Nueva Zelanda a partir del 1 de abril de 2008. La amnistía por posesión y uso de estas drogas se mantuvo hasta octubre de 2008, momento en el que se volvieron completamente ilegales. [58] Sin embargo, mCPP se utiliza legalmente para investigaciones científicas.

Noruega

mCPP es ilegal en Noruega .

Rusia

mCPP es ilegal en Rusia .

Suecia

mCPP es ilegal en Suecia .

Polonia

mCPP es ilegal en Polonia .

Estados Unidos

mCPP no está registrado a nivel federal en los Estados Unidos , [59] pero es posible que pueda considerarse una sustancia controlada análoga de BZP , en cuyo caso la compra, venta o posesión podría ser procesada bajo la Ley Federal Análoga .

Sin embargo, la "clorofenilpiperazina" es una sustancia controlada de Lista I en el estado de Florida, por lo que es ilegal comprarla, venderla o poseerla en este estado. [60]

Pavo

mCPP es ilegal en Turquía desde el 20/05/2009. [61]

Ver también

Referencias

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