Metcatinona / ˌ m ɛ θ ˈ k æ θ ɪ ˌ n oʊ n / ( α- metil amino - propiofenona o efedrona ) (a veces llamada " cat " o " jeff " o " catnip " o " M-Kat " o " kat " o " intash ") es un alcaloide monoamino y un estimulante psicoactivo , una catinona sustituida . Se utiliza como droga recreativa debido a sus potentes efectos estimulantes y eufóricos y se considera adictiva , produciéndose abstinencia tanto física como psicológica si se interrumpe su uso después de una administración prolongada o en dosis altas. [2] Generalmente se inhala , pero se puede fumar, inyectar o tomar por vía oral.
La metcatinona figura como sustancia controlada de la Lista I según el Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas y la Ley de Sustancias Controladas de los Estados Unidos y, como tal, no se considera segura ni eficaz en el tratamiento, diagnóstico, prevención o cura de ninguna enfermedad. y no tiene uso médico aprobado. La posesión y distribución de metcatinona para el consumo humano es ilegal bajo cualquier circunstancia en los Estados Unidos y es ilegal o está altamente regulada en la mayoría de las jurisdicciones del mundo.
La metcatinona se sintetizó por primera vez en 1928 en los Estados Unidos [3] y fue patentada por Parke-Davis en 1957. [4] Se utilizó en la Unión Soviética durante las décadas de 1930 y 1940 como antidepresivo (bajo el nombre de Эфедрон - efedrona ). La metcatinona se ha utilizado durante mucho tiempo como droga de abuso en la Unión Soviética y Rusia . [ cita necesaria ]
Alrededor de 1994, el gobierno de los Estados Unidos recomendó al Secretario General de la ONU que la metcatinona debería incluirse como sustancia controlada de la Lista I en el Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas . [5] En 1995, siguiendo el consejo de Estados Unidos, China añadió la droga a su lista de sustancias prohibidas y suspendió su uso farmacéutico. [6]
La metcatinona es una beta-ceto N-metilanfetamina y está estrechamente relacionada con los compuestos naturales catinona y catina . También está muy estrechamente relacionada con la metanfetamina , diferenciándose únicamente por el sustituyente β- cetona y diferenciándose de la anfetamina por un sustituyente ceto y N-metilo. Su esqueleto carbonado es idéntico al de la pseudoefedrina y la metanfetamina. Se diferencia de la pseudoefedrina en que el hidróxido beta del anillo aromático se oxida a una cetona.
La metcatinona posee un átomo de carbono quiral y, por tanto, son posibles dos enantiómeros. Cuando se elabora de forma semisintética a partir de pseudo/efedrina como material de partida, solo se produce un enantiómero. Dado que el centro quiral tiene un hidrógeno alfa y un grupo carbonilo adyacente, la molécula se racemizará en solución a través de un intermedio enol . Este proceso se conoce como tautomerismo ceto-enólico .
La producción de metcatinona utiliza la oxidación de pseudoefedrina o efedrina , siendo preferida la primera debido a que se obtienen rendimientos mucho más altos. La oxidación de pseudoefedrina a metcatinona requiere poca experiencia en química , lo que la hace (relativamente) fácil de sintetizar. [7] [ ¿ fuente poco confiable? ] El permanganato de potasio (KMnO 4 ) se utiliza más comúnmente como oxidante.
En laboratorios clandestinos, la síntesis de metcatinona utilizando permanganato de potasio se considera indeseable debido a los bajos rendimientos y la alta toxicidad de este oxidante ; sin embargo, si se realiza en un laboratorio adecuado utilizando los procedimientos adecuados, el permanganato de potasio puede ser un reactivo de alto rendimiento. Un método que produce más metcatinona es la oxidación de (pseudo)efedrina con compuestos de cromo (VI) .
La metcatinona como base libre es muy inestable; pierde fácilmente su grupo cetona , que se sustituye por un grupo hidroxilo , produciendo pseudoefedrina , en el sentido inverso a la reacción de síntesis típica. Estructuralmente, esto ocurre cuando el enlace C=O en la posición Rβ se convierte en un enlace C-OH. Además, se ha observado una reacción de dimerización en soluciones de metcatinona de base libre, que produce un compuesto biológicamente inactivo. [8]
El clorhidrato de metcatinona aumenta la actividad locomotora espontánea de los roedores , [9] potencia la liberación de dopamina desde las terminales nerviosas dopaminérgicas en el cerebro , [9] y provoca la supresión del apetito . [ cita necesaria ] Los usuarios pueden olvidarse fácilmente de consumir líquidos, lo que provoca un aumento de la sed y la deshidratación. Los efectos de la metcatinona son similares a los de la metanfetamina , inicialmente considerados menos intensos por el consumidor inexperto y, a menudo, más eufóricos. [ cita necesaria ] Los efectos se han comparado con los de la cocaína , ya que comúnmente causa hipertensión (presión arterial elevada) y taquicardia (frecuencia cardíaca elevada).
Los efectos informados incluyen: [ cita médica necesaria ]
Los efectos de la metcatinona suelen durar de cuatro a seis horas. [ cita necesaria ]
La metcatinona tiene afinidades muy fuertes por el transportador de dopamina y el transportador de norepinefrina (noradrenalina). Su afinidad por el transportador de serotonina es menor que la de la metanfetamina. [10]
El enlace C=O en la posición R β (directamente a la derecha del anillo de fenilo) es ligeramente polar y, como resultado, el fármaco no cruza la barrera lipídica hematoencefálica tan bien como la anfetamina . [ cita necesaria ] Sin embargo, es un potente estimulante del sistema nervioso central (SNC) e inhibidor de la recaptación de dopamina . El uso crónico de dosis altas puede provocar una confusión mental aguda que va desde una paranoia leve hasta psicosis . [ cita necesaria ] Estos síntomas generalmente desaparecen rápidamente si se suspende su uso.
Informes anecdóticos han proporcionado cierta información sobre los patrones de uso de metcatinona. La vía de administración más común es mediante insuflación nasal (esnifar). [ cita requerida ] Otras vías de administración incluyen inyección oral , intravenosa y fumar .
Los atracones de metcatinona se parecen a los atracones de anfetamina en el sentido de que el consumidor no puede dormir ni comer, y ingiere pocos líquidos. El atracón de metcatinona es seguido por largos períodos de sueño, exceso de comida, hemorragias nasales prolongadas ( la insuflación de metcatinona es corrosiva para la mucosa nasal de la misma manera que la metanfetamina) y, en algunos casos, depresión . [ cita necesaria ]
En estudios preclínicos, el clorhidrato de metcatinona produce un potencial de abuso similar al de las anfetaminas . [11]
La metcatinona puede ser muy adictiva psicológicamente y puede producir una abstinencia similar a la de la metanfetamina .
En estudios de discriminación de drogas, el clorhidrato de metcatinona evoca respuestas similares a las inducidas tanto por el sulfato de dextroanfetamina como por el clorhidrato de cocaína .
La inyección de esta sustancia se ha asociado recientemente con síntomas similares a los observados en pacientes con enfermedad de Parkinson ( manganismo ) debido al compuesto dióxido de manganeso , que es un subproducto de la síntesis con permanganato . [12]
El Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas incluye la metcatinona como una sustancia de la Lista I que restringe su uso para usos médicos y científicos aprobados por el gobierno. [13]
La metcatinona es una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según el Estándar de Venenos (febrero de 2021). [14] Una sustancia de la Lista 9 se define como una sustancia de la que se puede abusar o hacer un uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para investigaciones médicas o científicas, o para análisis, enseñanza o capacitación. fines con la aprobación de las autoridades sanitarias del Commonwealth y/o del estado o territorio. [14]
En el Reino Unido , la metcatinona figura como medicamento de Clase B sin uso clínico. [15]
En los Estados Unidos , la metcatinona figura como medicamento de la Lista I , para el cual no existe ningún uso clínico. [dieciséis]
En los Países Bajos , la metcatinona figura como sustancia de nivel I de la Ley del Opio , para la que no existe ningún uso clínico.