El Portsmouth tuvo un éxito moderado en la primera década del siglo XXI, especialmente durante la temporada 2007-08 de la Premier League, cuando ganaron la FA Cup, batiendo al Cardiff City por 1-0 en la final.Sin embargo, los problemas financieros llegaron al club y el Portsmouth fue relegado a la Football League Championship en 2010.La liga fue ganada por primera vez en la temporada 1901-02, con Brettel como capitán y Bob Blyth como mánager.La temporada 1906-07 fue destacada por la visita del Manchester United al Fratton Park por la FA Cup, que generó una asistencia de 24,329 espectadores.La siguiente temporada siguieron mal, perdiendo 10-0 con el Leicester City, la derrota más abultada en su historia.Habiéndose asentado en la primera división, la temporada 1938-39 vio al Portsmouth alcanzar su tercera final de la FA Cup.El Pompey jugó la promoción para volver a 3.ª en 1980, y alcanzó la Segunda División en 1983 al ganar su tercer título en esa categoría.En verano de 1988 vio a Deacon vender el club al empresario londinense y expresidente del Queens Park Rangers, Jim Gregory.Gregory dejó el cargo al final de esa temporada pero su sucesor, Frank Burrows, no logró mejorar la situación.Un nuevo y moderno reemplazo de la Fratton End se abrió en 1997, junto con otras mejoras en el estadio.La temporada del centenario, 1998-99, vio como una crisis económica golpeó al club, y en diciembre de 1998 entró en bancarrota.En la temporada 2007-08, Portsmouth terminó octavo en la Premier League y alcanzó la final de la FA Cup por primera vez desde 1939.Para sanear sus deudas tuvieron que vender a sus mejores jugadores como Glen Johnson, Peter Crouch, Niko Kranjčar, entre otros.[19][20][21] Falcondrone también acordó un acuerdo con Alexandre Gaydamak el derecho a comprar, por £ 1, Miland Development (2004) Ltd., una vez que la refinanciación estaba completa.Durante este tiempo, el tamaño de la escuadra se redujo aún más por las complicaciones en los contratos de los jugadores Richard Hughes y Michael Brown donde una cláusula escrita en sus contratos desencadenaría nuevos acuerdos con salarios más altos.En marzo, Portsmouth registró una victoria por 1-0 sobre el Leicester City, con un gol de David Nugent en la primera mitad.[48] CSI publicó un comunicado en el que dijo: "A la luz de los recientes acontecimientos en Snoras Bank, Convers Sports Initiatives (CSI) quiere tranquilizar a sus empresas, personal y los seguidores de sus equipos y eventos, que sigue siendo un gran negocio usual".[49] Los fiscales lituanos, sin embargo, añadieron que tomarían "todas las medidas necesarias" para congelar los activos pertenecientes a Antonov y su socio de negocios.Ahogado en descenso durante casi toda la temporada, en las últimas fechas había una ilusión de mantener la categoría.Thompson se unió a los Pompey con un contrato de dos años proveniente del Swindon Town.Hoy en día el emblema es virtualmente idéntico en diseño a la que se ha utilizado mayormente en la historia del club.Este kit duró hasta 1909 cuando se cambió a camisas blancas con pantalones cortos y calcetines de color azul real.Este kit duró sólo dos años antes de que se cambiaba por camisas azules, pantalones cortos blancos y calcetines negros.Amarillo y -más recientemente- el oro también se han utilizado como colores secundarios en las camisas locales del club.Más recientemente, los planes para la reubicación han incluido nuevos estadios en un sitio ofrecido por la Royal Navy en la isla de Horsea, entre Stamshaw y Port Solent, y en tierras recuperadas en el puerto de Portsmouth junto a la base naval existente.[94] Una tercera opción, frecuentemente devuelta, es construir un nuevo estadio en el sitio del actual Fratton Park.Los principales rivales del Portsmouth son el Southampton, que están a 19.8 millas (31.8 km) de distancia.Incluyendo los juegos de la Southern League se han disputado 64 partidos de liga entre los clubes, pero también se han encontrado cinco veces en la FA Cup, el club superó a sus rivales por 4-1 en el St Mary's Stadium en su último encuentro en 2010.Los enlaces anteriores con el equipo belga Zulte Waregem[100] y la academia irlandesa Home Farm[101] se han cancelado.Portsmouth ha desarrollado una relación con el Gosport Borough después de su promoción a la Conference South.
