En total tuvo 864 apariciones en general con el Portsmouth FC, récord del club.

Jugó para Inglaterra de 1949 a 1956 en 48 partidos, y al igual que en el club, nunca recibió una tarjeta por lo que fue apodado Gentleman Jim.

Participó en las copas mundiales de Brasil 1950 y Suiza 1954 y actualmente es el único jugador inglés en anotar un autogol en un mundial de fútbol, lo hizo ante Bélgica en Suiza 1954.

[1]​ Fue entrenador del Portsmouth FC de 1977 a 1979.

En 1998 fue incluido en la lista de las 100 leyendas del fútbol inglés en su centenario, tiene una imagen en el Fratton Park, un pub en la ciudad de Portsmouth lleva el nombre de The Gentleman Jim y la calle Dickinson Road en su honor.