Comenzó jugando en la cantera del Huddersfield Town, equipo con el que debutó profesionalmente en el 2006, pero debido a que no jugaba en el primer equipo fue cedido al Woking FC en el 2009 y al Bradford City la temporada siguiente.En la temporada 2010/11 ficha por el Oxford United.

Las siguientes temporadas, antes de volver al Oxford United, jugó en el Halifax Town, Portsmouth FC y Blackburn Rovers.

El recién ascendido a la Football League Two, Oxford United, le contrata por 2 años como portero suplente.

Eastwood firma un efímero contrato, a los 5 días lo rompe, con el Bradford Park Avenue AFC pues decide probar con el Portsmouth FC, donde juega todos los partidos de pretemporada e incluso el partido de la Copa de la Liga contra el Plymouth Argyle.Pero la llegada del danés Mikkel Andersen le relega a la suplencia.

Esa misma temporada el club desciende y tras no aceptar la renovación ficha por el Blackburn Rovers.