Desde septiembre de 2023 es el entrenador de porteros del Charlton Athletic F. C.[1]​ Comenzó su carrera en las inferiores del Belvedere Football Club y en 2015 fichó por el Aston Villa a los 17 años.

[9]​ Fue el portero suplente del club, ya que el titular era Jamie Ashdown.

[10]​ Fue enviado a préstamo al West Ham United el 26 de marzo de 2012, año en que el West Ham consiguió su regreso a la Premier League.

Fue baja durante seis meses y regresó al West Ham.

[21]​ Después de 7 años Henderson fichó por el Charlton Athletic, tras ser liberado por el Crystal Palace.

[23]​ Henderson viene de una familia con tradición de guardametas, su abuelo Paddy, su padre Stephen, así como sus tíos Dave y Wayne jugaron como porteros.