El grupo trifluorometilo es un grupo funcional que tiene la fórmula -CF 3 . El nombre de este grupo se deriva del grupo metilo (que tiene la fórmula -CH 3 ), al reemplazar cada átomo de hidrógeno por un átomo de flúor . Algunos ejemplos comunes son el trifluorometano H– CF
3, 1,1,1-trifluoroetano H
3C – CF
3, y hexafluoroacetona F
3C -CO- CF
3Los compuestos de este grupo son una subclase de los organofluorados .
El grupo trifluorometilo tiene una electronegatividad significativa que a menudo se describe como intermedia entre las electronegatividades del flúor y el cloro. [1] Por esta razón, los compuestos sustituidos con trifluorometilo suelen ser ácidos fuertes, como el ácido trifluorometanosulfónico y el ácido trifluoroacético . Por el contrario, el grupo trifluorometilo reduce la basicidad de compuestos como el trifluoroetanol .
El grupo trifluorometilo se encuentra en ciertos productos farmacéuticos, fármacos y compuestos naturales sintetizados abióticamente basados en fluorocarbonos . El uso medicinal del grupo trifluorometilo data de 1928, aunque la investigación se hizo más intensa a mediados de la década de 1940. [2] El grupo trifluorometilo se utiliza a menudo como un bioisóstero para crear derivados mediante la sustitución de un cloruro o un grupo metilo. Esto se puede utilizar para ajustar las propiedades estéricas y electrónicas de un compuesto principal , o para proteger un grupo metilo reactivo de la oxidación metabólica. Algunos fármacos notables que contienen grupos trifluorometilo incluyen efavirenz (Sustiva), un inhibidor de la transcriptasa inversa del VIH; fluoxetina (Prozac), un antidepresivo; y celecoxib (Celebrex), un fármaco antiinflamatorio no esteroideo .
El sulfoxaflor se utiliza como insecticida sistémico. La trifluralina es un herbicida selectivo preemergente.
El grupo trifluorometilo también se puede agregar para cambiar la solubilidad de moléculas que contienen otros grupos de interés.
Existen varios métodos para introducir esta funcionalidad. Los ácidos carboxílicos pueden convertirse en grupos trifluorometilo mediante el tratamiento con tetrafluoruro de azufre y los compuestos trihalometilo, particularmente los éteres trifluorometilo y los aromáticos trifluorometilo, se convierten en compuestos trifluorometilo mediante el tratamiento con trifluoruro de antimonio / pentacloruro de antimonio (la reacción de Swarts ). Otra ruta para los aromáticos trifluorometilo es la reacción de yoduros de arilo con cobre trifluorometilo. Finalmente, los carbonilos trifluorometilo pueden prepararse mediante la reacción de aldehídos y ésteres con el reactivo de Ruppert . [3]