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Ergotioneína

La ergotioneína es un aminoácido natural y es un derivado de tiourea de la histidina , que contiene un átomo de azufre en el anillo de imidazol . [1] Este compuesto se encuentra en relativamente pocos organismos, en particular en actinomicetos , cianobacterias y ciertos hongos . [2] [3] La ergotioneína fue descubierta por Charles Tanret en 1909 y recibió el nombre del hongo cornezuelo del que se purificó por primera vez, [4] y su estructura se determinó en 1911. [5] [6]

En los seres humanos, la ergotioneína se adquiere exclusivamente a través de la dieta y se acumula en los eritrocitos , la médula ósea , el hígado, los riñones, el líquido seminal y los ojos. [7] Aunque el efecto de la ergotioneína in vivo se encuentra bajo investigación preliminar, se desconoce su papel fisiológico en los seres humanos . [7] La ​​ergotioneína se vende como un suplemento dietético . [8]

Metabolismo y fuentes

Se ha encontrado ergotioneína en bacterias, plantas y animales, a veces en niveles milimolares . [9] Los alimentos que contienen ergotioneína incluyen hígado , riñones , frijoles negros , frijoles rojos y salvado de avena , con los niveles más altos en los hongos boletus y ostras . [9] [10] Los niveles pueden ser variables, incluso dentro de las especies y algunos tejidos pueden contener mucho más que otros. En el cuerpo humano, las mayores cantidades de ergotioneína se encuentran en los eritrocitos , el cristalino del ojo , el semen [6] y la piel . [11]

Aunque muchas especies contienen ergotioneína, sólo unas pocas la producen; las demás la absorben de su dieta o, en el caso de las plantas, de su entorno. [12] Se ha detectado biosíntesis en Actinomycetota , como Mycobacterium smegmatis y ciertos hongos, como Neurospora crassa . [2]

La vía metabólica para producir ergotioneína comienza con la metilación de la histidina para producir betaína de histidina (hercinina). Luego se incorpora el átomo de azufre de la cisteína. [9] [13] Los genes biosintéticos de la ergotioneína se han descrito en Mycobacterium smegmatis , [14] Neurospora crassa , [15] y Schizosaccharomyces pombe . [16]

Otras especies de bacterias, como Bacillus subtilis , Escherichia coli , Proteus vulgaris y Streptococcus , así como los hongos de la familia Saccharomycotina, no pueden producir ergotioneína. [17] [18]

Estructura

La ergotioneína es un derivado de la betaína de la histidina que contiene un átomo de azufre unido a la posición 2 del anillo de imidazol. [19] Como es típico de las tioureas, la ergotioneína es menos reactiva que los tioles típicos, como el glutatión, frente a agentes alquilantes como las maleimidas . También resiste la oxidación por el aire. [9] Sin embargo, la ergotioneína puede oxidarse lentamente durante varios días hasta la forma disulfuro en soluciones ácidas. [20]

Derivados de la ergotioneína

Se han descrito en la literatura diversos derivados de la ergotioneína, como la S -metil-ergotioneína [21] o la selenoneína que contiene selenio . [22]

Características

Investigación preliminar

Aunque los efectos potenciales de la ergotioneína están bajo investigación preliminar, no se ha determinado su papel fisiológico in vivo . [1] [7]

Niveles de ingesta seguros

El Panel de Productos Dietéticos de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria informó límites diarios seguros de 2,82 mg/kg de peso corporal para lactantes, 3,39 mg/kg para niños pequeños y 1,31 mg/kg para adultos, incluidas mujeres embarazadas y lactantes. [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab "Ergotioneína". PubChem, Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 2 de noviembre de 2019. Consultado el 7 de noviembre de 2019 .
  2. ^ ab Fahey RC (2001). "Nuevos tioles de procariotas". Revisión anual de microbiología . 55 : 333–56. doi :10.1146/annurev.micro.55.1.333. PMID  11544359.
  3. ^ Pfeiffer C, Bauer T, Surek B, Schömig E, Gründemann D (2011). "Las cianobacterias producen altos niveles de ergotioneína". Química de los alimentos . 129 (4): 1766–1769. doi :10.1016/j.foodchem.2011.06.047.
  4. ^ Tanret, C. (1909). "Sur una base nouvelle retirée du seigle ergoté: l'ergothioneine". Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences (en francés). 149 : 222-224.
  5. ^ Barger, G. ; Erwins, AJ (1911). "La constitución de la ergotioneína: una betaína relacionada con la histidina". Journal of the Chemical Society, Transactions . 99 : 2336–2341. doi :10.1039/CT9119902336.
  6. ^ ab Mann T, Leone E (enero de 1953). "Estudios sobre el metabolismo del semen. VIII. La ergotioneína como constituyente normal del plasma seminal de verraco; purificación y cristalización; sitio de formación y función". The Biochemical Journal . 53 (1): 140–8. doi :10.1042/bj0530140. PMC 1198115 . PMID  13032046. 
  7. ^ abc Cheah, Irwin K.; Halliwell, Barry (26 de enero de 2021). "Ergotioneína, desarrollos recientes". Redox Biology . 42 : 101868. doi :10.1016/j.redox.2021.101868. ISSN  2213-2317. PMC 8113028 . PMID  33558182. 
  8. ^ ab Turck D, Bresson JL, Burlingame B, Dean T, Fairweather-Tait S, Heinonen M, et al. (noviembre de 2017). "Declaración sobre la seguridad de la l-ergotioneína sintética como nuevo alimento: exposición dietética complementaria y evaluación de la seguridad para lactantes y niños pequeños, mujeres embarazadas y lactantes". Revista de la EFSA . 15 (11): e05060. doi : 10.2903/j.efsa.2017.5060 . PMC 7010164 . PMID  32625352. 
  9. ^ abcd Ey J, Schömig E, Taubert D (agosto de 2007). "Fuentes dietéticas y efectos antioxidantes de la ergotioneína". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (16): 6466–74. doi :10.1021/jf071328f. PMID  17616140.
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