La metcatinona / ˌ m ɛ θ ˈ k æ θ ɪ ˌ n oʊ n / ( α- metil amino - propiofenona o efedrona ) (a veces llamada " gato " o " jeff " o " catnip " o " M-Kat " o " kat " o " intash ") es un alcaloide monoamínico y estimulante psicoactivo , una catinona sustituida . Se utiliza como droga recreativa debido a sus potentes efectos estimulantes y eufóricos y se considera adictiva , con abstinencia física y psicológica que se produce si se interrumpe su uso después de la administración prolongada o de dosis altas. [2] Por lo general, se inhala , pero se puede fumar, inyectar o tomar por vía oral.
La metcatinona está incluida en la Lista I de sustancias controladas por la Convención sobre Sustancias Psicotrópicas y la Ley de Sustancias Controladas de los Estados Unidos y, como tal, no se considera segura ni eficaz en el tratamiento, diagnóstico, prevención o cura de ninguna enfermedad y no tiene ningún uso médico aprobado. La posesión y distribución de metcatinona con fines de consumo humano es ilegal en todas las circunstancias en los Estados Unidos y es ilegal o está muy regulada en la mayoría de las jurisdicciones del mundo.
La metcatinona se sintetizó por primera vez en 1928 en los Estados Unidos [3] y fue patentada por Parke-Davis en 1957. [4] Se utilizó en la Unión Soviética durante las décadas de 1930 y 1940 como antidepresivo (con el nombre de Эфедрон — efedrona ). La metcatinona se ha utilizado durante mucho tiempo como droga de abuso en la Unión Soviética y Rusia . [ cita requerida ]
Hacia 1994, el gobierno de los Estados Unidos recomendó al Secretario General de las Naciones Unidas que la metcatinona se incluyera como sustancia controlada de la Lista I en el Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas . [5] En 1995, siguiendo el consejo de los Estados Unidos, China añadió la droga a su lista de sustancias prohibidas y suspendió su uso farmacéutico. [6]
La metcatinona es una beta-ceto N -metilanfetamina y está estrechamente relacionada con los compuestos naturales catinona y catina . También está muy relacionada con la metanfetamina , diferenciándose solo por el sustituyente β- cetona y difiere de la anfetamina tanto por un sustituyente ceto como por un sustituyente N-metilo. Su esqueleto carbonado es idéntico al de la pseudoefedrina y la metanfetamina. Se diferencia de la pseudoefedrina en que el hidróxido beta del anillo aromático se oxida a una cetona.
La metcatinona posee un átomo de carbono quiral y, por lo tanto, son posibles dos enantiómeros. Cuando se obtiene de forma semisintética a partir de pseudoefedrina como material de partida, se produce un único enantiómero. Dado que el centro quiral tiene un hidrógeno alfa y adyacente al grupo carbonilo, la molécula se racemizará en solución a través de un intermediario enólico . Este proceso se conoce como tautomería ceto-enólica .
La producción de metcatinona utiliza la oxidación de pseudoefedrina o efedrina , siendo la primera la preferida debido a que se logran rendimientos mucho más altos. La oxidación de pseudoefedrina a metcatinona requiere poca experiencia en química , lo que hace que sea (relativamente) fácil de sintetizar. [7] [ ¿ Fuente poco confiable? ] El permanganato de potasio (KMnO 4 ) es el oxidante más comúnmente utilizado.
En laboratorios clandestinos, la síntesis de metcatinona mediante permanganato de potasio se considera indeseable debido a los bajos rendimientos y la alta toxicidad de este oxidante ; sin embargo, si se realiza en un laboratorio adecuado utilizando los procedimientos adecuados, el permanganato de potasio puede ser un reactivo de alto rendimiento. Un método que produce más metcatinona es oxidar la (pseudo)efedrina con compuestos de cromo (VI) , que son mucho más tóxicos que los compuestos de permanganato.
La metcatinona como base libre es muy inestable; pierde fácilmente su grupo cetona , que se sustituye por un grupo hidroxilo , lo que produce pseudoefedrina , en el sentido inverso de la reacción de síntesis típica. Estructuralmente, esto ocurre cuando el enlace C=O en la posición Rβ se convierte en un enlace C-OH. Además, se ha observado una reacción de dimerización en soluciones de metcatinona como base libre, que produce un compuesto biológicamente inactivo. [8]
El clorhidrato de metcatinona aumenta la actividad locomotora espontánea de los roedores , [9] potencia la liberación de dopamina de las terminales nerviosas dopaminérgicas en el cerebro , [9] y causa supresión del apetito . [ cita requerida ] Los usuarios pueden olvidarse fácilmente de consumir líquidos, lo que lleva a un aumento de la sed y la deshidratación. Los efectos de la metcatinona son similares a los de la metanfetamina , inicialmente considerada menos intensa por el usuario inexperto, y a menudo más eufórica. [ cita requerida ] Los efectos se han comparado con los de la cocaína , ya que comúnmente causa hipertensión (presión arterial elevada) y taquicardia (frecuencia cardíaca elevada).
Los efectos notificados incluyen: [ cita médica necesaria ]
Los efectos de la metcatinona suelen durar entre cuatro y seis horas. [ cita requerida ]
La metcatinona tiene una afinidad muy fuerte por el transportador de dopamina y el transportador de noradrenalina. Su afinidad por el transportador de serotonina es menor que la de la metanfetamina. [10]
El enlace C=O en la posición R β (justo a la derecha del anillo de fenilo) es ligeramente polar y, como resultado, la droga no cruza la barrera hematoencefálica lipídica tan bien como la anfetamina . [ cita requerida ] Sin embargo, es un potente estimulante del sistema nervioso central (SNC) e inhibidor de la recaptación de dopamina . El uso crónico de dosis altas puede provocar confusión mental aguda que va desde paranoia leve hasta psicosis . [ cita requerida ] Estos síntomas suelen desaparecer rápidamente si se interrumpe el uso.
Los informes anecdóticos han proporcionado cierta información sobre los patrones de uso de la metcatinona. La vía de administración más común es la insuflación nasal (inhalación). [ cita requerida ] Otras vías de administración incluyen la oral , la inyección intravenosa y el tabaquismo .
Los excesos de metcatinona se parecen a los de anfetamina en que el consumidor no puede dormir ni comer y apenas ingiere líquidos. Los excesos de metcatinona van seguidos de largos períodos de sueño, exceso de comida, hemorragias nasales prolongadas ( la insuflación de metcatinona es corrosiva para la mucosa nasal de la misma manera que la metanfetamina) y, en algunos casos, depresión . [ cita requerida ]
En estudios preclínicos, el clorhidrato de metcatinona produce un potencial de abuso similar al de las anfetaminas . [11]
La metcatinona puede ser altamente adictiva psicológicamente y puede producir un síndrome de abstinencia similar al de la metanfetamina .
En estudios de discriminación de drogas, el clorhidrato de metcatinona evoca respuestas similares a las inducidas por el sulfato de dextroanfetamina y el clorhidrato de cocaína .
La inyección de esta sustancia se ha asociado con síntomas similares a los observados en pacientes con enfermedad de Parkinson ( manganismo ) debido al compuesto dióxido de manganeso que es un subproducto de la síntesis con permanganato . [12]
El Convenio sobre Sustancias Sicotrópicas incluye la metcatinona en la Lista I, lo que restringe su uso a fines médicos y científicos aprobados por el gobierno. [13]
La metcatinona es una sustancia prohibida en la Lista 9 de Australia según la Norma sobre venenos (febrero de 2021). [14] Una sustancia de la Lista 9 se define como una sustancia que puede ser objeto de abuso o uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debe estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, de enseñanza o de capacitación con la aprobación de las autoridades sanitarias de la Commonwealth o de los estados o territorios. [14]
En el Reino Unido , la metcatinona está catalogada como un fármaco de clase B sin usos clínicos. [15]
En los Estados Unidos , la metcatinona está catalogada como una droga de la Lista I , para la cual no existe uso clínico. [16]
En los Países Bajos , la metcatinona está catalogada como una sustancia de nivel I de la Ley del Opio , para la cual no existe ningún uso clínico.