La sacarina , también llamada sacarina o benzosulfimida , o utilizada en formas de sacarina sódica o sacarina cálcica, es un edulcorante artificial no nutritivo . [1] [4] La sacarina es una sulfimida benzoica que es aproximadamente 500 veces más dulce que la sacarosa , pero tiene un regusto amargo o metálico , especialmente en altas concentraciones. [1] Se utiliza para endulzar productos, como bebidas , dulces , productos horneados , productos de tabaco , excipientes y para enmascarar el sabor amargo de algunos medicamentos . [1] [4] Aparece como cristales blancos y es inodoro. [1]
La sacarina deriva su nombre de la palabra "sacarina", que significa "azucarada". La palabra sacarina se usa en sentido figurado, a menudo en un sentido despectivo, para describir algo "desagradablemente demasiado educado" o "demasiado dulce". [5] Ambas palabras se derivan de la palabra griega σάκχαρον ( sakkharon ) que significa "grava". [6] Del mismo modo, sacarosa es un nombre obsoleto para la sacarosa (azúcar de mesa).
La sacarina es termoestable. [7] No reacciona químicamente con otros ingredientes alimentarios; como tal, se almacena bien. A menudo se utilizan mezclas de sacarina con otros edulcorantes para compensar las debilidades y defectos de cada edulcorante. Una mezcla 10:1 de ciclamato y sacarina es común en países donde ambos edulcorantes son legales; En esta mezcla, cada edulcorante enmascara el mal sabor del otro. La sacarina se usa a menudo con aspartamo en refrescos carbonatados dietéticos , por lo que queda algo de dulzor si el jarabe de fuente se almacena más allá de la vida útil relativamente corta del aspartamo.
En su forma ácida, la sacarina no es soluble en agua. La forma utilizada como edulcorante artificial suele ser su sal sódica . [8] La sal de calcio también se utiliza a veces, especialmente por personas que restringen su ingesta de sodio en la dieta . Ambas sales son altamente solubles en agua: 0,67 g/ml en agua a temperatura ambiente. [9] [10]
En la década de 1970, estudios realizados en ratas de laboratorio encontraron una asociación entre el consumo de altas dosis de sacarina y el desarrollo de cáncer de vejiga . [11] Sin embargo, estudios posteriores determinaron que este efecto se debía a un mecanismo que no es relevante para los humanos (deposición de cristales; consulte la sección Historia). [11] Los estudios epidemiológicos no han mostrado evidencia de que la sacarina esté asociada con el cáncer de vejiga en humanos. [11] [12] La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) clasificó originalmente la sacarina en el Grupo 2B ("posiblemente cancerígeno para los humanos") basándose en los estudios en ratas, pero la degradó al Grupo 3 ("no clasificable en cuanto a carcinogenicidad"). a los humanos") tras la revisión de la investigación posterior. [13]
La sacarina no tiene energía alimentaria ni valor nutricional. [14] Es seguro consumirlo para personas con diabetes o prediabetes . [15] [16]
Las personas con alergias a las sulfonamidas pueden experimentar reacciones alérgicas a la sacarina, aunque se ha sugerido que esto puede deberse a una predisposición general a reacciones alérgicas más que a una reacción cruzada específica entre las sulfonamidas antimicrobianas y las no antimicrobianas (como la sacarina). [17] [18] La sacarina en la pasta de dientes puede causar sensación de ardor, hinchazón y erupciones en la boca y los labios en personas sensibles. [19]
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La sacarina fue producida por primera vez en 1879 por Constantin Fahlberg , un químico que trabajaba con derivados del alquitrán de hulla en el laboratorio de Ira Remsen en la Universidad Johns Hopkins . [20] Fahlberg notó un sabor dulce en su mano una noche y lo relacionó con el compuesto sulfimida benzoica en el que había estado trabajando ese día. [21] [22] Fahlberg y Remsen publicaron artículos sobre la sulfimida benzoica en 1879 y 1880. [9] [23] En 1884, cuando trabajaba por su cuenta en la ciudad de Nueva York , Fahlberg solicitó patentes en varios países, describiendo métodos de producción. esta sustancia la llamó sacarina. [24] Dos años más tarde, comenzó la producción de la sustancia en una fábrica en un suburbio de Magdeburgo en Alemania. Fahlberg pronto se haría rico, mientras que Remsen simplemente se irritaba, creyendo que merecía crédito por las sustancias producidas en su laboratorio. Remsen comentó al respecto: "Fahlberg es un sinvergüenza. Me da náuseas escuchar mi nombre mencionado al mismo tiempo que el de él". [25]
Aunque la sacarina se comercializó poco después de su descubrimiento, hasta la escasez de azúcar durante la Primera Guerra Mundial , su uso no se había generalizado. Su popularidad aumentó aún más durante las décadas de 1960 y 1970 entre las personas que hacían dieta, ya que la sacarina es un edulcorante sin calorías . En Estados Unidos, la sacarina se encuentra a menudo en los restaurantes en paquetes de color rosa ; la marca más popular es " Sweet'n Low ".
Debido a la dificultad de importar azúcar de las Indias Occidentales , en 1917 se fundó la British Saccharin Company para producir sacarina en su Paragon Works cerca de Accrington , Lancashire . La producción fue autorizada y controlada por la Junta de Comercio de Londres. La producción continuó en el sitio hasta 1926.
A partir de 1907, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos comenzó a investigar la sacarina como resultado de la Ley de Alimentos y Medicamentos Puros . Harvey Wiley , entonces director de la oficina de química de la FDA, lo vio como una sustitución ilegal de un ingrediente valioso, el azúcar, por un ingrediente menos valioso. En un enfrentamiento que tuvo consecuencias en su carrera, Wiley le dijo al presidente Theodore Roosevelt : "Todos los que comieron ese maíz dulce fueron engañados. Pensaron que estaba comiendo azúcar, cuando en realidad estaba comiendo un producto de alquitrán de hulla totalmente desprovisto de valor alimenticio y extremadamente perjudicial para la salud." Pero el propio Roosevelt era un consumidor de sacarina y, en un acalorado intercambio, Roosevelt respondió enojado a Wiley diciendo: "Cualquiera que diga que la sacarina es perjudicial para la salud es un idiota". El episodio resultó ser la perdición de la carrera de Wiley. [26]
En 1911, la Decisión 135 de Inspección de Alimentos estableció que los alimentos que contenían sacarina estaban adulterados . [27] Sin embargo, en 1912, la Decisión 142 de Inspección de Alimentos estableció que la sacarina no era dañina. [28]
En 1969 se generó más controversia con el descubrimiento de archivos de las investigaciones de la FDA de 1948 y 1949. Se demostró que estas investigaciones, que originalmente habían argumentado en contra del uso de sacarina, demostraban poco acerca de que la sacarina fuera dañina para la salud humana. [ cita necesaria ] En 1977, la FDA intentó prohibir completamente la sustancia, [10] [29] luego de estudios que demostraron que la sustancia causaba cáncer de vejiga en ratas. El intento de prohibición no tuvo éxito debido a la oposición pública alentada por los anuncios de la industria, [29] y en su lugar se ordenó la siguiente etiqueta: "El uso de este producto puede ser peligroso para su salud. Este producto contiene sacarina que se ha determinado que causa cáncer". en animales de laboratorio". Ese requisito se eliminó en 2000 luego de una nueva investigación que concluyó que los humanos reaccionaban de manera diferente a las ratas y no corrían riesgo de cáncer con los niveles de ingesta típicos. [29] (Ver también: § Adición y eliminación de etiquetas de advertencia a continuación). El edulcorante ha seguido utilizándose ampliamente en los Estados Unidos y ahora es el tercer edulcorante artificial más popular detrás de la sucralosa y el aspartamo .
En la Unión Europea , la sacarina también se conoce con el número E (código de aditivo) E954.
El estado actual de la sacarina es que está permitida en la mayoría de los países, y países como Canadá han levantado su prohibición anterior como aditivo alimentario. [30] En experimentos con primates se demostró que las afirmaciones de que está asociado con el cáncer de vejiga son infundadas. [31] (Sin embargo, está prohibido enviar tabletas o paquetes de sacarina a Francia. [32] )
La sacarina figuraba anteriormente en la lista de sustancias químicas de California que el estado consideraba causantes de cáncer a los efectos de la Proposición 65 , pero fue eliminada de la lista en 2001. [33]
En 1958, el Congreso de los Estados Unidos enmendó la Ley de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos de 1938 con la cláusula Delaney para ordenar que la Administración de Alimentos y Medicamentos no aprobara sustancias que "induzcan cáncer en el hombre o, después de las pruebas, se determine que inducir cáncer en animales." Los estudios en ratas de laboratorio realizados a principios de la década de 1970 vincularon la sacarina con el desarrollo de cáncer de vejiga en roedores. Como consecuencia, todos los alimentos que contenían sacarina estaban etiquetados con una advertencia que cumplía con los requisitos de la Ley de Estudio y Etiquetado de Sacarina de 1977 . [34]
Sin embargo, en el año 2000, se eliminaron las etiquetas de advertencia porque los científicos descubrieron que los roedores, a diferencia de los humanos, tienen una combinación única de pH alto, fosfato de calcio alto y niveles altos de proteína en la orina. [35] [36] Una o más de las proteínas que son más frecuentes en ratas macho se combinan con fosfato de calcio y sacarina para producir microcristales que dañan el revestimiento de la vejiga. Con el tiempo, la vejiga de la rata responde a este daño produciendo en exceso células para reparar el daño, lo que conduce a la formación de tumores. Dado que esto no ocurre en humanos, no existe un riesgo elevado de cáncer de vejiga. [37]
La exclusión de la sacarina de la lista dio lugar a que la legislación derogara el requisito de etiqueta de advertencia para los productos que contienen sacarina. [38] En 2001, la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE.UU. y el estado de California cambiaron sus posiciones sobre la sacarina, declarándola segura para el consumo. [29] La decisión de la FDA siguió a una determinación del año 2000 del Programa Nacional de Toxicología del Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE.UU. de eliminar la sacarina de su lista de carcinógenos.
La Agencia de Protección Ambiental ha eliminado oficialmente la sacarina y sus sales de su lista de componentes peligrosos y productos químicos comerciales. En un comunicado de diciembre de 2010, la EPA declaró que la sacarina ya no se considera un peligro potencial para la salud humana. [39]
La sacarina se puede producir de varias formas. [40] La ruta original de Remsen y Fahlberg comienza con tolueno ; otra ruta comienza con o -clorotolueno . [41] La sulfonación del tolueno con ácido clorosulfónico da los cloruros de sulfonilo orto y para sustituidos . El isómero orto se separa y se convierte en sulfonamida con amoníaco . La oxidación del sustituyente metilo da el ácido carboxílico, que se ciclica para dar ácido libre de sacarina: [42]
En 1950, se desarrolló una síntesis mejorada en Maumee Chemical Company de Toledo, Ohio . En esta síntesis, el antranilato de metilo reacciona sucesivamente con ácido nitroso (de nitrito de sodio y ácido clorhídrico ), dióxido de azufre , cloro y luego amoníaco para producir sacarina: [42]
El ácido libre de la sacarina tiene un p K a bajo de 1,6 (siendo el hidrógeno ácido el unido al nitrógeno). [3] La sacarina se puede utilizar para preparar aminas exclusivamente disustituidas a partir de haluros de alquilo mediante una sustitución nucleofílica, [43] seguida de una síntesis de Gabriel . [44] [45]
Medios relacionados con la sacarina en Wikimedia Commons