Los clorotoluenos son cloruros de arilo basados en tolueno en los que al menos un átomo de hidrógeno aromático se sustituye por un átomo de cloro . Tienen la fórmula general C 7 H 8– n Cl n , donde n = 1–5 es el número de átomos de cloro.
Los monoclorotoluenos son clorotoluenos que contienen un átomo de cloro. Existen tres isómeros, cada uno con la fórmula C 7 H 7 Cl.
Los isómeros difieren en la ubicación del cloro, pero tienen la misma fórmula química. Todos tienen puntos de ebullición muy similares, aunque el p -clorotolueno tiene un punto de fusión mucho más alto debido a una estructura cristalina más compacta.
El cloruro de bencilo es un isómero que tiene un cloro sustituido por uno de los hidrógenos del grupo metilo del tolueno y a veces se le denomina α-clorotolueno.
Una ruta de laboratorio para obtener 2- y 4-clorotolueno procede de 2- y 4- toluidinas (es decir, 2- y 4-aminotolueno). Estos compuestos se diazotan y luego se tratan con cloruro cuproso. [1] Industrialmente, el método del diazonio se reserva para el 3-clorotolueno. La ruta industrial para obtener 2- y 4-clorotolueno implica la reacción directa del tolueno con cloro. El 4-clorotolueno, más valioso, se separa del 2-clorotolueno por destilación. La destilación no se puede aplicar para separar el 3-clorotolueno del 4-clorotolueno. [2]
El 2- y 4-clorotolueno son precursores del cloruro de bencilo (ClC 6 H 4 CH 2 Cl), benzaldehído (ClC 6 H 4 CHO) y cloruro de benzoilo (ClC 6 H 4 C(O)Cl) correspondientes. [2] Los 2- y 4-clorotoluenos se convierten en 2-clorobenzonitrilo y 4-clorobenzonitrilo , respectivamente. [3] Los clorotoluenos son precursores de los diclorotoluenos .