Los glucósidos de esteviol son los compuestos químicos responsables del sabor dulce de las hojas de la planta sudamericana Stevia rebaudiana ( Asteraceae ) y los principales ingredientes (o precursores ) de muchos edulcorantes comercializados con el nombre genérico de stevia y varios nombres comerciales . También se encuentran en la especie relacionada S. phlebophylla (pero ninguna otra especie de Stevia ) y en la planta Rubus chingii ( Rosaceae ). [1]
Se ha informado que los glucósidos de esteviol de Stevia rebaudiana son entre 30 y 320 veces más dulces que la sacarosa, [2] aunque existe cierto desacuerdo en la literatura técnica sobre estas cifras. [1] [3] Son estables al calor, al pH y no fermentan . [2]
Los glucósidos de esteviol no inducen una respuesta glucémica cuando se ingieren, porque los humanos no pueden metabolizar la stevia. [4] [5] La ingesta diaria aceptable (IDA) de glucósidos de esteviol, expresada como equivalentes de esteviol, se ha establecido en 4 mg/kg de peso corporal/día y se basa en la ausencia de efectos observados con una dosis 100 veces mayor en un estudio con ratas. [6]
Estos compuestos son glucósidos de esteviol . Específicamente, sus moléculas pueden verse como una molécula de esteviol, con su átomo de hidrógeno carboxilo reemplazado por una molécula de glucosa para formar un éster , y un hidrógeno hidroxilo con combinaciones de glucosa y ramnosa para formar un acetal .
Los glucósidos de esteviol que se encuentran en las hojas de S. rebaudiana y su porcentaje de peso seco incluyen:
Los tres últimos están presentes sólo en cantidades mínimas y se ha afirmado que el rebaudiósido B es un subproducto de la técnica de aislamiento. [2] Se encontró que una mezcla comercial de glucósidos de esteviol extraída de la planta tenía aproximadamente un 80 % de esteviósido, un 8 % de rebaudiósido A y un 0,6 % de rebaudiósido C. [3]
La planta china Rubus chingii produce rubusósido, un glucósido de esteviol que no se encuentra en la Stevia . [1] Sin embargo, según el Reglamento sobre Stevia de la UE del 13 de julio de 2021, el rubusósido es uno de los once principales componentes glucósidos de la Stevia , extraído de las hojas de Stevia rebaudiana . [7]
El esteviósido y el rebaudiósido A fueron aislados por primera vez en 1931 por los químicos franceses Bridel y Lavielle. [8] Ambos compuestos tienen sólo subgrupos de glucosa: el esteviósido tiene dos moléculas de glucosa unidas en el sitio hidroxilo, mientras que el rebaudiósido A tiene tres, con la glucosa media del triplete conectada a la estructura central de esteviol.
Las primeras pruebas sensoriales llevaron a afirmaciones de que el rebaudiósido A era de 150 a 320 veces más dulce que la sacarosa, el esteviósido era de 110 a 270 veces más dulce, el rebaudiósido C de 40 a 60 veces más dulce y el dulcósido A 30 veces más dulce. [2] Sin embargo, una evaluación más reciente encontró que el rebaudosido A es aproximadamente 240 veces más dulce y el esteviósido unas 140 veces. [1] El rebaudiósido A también tuvo el menor amargor y regusto. [2] El dulzor relativo parece variar con la concentración: se encontró que una mezcla de glucósidos de esteviol en proporciones naturales era 150 veces más dulce que la sacarosa cuando se combinaba con una solución de sacarosa al 3%, pero sólo 100 veces más dulce cuando se combinaba con una solución de sacarosa al 10%. . [3]
En Stevia rebaudiana , la biosíntesis de los glucósidos se produce únicamente en los tejidos verdes. El esteviol se produce primero en los plastidios y en el retículo endoplásmico es glucosilado y glicosilado en el citoplasma , catalizado por UDP- glucosiltransferasas . El rebaudiósido A, en particular, se forma a partir del esteviósido .
Aunque hay varias moléculas que entran en la categoría de glucósido de esteviol, la síntesis sigue una ruta similar. [9] La síntesis del glucósido de esteviol comienza con unidades de isopreno creadas a través de la vía DXP o MEP . [10] [11] Dos moléculas derivadas del metabolismo primario , piruvato y gliceraldehído 3-fosfato , son las moléculas iniciales de esta vía.
Al formar IPP y DMAPP , el diterpeno GGPP se forma mediante la adición de cabeza a cola mediante un mecanismo Sn1 . El alargamiento comienza cuando IPP y DMAPP forman pirofosfato de geranilo (GPP). El GPP se alarga mediante el mismo mecanismo Sn1 para crear farnesil pirofosfato (FPP), y el FPP se alarga para formar GGPP.
Con la formación de GGPP, la ciclación se produce mediante las enzimas copalil difosfato sintasa (CDPS) y Kuarene sintasa (KS) para formar -(-)Kuarene. [12] Luego ocurren varios pasos de oxidación para formar esteviol.
La biosíntesis de glucósidos de esteviol sigue luego a varias modificaciones del esteviol que seleccionan regioselectivamente las moléculas de azúcar que se colocarán. [13] Una vez que estas moléculas están completamente glicosiladas, los glucósidos se almacenan en vacuolas . [1]
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