En este ejemplo, dos ácidos butíricos de pireno están unidos dentro de una nanocápsula hexamérica compuesta por seis C-hexilpirogalol[4]arenos unidos por enlaces de hidrógeno. Se omiten las cadenas laterales de los ácidos butíricos de pireno. [13]
Historia
El 18-corona-6 se puede sintetizar utilizando el ion potasio como catión plantilla.
La existencia de fuerzas intermoleculares fue postulada por primera vez por Johannes Diderik van der Waals en 1873. Sin embargo, el premio Nobel Hermann Emil Fischer desarrolló las raíces filosóficas de la química supramolecular. En 1894, [14] Fischer sugirió que las interacciones enzima-sustrato toman la forma de una "cerradura y llave", los principios fundamentales del reconocimiento molecular y la química anfitrión-huésped. A principios del siglo XX, los enlaces no covalentes se comprendieron gradualmente con más detalle, y el enlace de hidrógeno fue descrito por Latimer y Rodebush en 1920.
Con la comprensión más profunda de las interacciones no covalentes, por ejemplo, la clara elucidación de la estructura del ADN , los químicos comenzaron a enfatizar la importancia de las interacciones no covalentes. [15] En 1967, Charles J. Pedersen descubrió los éteres corona, que son estructuras similares a anillos capaces de quelar ciertos iones metálicos. Luego, en 1969, Jean-Marie Lehn descubrió una clase de moléculas similares a los éteres corona, llamadas criptandos. Después de eso, Donald J. Cram sintetizó muchas variaciones de los éteres corona, además de moléculas separadas capaces de interactuar selectivamente con ciertas sustancias químicas. Los tres científicos fueron galardonados con el Premio Nobel de Química en 1987 por "el desarrollo y uso de moléculas con interacciones estructurales específicas de alta selectividad". [16] En 2016, Bernard L. Feringa , Sir J. Fraser Stoddart y Jean-Pierre Sauvage fueron galardonados con el Premio Nobel de Química, "por el diseño y síntesis de máquinas moleculares ". [17]
Con el tiempo, los químicos aplicaron estos conceptos a los sistemas sintéticos. Un gran avance se produjo en la década de 1960 con la síntesis de los éteres corona por parte de Charles J. Pedersen . Después de este trabajo, otros investigadores como Donald J. Cram , Jean-Marie Lehn y Fritz Vögtle informaron sobre una variedad de receptores tridimensionales y, a lo largo de la década de 1980, la investigación en el área cobró un ritmo rápido con el surgimiento de conceptos como las arquitecturas moleculares entrelazadas mecánicamente.
La influencia de la química supramolecular quedó demostrada en el Premio Nobel de Química de 1987, que se concedió a Donald J. Cram, Jean-Marie Lehn y Charles J. Pedersen en reconocimiento a su labor en este campo. [21] En particular, se citó como contribución importante el desarrollo de complejos selectivos "huésped-anfitrión", en los que una molécula anfitriona reconoce y se une selectivamente a un determinado huésped.
El autoensamblaje molecular es la construcción de sistemas sin guía ni gestión de una fuente externa (excepto para proporcionar un entorno adecuado). Las moléculas se ensamblan mediante interacciones no covalentes. El autoensamblaje se puede subdividir en autoensamblaje intermolecular (para formar un ensamblaje supramolecular ) y autoensamblaje intramolecular (o plegamiento como lo demuestran los foldámeros y los polipéptidos). El autoensamblaje molecular también permite la construcción de estructuras más grandes como micelas , membranas , vesículas , cristales líquidos y es importante para la ingeniería de cristales . [22]
Reconocimiento molecular y complexación
El reconocimiento molecular es la unión específica de una molécula huésped a una molécula huésped complementaria para formar un complejo huésped-huésped. A menudo, la definición de qué especie es el "huésped" y cuál es el "huésped" es arbitraria. Las moléculas pueden identificarse entre sí mediante interacciones no covalentes. Las aplicaciones clave de este campo son la construcción de sensores moleculares y la catálisis . [23] [24] [25] [26]
Síntesis dirigida por plantillas
El reconocimiento molecular y el autoensamblaje se pueden utilizar con especies reactivas para preorganizar un sistema para una reacción química (para formar uno o más enlaces covalentes). Puede considerarse un caso especial de catálisis supramolecular . Los enlaces no covalentes entre los reactivos y una "plantilla" mantienen los sitios reactivos de los reactivos juntos, facilitando la química deseada. Esta técnica es particularmente útil para situaciones en las que la conformación de reacción deseada es termodinámica o cinéticamente improbable, como en la preparación de macrociclos grandes. Esta preorganización también sirve para propósitos tales como minimizar las reacciones secundarias, reducir la energía de activación de la reacción y producir la estereoquímica deseada . Después de que la reacción ha tenido lugar, la plantilla puede permanecer en su lugar, ser eliminada a la fuerza o puede ser descomplejada "automáticamente" debido a las diferentes propiedades de reconocimiento del producto de la reacción. La plantilla puede ser tan simple como un solo ion metálico o puede ser extremadamente compleja. [ cita requerida ]
Las arquitecturas moleculares entrelazadas mecánicamente consisten en moléculas que están unidas solo como consecuencia de su topología. Pueden existir algunas interacciones no covalentes entre los diferentes componentes (a menudo, las que se usaron en la construcción del sistema), pero no los enlaces covalentes. La química supramolecular, y la síntesis dirigida por plantillas en particular, es clave para la síntesis eficiente de los compuestos. Los ejemplos de arquitecturas moleculares entrelazadas mecánicamente incluyen catenanos , rotaxanos , nudos moleculares , anillos de Borromeo moleculares [27] y ravels. [28]
Química covalente dinámica
En la química covalente dinámica, los enlaces covalentes se rompen y se forman en una reacción reversible bajo control termodinámico. Si bien los enlaces covalentes son clave para el proceso, el sistema está dirigido por fuerzas no covalentes para formar las estructuras de menor energía. [29]
Biomimética
Muchos sistemas supramoleculares sintéticos están diseñados para copiar funciones de sistemas biológicos. Estas arquitecturas biomiméticas se pueden utilizar para aprender tanto sobre el modelo biológico como sobre la implementación sintética. Algunos ejemplos incluyen sistemas fotoelectroquímicos, sistemas catalíticos, diseño de proteínas y autorreplicación . [30]
Impresión
La impronta molecular describe un proceso mediante el cual se construye un huésped a partir de pequeñas moléculas utilizando una especie molecular adecuada como plantilla. Después de la construcción, la plantilla se elimina dejando solo el huésped. La plantilla para la construcción del huésped puede ser sutilmente diferente del huésped al que se une el huésped terminado. En su forma más simple, la impronta utiliza solo interacciones estéricas , pero los sistemas más complejos también incorporan enlaces de hidrógeno y otras interacciones para mejorar la fuerza de unión y la especificidad. [31]
Maquinaria molecular
Las máquinas moleculares son moléculas o conjuntos moleculares que pueden realizar funciones como movimiento lineal o rotacional, conmutación y atrapamiento. Estos dispositivos existen en el límite entre la química supramolecular y la nanotecnología , y se han demostrado prototipos utilizando conceptos supramoleculares. [32] Jean-Pierre Sauvage , Sir J. Fraser Stoddart y Bernard L. Feringa compartieron el Premio Nobel de Química 2016 por el "diseño y síntesis de máquinas moleculares". [33]
Bloques de construcción
Los sistemas supramoleculares rara vez se diseñan a partir de principios básicos. En cambio, los químicos cuentan con una serie de bloques estructurales y funcionales bien estudiados que pueden utilizar para construir arquitecturas funcionales más grandes. Muchos de ellos existen como familias completas de unidades similares, de las cuales se puede elegir el análogo con las propiedades deseadas exactas.
La formación de complejos de porfirinas o ftalocianinas en torno a iones metálicos permite obtener propiedades catalíticas, fotoquímicas y electroquímicas además de la propia formación de complejos. Estas unidades son muy utilizadas por la naturaleza.
Macrociclos
Los macrociclos son muy útiles en la química supramolecular, ya que proporcionan cavidades enteras que pueden rodear completamente a las moléculas huésped y pueden modificarse químicamente para ajustar sus propiedades.
Las ciclodextrinas , calixarenos , cucurbiturilos y éteres corona se sintetizan fácilmente en grandes cantidades y, por lo tanto, son convenientes para su uso en sistemas supramoleculares.
Se pueden sintetizar ciclofanos y criptandos más complejos para proporcionar propiedades de reconocimiento más personalizadas.
Los metalociclos supramoleculares son agregados macrocíclicos con iones metálicos en el anillo, a menudo formados a partir de módulos angulares y lineales. [34] Las formas comunes de metalociclos en este tipo de aplicaciones incluyen triángulos, cuadrados y pentágonos, cada uno con grupos funcionales que conectan las piezas a través del "autoensamblaje". [35]
Las metalocoronas son metalomacrociclos generados a través de un enfoque de autoensamblaje similar a partir de anillos quelatos fusionados.
Unidades estructurales
Muchos sistemas supramoleculares requieren que sus componentes tengan un espaciamiento y conformaciones adecuados entre sí, y por lo tanto se requieren unidades estructurales fáciles de emplear. [36]
Las superficies se pueden utilizar como andamios para la construcción de sistemas complejos y también para interconectar sistemas electroquímicos con electrodos . Las superficies regulares se pueden utilizar para la construcción de monocapas y multicapas autoensambladas .
La comprensión de las interacciones intermoleculares en sólidos ha experimentado un importante renacimiento a través de aportes de diferentes métodos experimentales y computacionales en la última década. Esto incluye estudios de alta presión en sólidos y cristalización "in situ" de compuestos que son líquidos a temperatura ambiente junto con el uso del análisis de densidad electrónica, predicción de la estructura cristalina y cálculos DFT en estado sólido para permitir una comprensión cuantitativa de la naturaleza, la energía y las propiedades topológicas asociadas con tales interacciones en cristales. [37]
Unidades fotoquímicamente y electroquímicamente activas
Las porfirinas y las ftalocianinas tienen una actividad fotoquímica y electroquímica altamente ajustable, así como el potencial de formar complejos.
La complejación extremadamente fuerte entre avidina y biotina es fundamental en la coagulación sanguínea y se ha utilizado como motivo de reconocimiento para construir sistemas sintéticos.
La unión de enzimas con sus cofactores se ha utilizado como ruta para producir enzimas modificadas, enzimas en contacto eléctrico e incluso enzimas fotoconmutables.
El ADN se ha utilizado tanto como unidad estructural como funcional en sistemas supramoleculares sintéticos.
Aplicaciones
Tecnología de materiales
La química supramolecular ha encontrado muchas aplicaciones [38] , en particular, los procesos de autoensamblaje molecular se han aplicado al desarrollo de nuevos materiales. Se puede acceder fácilmente a estructuras grandes mediante síntesis ascendente , ya que están compuestas de moléculas pequeñas que requieren menos pasos para sintetizarse. Por lo tanto, la mayoría de los enfoques ascendentes de la nanotecnología se basan en la química supramolecular [39] . Muchos materiales inteligentes [40] se basan en el reconocimiento molecular [41] .
Catálisis
Una de las principales aplicaciones de la química supramolecular es el diseño y la comprensión de los catalizadores y la catálisis. Las interacciones no covalentes influyen en los reactivos que se unen. [42]
Medicamento
El diseño basado en la química supramolecular ha dado lugar a numerosas aplicaciones en la creación de biomateriales funcionales y terapias. [43] Los biomateriales supramoleculares ofrecen una serie de plataformas modulares y generalizables con propiedades mecánicas, químicas y biológicas ajustables. Estas incluyen sistemas basados en el ensamblaje supramolecular de péptidos, macrociclos huésped-huésped, enlaces de hidrógeno de alta afinidad e interacciones metal-ligando.
Se ha utilizado ampliamente un enfoque supramolecular para crear canales iónicos artificiales para el transporte de iones de sodio y potasio dentro y fuera de las células. [44]
La química supramolecular también es importante para el desarrollo de nuevas terapias farmacéuticas, ya que permite comprender las interacciones en el sitio de unión de un fármaco. El área de administración de fármacos también ha logrado avances críticos como resultado de la química supramolecular, que proporciona encapsulación y mecanismos de liberación dirigidos. [45] Además, se han diseñado sistemas supramoleculares para interrumpir las interacciones proteína-proteína que son importantes para la función celular. [46]
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Enlaces externos
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Modelos 2D y 3D de conjuntos dodecaédricos y cuneanos
Química supramolecular y Química supramolecular II – Serie temática en la revista de acceso abierto Beilstein Journal of Organic Chemistry
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