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Bipiridina

Las bipiridinas son una familia de compuestos orgánicos con la fórmula (C 5 H 4 N) 2 , que consisten en dos anillos de piridilos (C 5 H 4 N). La piridina es un heterociclo aromático que contiene nitrógeno. Las bipiridinas son todas sólidas incoloras, solubles en solventes orgánicos y ligeramente solubles en agua. Las bipiridinas, especialmente el isómero 4,4', son principalmente importantes en pesticidas. [1]

Los seis posibles regioisómeros de la bipiridina: ( 1 ) 2,2′-bipiridina; ( 2 ) 2,3′-bipiridina; ( 3 ) 2,4′-bipiridina; ( 4 ) 3,3′-bipiridina; ( 5 ) 3,4′-bipiridina; ( 6 ) 4,4′-bipiridina

Existen seis isómeros de bipiridina, pero dos son prominentes. La 2,2′-bipiridina , también conocida como bipiridilo, dipiridilo y dipiridina, es un ligando popular en la química de coordinación [2] [3]

2,2′-Bipiridina

La 2,2′-bipiridina (2,2′-bipy) es un ligando quelante que forma complejos con la mayoría de los iones de metales de transición que son de amplio interés académico. Muchos de estos complejos tienen propiedades ópticas distintivas y algunos son de interés para el análisis. Sus complejos se utilizan en estudios de transferencia de electrones y energía, química supramolecular y de materiales, y catálisis .

La 2,2′-bipiridina se utiliza en la fabricación de diquat .

4,4′-Bipiridina

La 4,4′-bipiridina (4,4′-bipy) se utiliza principalmente como precursor del dicatión N , N ′-dimetil-4,4′-bipiridinio, comúnmente conocido como paraquat . Esta especie es redox activa y su toxicidad surge de su capacidad para interrumpir los procesos biológicos de transferencia de electrones . Debido a su estructura, la 4,4′-bipiridina puede formar puentes entre centros metálicos para dar lugar a polímeros de coordinación .

3,4′-Bipiridina

Los derivados de 3,4′-bipiridina inamrinona y milrinona se utilizan ocasionalmente para el tratamiento a corto plazo de la insuficiencia cardíaca congestiva. Inhiben la fosfodiesterasa y, por lo tanto, aumentan el AMPc , lo que ejerce inotropía positiva y causa vasodilatación. La inamrinona causa trombocitopenia . La milrinona disminuye la supervivencia en la insuficiencia cardíaca.

Referencias

  1. ^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2000). "Piridina y derivados de piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_399. ISBN 3527306730.
  2. ^ McCleverty, Jon A.; Meyer, Thomas J., eds. (2004). Química de coordinación integral II: de la biología a la nanotecnología (1.ª ed.). Ámsterdam: Elsevier Pergamon. pág. 1. ISBN 978-0-08-043748-4.
  3. ^ Kaes, Christian; Katz, Alexander; Hosseini, Mir Wais (2000). "Bipiridina: el ligando más utilizado. Una revisión de las moléculas que comprenden al menos dos unidades de 2,2'-bipiridina". Chemical Reviews . 100 (10): 3553–3590. doi :10.1021/cr990376z. PMID  11749322.