RDX (abreviatura de " Research Department eXplosive " o Royal Demolition eXplosive ) o hexógeno , [4] entre otros nombres, es un compuesto orgánico con fórmula (CH 2 N 2 O 2 ) 3 . Es de color blanco, inodoro e insípido, muy utilizado como explosivo . [5] Químicamente, se clasifica como una nitroamina junto con el HMX , que es un explosivo más energético que el TNT . Se utilizó ampliamente en la Segunda Guerra Mundial y sigue siendo común en aplicaciones militares .
El RDX se utiliza a menudo en mezclas con otros explosivos y plastificantes o flegmatizantes (desensibilizantes); es el agente explosivo del explosivo plástico C-4 y un ingrediente clave del Semtex . Es estable en almacenamiento y se considera uno de los explosivos militares más enérgicos y brillantes , [2] con un factor de efectividad relativa de 1,60.
Nombre
RDX también se conoce menos comúnmente como ciclonita , hexógeno (particularmente en ruso, francés, alemán y en idiomas de influencia alemana), T4 y, químicamente, como ciclotrimetileno trinitramina . [6] En la década de 1930, el Royal Arsenal , Woolwich , comenzó a investigar la ciclonita para usarla contra los submarinos alemanes que se estaban construyendo con cascos más gruesos. El objetivo era desarrollar un explosivo más energético que el TNT . Por razones de seguridad, Gran Bretaña denominó a la ciclonita "Explosivo del Departamento de Investigación" (RDX). [7] El término RDX apareció en los Estados Unidos en 1946. [8] La primera referencia pública en el Reino Unido al nombre RDX , o RDX , para usar el título oficial, apareció en 1948; sus autores fueron el químico gerente, ROF Bridgwater , el departamento de investigación y desarrollo químico de Woolwich, y el director de Royal Ordnance Factories , Explosives; nuevamente, se lo denominó simplemente RDX. [9]
Uso
Los armeros se preparan para cargar bombas de capacidad media de 450 kg (1000 lb) en el compartimiento de bombas de un Avro Lancaster B Mark III del Escuadrón No. 106 de la RAF en RAF Metheringham antes de una importante incursión nocturna en Frankfurt . Las letras estarcidas alrededor de la circunferencia de cada bomba dicen "RDX/TNT".
Se cree que RDX se ha utilizado en muchos complots con bombas, incluidos complots terroristas .
RDX es la base de varios explosivos militares comunes:
Composición A: Explosivo granular que consiste en RDX y cera plastificante, como la composición A-3 (91% RDX recubierto con 9% cera) [11] y composición A-5 (98,5 a 99,1% RDX recubierto con 0,95 a 1,54% de ácido esteárico) . ). [12]
Composición C : La composición original C se utilizó en la Segunda Guerra Mundial, pero ha habido variaciones posteriores que incluyen C-2, C-3 y C-4 . C-4 está formado por RDX (91%); un plastificante, sebacato de dioctilo (5,3%); y un aglutinante, que suele ser poliisobutileno (2,1%); y petróleo (1,6%). [14]
DBX (Depth Bomb Explosive): Mezcla moldeable compuesta por 21% RDX, 21% nitrato de amonio , 40% TNT y 18% aluminio en polvo, desarrollada durante la Segunda Guerra Mundial, iba a ser utilizada en municiones submarinas como sustituto del Torpex empleando sólo la mitad de la entonces escasa cantidad de RDX, [2] [16] a medida que el suministro de RDX se volvió más adecuado, sin embargo, la mezcla fue archivada
Cyclotol : Mezcla moldeable de RDX (50–80%) con TNT (20–50%) designada por la cantidad de RDX/TNT, como Cyclotol 70/30
HBX : Mezclas moldeables de RDX, TNT, aluminio en polvo y cera D-2 con cloruro de calcio.
PBX : RDX también se utiliza como componente principal de muchos explosivos aglomerados con polímeros (PBX); Las PBX basadas en RDX normalmente constan de RDX y al menos trece aglutinantes de polímero/copolímero diferentes. [17] Los ejemplos de formulaciones de PBX basadas en RDX incluyen, entre otros: PBX-9007, PBX-9010, PBX-9205, PBX-9407, PBX-9604, PBXN-106, PBXN-3, PBXN-6, PBXN-10, PBXN-201, PBX-0280, PBX Tipo I, PBXC-116, PBXAF-108, etc. [ cita necesaria ]
Semtex (nombre comercial): Explosivo plástico de demolición que contiene RDX y PETN como componentes energéticos principales [18]
Torpex : 42% RDX, 40% TNT y 18% aluminio en polvo; la mezcla fue diseñada durante la Segunda Guerra Mundial y utilizada principalmente en artillería submarina [19]
El RDX fue utilizado por ambos bandos en la Segunda Guerra Mundial . Estados Unidos produjo alrededor de 15.000 toneladas largas (15.000 t) por mes durante la Segunda Guerra Mundial y Alemania alrededor de 7.100 toneladas (7.000 toneladas largas) por mes. [24] El RDX tenía la principal ventaja de poseer una fuerza explosiva mayor que el TNT , utilizado en la Primera Guerra Mundial, y no requería materias primas adicionales para su fabricación. [24]
Alemania
RDX fue reportado en 1898 por Georg Friedrich Henning, quien obtuvo una patente alemana (patente No. 104280) para su fabricación mediante nitrólisis de hexamina ( hexametilentetramina ) con ácido nítrico concentrado. [25] [26] En esta patente, se mencionaron las propiedades médicas de RDX; sin embargo, otras tres patentes alemanas obtenidas por Henning en 1916 propusieron su uso en propulsores sin humo . [25] El ejército alemán comenzó a investigar su uso en 1920, refiriéndose a él como hexógeno. [27] Los resultados de la investigación y el desarrollo no se publicaron más hasta que Edmund von Herz, [28] descrito como ciudadano austriaco y más tarde alemán, obtuvo una patente británica en 1921 [29] y una patente estadounidense en 1922. [30] Ambas se iniciaron reivindicaciones de patentes en Austria; y describió la fabricación de RDX mediante nitración de hexametilentetramina . [29] [30] Las reivindicaciones de patente británica incluían la fabricación de RDX por nitración, su uso con o sin otros explosivos, su uso como carga explosiva y como iniciador. [29] La reivindicación de patente estadounidense se refería al uso de un dispositivo explosivo hueco que contenía RDX y una cápsula detonadora que contenía RDX. [30] En la década de 1930, Alemania desarrolló métodos de producción mejorados. [27]
Durante la Segunda Guerra Mundial, Alemania utilizó los nombres en clave W Salt, SH Salt, método K, método E y método KA. Estos nombres representaban las identidades de los desarrolladores de las diversas rutas químicas hacia RDX. El método W fue desarrollado por Wolfram en 1934 y le dio al RDX el nombre en clave "W-Salz". Utilizaba ácido sulfámico , formaldehído y ácido nítrico. [31] SH-Salz (sal SH) era de Schnurr, quien desarrolló un proceso por lotes en 1937-38 basado en la nitrólisis de hexamina. [32] El método K, de Knöffler, implicaba la adición de nitrato de amonio al proceso de hexamina/ácido nítrico. [33] El método E, desarrollado por Ebele, resultó ser idéntico al proceso de Ross y Schiessler que se describe a continuación. [34] El método KA, también desarrollado por Knöffler, resultó ser idéntico al proceso de Bachmann que se describe a continuación. [35]
Los proyectiles explosivos disparados por el cañón MK 108 y la ojiva del cohete R4M , ambos utilizados en los aviones de combate de la Luftwaffe como armamento ofensivo, utilizaban hexógeno como base explosiva. [36]
Reino Unido
En el Reino Unido (Reino Unido), el RDX fue fabricado a partir de 1933 por el departamento de investigación en una planta piloto en el Royal Arsenal en Woolwich, Londres , y se construyó una planta piloto más grande en RGPF Waltham Abbey en las afueras de Londres en 1939. [37] [38] En 1939 se diseñó una planta de escala industrial de dos unidades para instalarse en un nuevo sitio de 700 acres (280 ha), ROF Bridgwater , lejos de Londres y la producción de RDX comenzó en Bridgwater en una unidad en agosto de 1941. [37] [39] La planta de ROF Bridgwater trajo amoníaco y metanol como materias primas: el metanol se convirtió en formaldehído y parte del amoníaco se convirtió en ácido nítrico, que se concentró para la producción de RDX. [9] El resto del amoníaco se hizo reaccionar con formaldehído para producir hexamina. La planta de hexamina fue suministrada por Imperial Chemical Industries . Incorporó algunas características basadas en datos obtenidos de Estados Unidos (EE.UU.). [9] RDX se produjo agregando continuamente hexamina y ácido nítrico concentrado a una mezcla enfriada de hexamina y ácido nítrico en el nitrador. [9] El RDX fue purificado y procesado para su uso previsto; También se llevó a cabo la recuperación y reutilización de algo de metanol y ácido nítrico. [9] Las plantas de nitración de hexamina y purificación RDX se duplicaron (es decir, unidades gemelas) para proporcionar cierto seguro contra la pérdida de producción debido a incendio, explosión o ataque aéreo. [37]
El Reino Unido y el Imperio Británico lucharon sin aliados contra la Alemania nazi hasta mediados de 1941 y tuvieron que ser autosuficientes . En ese momento (1941), el Reino Unido tenía capacidad para producir 70 toneladas largas (71 t) (160.000 libras) de RDX por semana; Se esperaba que tanto Canadá , un país aliado y dominio autónomo dentro del Imperio Británico, como Estados Unidos suministraran municiones y explosivos, incluido el RDX. [40] En 1942, se pronosticó que las necesidades anuales de la Royal Air Force serían 52.000 toneladas largas (53.000 t) de RDX, gran parte de las cuales procedían de América del Norte (Canadá y Estados Unidos). [39]
Canadá
En Canadá, posiblemente en el departamento de química de la Universidad McGill , se encontró y utilizó un método de producción diferente al proceso de Woolwich . Esto se basó en la reacción de paraformaldehído y nitrato de amonio en anhídrido acético . [41] Robert Walter Schiessler (Universidad Estatal de Pensilvania) y James Hamilton Ross (McGill, Canadá) presentaron una solicitud de patente en el Reino Unido en mayo de 1942; la patente del Reino Unido se emitió en diciembre de 1947. [42] Gilman afirma que Ebele había descubierto de forma independiente el mismo método de producción en Alemania antes que Schiessler y Ross, pero que los aliados no lo sabían. [25] [41] Urbański proporciona detalles de cinco métodos de producción, y se refiere a este método como el método E (alemán). [34]
Producción y desarrollo en el Reino Unido, Estados Unidos y Canadá.
A principios de los años 1940, los principales fabricantes de explosivos estadounidenses, EI du Pont de Nemours & Company y Hercules , tenían varias décadas de experiencia en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) y no tenían ningún deseo de experimentar con nuevos explosivos. US Army Ordnance tenía el mismo punto de vista y quería seguir usando TNT. [43] El RDX había sido probado por Picatinny Arsenal en 1929 y se consideraba demasiado caro y demasiado sensible. [40] La Marina propuso seguir utilizando picrato de amonio . [43] Por el contrario, el Comité de Investigación de Defensa Nacional (NDRC), que había visitado el Royal Arsenal, Woolwich, pensó que eran necesarios nuevos explosivos. [43] James B. Conant , presidente de la División B, deseaba involucrar la investigación académica en esta área. Por lo tanto, Conant instaló un laboratorio de investigación de explosivos experimentales en la Oficina de Minas , Bruceton, Pensilvania , utilizando fondos de la Oficina de Investigación y Desarrollo Científico (OSRD). [40]
método de lana
En 1941, la Misión Tizard del Reino Unido visitó los departamentos del Ejército y la Marina de los EE. UU. y parte de la información entregada incluía detalles del método "Woolwich" de fabricación de RDX y su estabilización mezclándolo con cera de abejas . [40] El Reino Unido pedía que Estados Unidos y Canadá, combinados, suministraran 220 toneladas cortas (200 t) (440.000 lb) de RDX por día. [40] William HP Blandy , jefe de la Oficina de Artillería , tomó la decisión de adoptar el RDX para su uso en minas y torpedos . [40] Dada la necesidad inmediata de RDX, la Artillería del Ejército de EE. UU., a petición de Blandy, construyó una planta que copió el equipo y el proceso utilizados en Woolwich. El resultado fue la Obra de Artillería del Río Wabash dirigida por EI du Pont de Nemours & Company. [44] En ese momento, esta obra contaba con la planta de ácido nítrico más grande del mundo. [40] El proceso de Woolwich era costoso: necesitaba 11 libras (5,0 kg) de ácido nítrico fuerte por cada libra de RDX. [45]
A principios de 1941, la NDRC estaba investigando nuevos procesos. [45] El proceso de Woolwich o nitración directa tiene al menos dos desventajas graves: (1) utiliza grandes cantidades de ácido nítrico y (2) se pierde al menos la mitad del formaldehído. Un mol de hexametilentetramina podría producir como máximo un mol de RDX. [46] Al menos tres laboratorios sin experiencia previa en explosivos recibieron instrucciones de desarrollar mejores métodos de producción para RDX; Tenían su sede en las universidades estatales de Cornell , Michigan y Pensilvania . [40] [a] Werner Emmanuel Bachmann , de Michigan, desarrolló con éxito el "proceso de combinación" combinando el proceso de Ross y Schiessler utilizado en Canadá (también conocido como el método E alemán) con la nitración directa. [35] [40] El proceso de combinación requería grandes cantidades de anhídrido acético en lugar de ácido nítrico en el antiguo "proceso Woolwich" británico. Idealmente, el proceso de combinación podría producir dos moles de RDX a partir de cada mol de hexametilentetramina. [46]
La vasta producción de RDX no podía seguir dependiendo del uso de cera de abejas natural para desensibilizar el RDX. En el Laboratorio de Investigación de Explosivos de Bruceton se desarrolló un estabilizador sustituto a base de petróleo. [40]
proceso de bachmann
El Comité de Investigación de Defensa Nacional (NDRC) encargó a tres empresas que desarrollaran plantas piloto. Eran Western Cartucho Company, EI du Pont de Nemours & Company y Tennessee Eastman Company , parte de Eastman Kodak. [40] En Eastman Chemical Company (TEC), un fabricante líder de anhídrido acético, Werner Emmanuel Bachmann desarrolló un proceso de flujo continuo para RDX utilizando una mezcla de nitrato de amonio/ácido nítrico como agente nitrante en un medio de ácido acético y ácido acético. anhídrido. RDX fue crucial para el esfuerzo bélico y el actual proceso de producción por lotes era demasiado lento. En febrero de 1942, TEC comenzó a producir pequeñas cantidades de RDX en su planta piloto de Wexler Bend, lo que llevó al gobierno de EE. UU. a autorizar a TEC a diseñar y construir Holston Ordnance Works (HOW) en junio de 1942. En abril de 1943, RDX se fabricaba allí. [47] A finales de 1944, la planta de Holston y Wabash River Ordnance Works , que utilizaba el proceso Woolwich, producían 25.000 toneladas cortas (23.000 t) (50 millones de libras) de Composición B por mes. [48]
El proceso de Bachmann produce tanto RDX como HMX , y el producto principal está determinado por las condiciones de reacción específicas. [49]
Composiciones militares
La intención del Reino Unido en la Segunda Guerra Mundial era utilizar RDX "insensibilizados". En el proceso original de Woolwich, el RDX se flegmatizaba con cera de abejas, pero posteriormente se utilizó cera de parafina , basándose en el trabajo realizado en Bruceton. En caso de que el Reino Unido no pudiera obtener suficiente RDX para satisfacer sus necesidades, parte del déficit se cubrió sustituyendo el amatol , una mezcla de nitrato de amonio y TNT. [39]
En julio de 2012, el gobierno de Kenia arrestó a dos ciudadanos iraníes y los acusó de posesión ilegal de 15 kilogramos (33 libras) de RDX. Según la policía de Kenia , los iraníes planeaban utilizar el RDX para "atacar objetivos israelíes, estadounidenses, británicos y de Arabia Saudita". [64]
RDX tiene un alto contenido de nitrógeno y una alta proporción de oxígeno a carbono (proporción O:C), los cuales indican su potencial explosivo para la formación de N 2 y CO 2 .
RDX sufre una transición de deflagración a detonación (DDT) en confinamiento y determinadas circunstancias. [68]
Comienza a descomponerse a aproximadamente 170 °C y se funde a 204 °C. A temperatura ambiente , es muy estable. Arde en lugar de explotar. Detona únicamente con un detonador , no siendo afectado ni siquiera por disparos de armas pequeñas . Esta propiedad lo convierte en un explosivo militar útil. Es menos sensible que el tetranitrato de pentaeritritol ( PETN ). En condiciones normales, RDX tiene una cifra de insensibilidad de exactamente 80 (RDX define el punto de referencia). [70]
RDX sublima en el vacío , lo que restringe o impide su uso en algunas aplicaciones. [71]
El RDX, cuando explota en el aire, tiene aproximadamente 1,5 veces la energía explosiva del TNT por unidad de peso y aproximadamente 2,0 veces por unidad de volumen. [51] [72]
RDX es insoluble en agua, con una solubilidad de 0,05975 g/L a una temperatura de 25 °C. [73]
Toxicidad
La toxicidad de la sustancia se estudia desde hace muchos años. [74] El RDX ha causado convulsiones (ataques) en el personal militar de campo que lo ingiere y en los trabajadores de municiones que inhalan su polvo durante su fabricación. Al menos una muerte se atribuyó a la toxicidad del RDX en una planta europea de fabricación de municiones. [75]
Durante la Guerra de Vietnam , al menos 40 soldados estadounidenses fueron hospitalizados con intoxicación por la composición C-4 (que es 91% RDX) desde diciembre de 1968 hasta diciembre de 1969. Los soldados usaban frecuentemente C-4 como combustible para calentar alimentos, y los alimentos generalmente se mezclaba con el mismo cuchillo que se usaba para cortar el C-4 en trozos pequeños antes de quemarlo. Los soldados estuvieron expuestos al C-4 ya sea por inhalación de los vapores o por ingestión, lo que fue posible gracias a que muchas partículas pequeñas adheridas al cuchillo se depositaron en los alimentos cocinados. El complejo de síntomas incluía náuseas, vómitos, convulsiones generalizadas y confusión y amnesia posictal prolongadas; lo que indicaba encefalopatía tóxica . [76]
La toxicidad oral de RDX depende de su forma física; en ratas, se encontró que la LD50 era de 100 mg/kg para el RDX en polvo fino y de 300 mg/kg para el RDX granulado grueso. [75] Se ha informado de un caso de un niño humano hospitalizado en estado epiléptico después de la ingestión de una dosis de 84,82 mg/kg de RDX (o 1,23 g para el peso corporal del paciente de 14,5 kg) en forma de "explosivo plástico". [77]
La sustancia tiene una toxicidad de baja a moderada y está clasificada como posible carcinógeno humano . [78] [79] [80] Sin embargo, se están realizando más investigaciones y esta clasificación puede ser revisada por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA). [81] [82] La remediación de los suministros de agua contaminados con RDX ha demostrado ser exitosa. [83] Se sabe que es una toxina renal en humanos y altamente tóxica para las lombrices de tierra y las plantas, por lo que los campos de pruebas del ejército donde se usó mucho RDX pueden necesitar someterse a una remediación ambiental. [84] Una investigación publicada a finales de 2017 ha planteado preocupaciones que indican que los funcionarios estadounidenses no han abordado correctamente la cuestión. [85]
Uso civil
El RDX se ha utilizado como rodenticida debido a su toxicidad. [86]
^ Estos no fueron los únicos laboratorios que trabajaron en RDX, el relato de Gilman de 1953 sobre el método Ross-Schiessler se basó en trabajos inéditos de laboratorios de las universidades de Michigan, Pensilvania, Cornell, Harvard, Vanderbilt, McGill (Canadá), Bristol (Reino Unido). ), Sheffield (Reino Unido), Pennsylvania State College y el departamento de investigación del Reino Unido.
Referencias
^ "Hexolita, número CAS: 82030-42-0". Archivado desde el original el 27 de octubre de 2021 . Consultado el 8 de abril de 2021 .
^ abc Manual técnico del Departamento del Ejército TM 9-1300-214: Explosivos militares. Cuartel General, Departamento del Ejército (Estados Unidos). 1989.
^ "Explosivo RDX". britannica.com . Consultado el 27 de septiembre de 2021 .
^ Campo, Simon Quellen (1 de julio de 2017). ¡Boom!: La química y la historia de los explosivos . Prensa de revisión de Chicago. págs. 89–94. ISBN978-1613738054.
^ Davis, Tenney L. (1943), La química de la pólvora y los explosivos , vol. II, Nueva York: John Wiley & Sons Inc., pág. 396
^ Asociación MacDonald y Mack (1984, p.18)
^ Baxter III 1968, págs.27, 42, 255-259
^ abcde Simmons, WH; Forster, A.; Bowden, RC (agosto de 1948), "La fabricación de RDX en Gran Bretaña: Parte II - Materias primas y procesos auxiliares", The Industrial Chemist , 24 : 530–545;Simmons, WH; Forster, A.; Bowden, RC (septiembre de 1948), "La fabricación de RDX en Gran Bretaña: Parte III - Producción del explosivo", The Industrial Chemist , 24 : 593–601
^ Sweetman, John (2002) La incursión de Dambusters . Londres: Libros en rústica militares de Cassell. pag. 144.
^ Pichtel, John (2012). "Distribución y destino de explosivos y propulsores militares en el suelo: una revisión". Ciencias del suelo aplicadas y ambientales . Hindawi. 2012 (ID de artículo 617236): 3. doi : 10.1155/2012/617236 .
^ Ritchie, Robert (marzo de 1984). Tecnología. Informe ARLCD-TR-84004, Mejora de la calidad y el rendimiento de los clientes potenciales cargados con la composición A-5 (PDF) . Dover, Nueva Jersey: Laboratorio de sistemas de armas de gran calibre, ARDC del ejército de EE. UU. pag. 7. Archivado (PDF) desde el original el 15 de febrero de 2017 . Consultado el 9 de noviembre de 2018 .
^ DOD (13 de marzo de 1974). "MIL-C-401E, Composición B, Rev. C". Cada especificación . pag. 3 . Consultado el 9 de noviembre de 2018 .
^ Reardon, Michelle R.; Bender, Edward C. (2005). "Diferenciación de la Composición C4 basada en el análisis del aceite de proceso". Revista de Ciencias Forenses . Ammendale, MD: Oficina de Alcohol, Tabaco, Armas de Fuego y Explosivos, Laboratorio de Ciencias Forenses. 50 (3): 1–7. doi :10.1520/JFS2004307. ISSN 0022-1198.
^ Hampton, LD (15 de junio de 1960), El desarrollo de la composición RDX CH-6 (PDF) , White Oak, MD: Laboratorio de artillería naval de EE. UU., NavOrd Report 680, archivado desde el original (PDF) el 19 de enero de 2012
^ Artillería explosiva de EE. UU.; Folleto de artillería OP 1664. Vol. 1, núm. 1. Washington, DC: Departamento de Marina, Oficina de Artillería. 28 de mayo de 1947. págs. 3–4.OP 1664 establece un 21% de "nitrato de aluminio", pero el texto inmediatamente siguiente se refiere al nitrato de amonio.
^ Akhavan, Jacqueline (2011). La química de los explosivos (3ª ed.). Cambridge: Real Sociedad de Química. pag. 14.ISBN978-1-84973-330-4. Consultado el 15 de noviembre de 2018 .
^ "Semtex". Base de datos de química abierta PubChem . Nat. Centro de Información Biotecnológica, Biblioteca de Medicina de EE. UU . Consultado el 15 de noviembre de 2018 .
^ Pekelney, Richard. "Artillería explosiva estadounidense (1947)". Parque Nacional Marítimo de San Francisco . Consultado el 24 de abril de 2017 .
^ Beebe, SM; Pherson, RH (2011). Casos de análisis de inteligencia: técnicas analíticas estructuradas en acción. Publicaciones SAGE. pag. 182.ISBN978-1-4833-0517-2. Consultado el 24 de abril de 2017 .
^ ab Luo, K.-M.; Lin, S.-H.; Chang, J.-G.; Huang, T.-H. (2002), "Evaluaciones de parámetros cinéticos y condiciones críticas de descontrol en el sistema de reacción de hexamina-ácido nítrico para producir RDX en un reactor discontinuo no isotérmico", Journal of Loss Prevention in the Process Industries , 15 (2): 119– 127, doi :10.1016/S0950-4230(01)00027-4.
^ Gilbert, EE; Leccacorvi, JR; Warman, M. (1 de junio de 1976). "23. La preparación de RDX a partir de 1,3,5-triacilhexahidro -s -triazinas". En Albright, Lyle F.; Hanson, Carl (eds.). Nitraciones Industriales y de Laboratorio . Serie de simposios de la ACS. vol. 22. págs. 327–340. doi :10.1021/bk-1976-0022.ch023.
^ ab Urbański (1967, pág.78)
^ abc Urbański (1967, págs. 77-119)
^ DE 104280, Henning, Georg Friedrich, publicado el 14 de junio de 1899
↑ ab Hexogen Archivado el 26 de julio de 2011 en Wayback Machine . Economypoint.org, citando a Gartz, Jochen (2007), Vom griechischen Feuer zum Dynamit: eine Kulturgeschichte der Explosivstoffe [ Del fuego griego a la dinamita: una historia cultural de los explosivos ] (en alemán), Hamburgo: ES Mittler & Sohn, ISBN 978-3-8132-0867-2
^ Urbański (1967, p. 125) atribuye la patente a "GCV Herz", pero el titular de la patente es Edmund von Herz.
^ abc GB 145791, von Herz, Edmund, "Mejoras relacionadas con los explosivos", publicado el 17 de marzo de 1921
^ abc US 1402693, von Herz, Edmund, "Explosive", publicado el 3 de enero de 1922
^ Urbanański (1967, págs. 107-109)
^ Urbanański (1967, págs. 104-105)
^ Urbanański (1967, págs. 105-107)
^ ab Urbański (1967, págs. 109-110)
^ ab Urbański (1967, págs. 111-113)
^ Prensa, Merriam (2017). Reseña de la Segunda Guerra Mundial No. 23: Fortaleza voladora Boeing B-17. Prensa Lulú. pag. 17.ISBN9781387322572.[ enlace muerto permanente ]
^ abc Cocroft, Wayne D. (2000), Energía peligrosa: la arqueología de la fabricación de pólvora y explosivos militares , Swindon: English Heritage , págs .1-85074-718-0
^ ab Gilman, Henry (1953), "La química de los explosivos", Tratado avanzado de química orgánica , vol. III, Wiley; Chapman y Hall, pág. 985
^ GB 595354, Schiessler, Robert Walter & Ross, James Hamilton, "Método de preparación 1.3.5. Trinitro Hexahidro S -Triazina", publicado el 3 de diciembre de 1947
^ abc Baxter III (1968, págs. 253-254)
^ Asociación MacDonald y Mack (1984, p.19)
^ ab MacDonald and Mack Partnership (1984, p. 13) Es necesario revisar estas páginas. La página 13 puede ser en realidad la página 18.
^ ab Elderfield (1960, pág.6)
^ Bachmann, NOSOTROS ; Sheehan, John C. (1949), "Un nuevo método para preparar el RDX de alto explosivo", Revista de la Sociedad Química Estadounidense , 71 (5): 1842–1845, doi :10.1021/ja01173a092
^ Asociación MacDonald y Mack (1984, p.32)
^ Yinon, Jehuda (30 de junio de 1990). Toxicidad y metabolismo de los explosivos. Prensa CRC. pag. 166.ISBN978-1-4398-0529-9.
^ ab Baxter III (1968, pág.42)
^ ab Baxter III (1968, págs. 257 y 259)
^ Bolz, F. (Jr.); Dudonis, KJ; Schulz, DP (2012). El manual de contraterrorismo: tácticas, procedimientos y técnicas (4ª ed.). Boca Ratón, FL: CRC Press. págs. 340–341. ISBN978-1439846704.
^ Ramesh Vinayak (1 de febrero de 1999). "La Nación: Terrorismo: Los Archivos RDX". India-today.com. Archivado desde el original el 9 de octubre de 2010 . Consultado el 7 de marzo de 2010 .
^ Singh, Anil (2 de octubre de 2006). "Bombay". Los tiempos de la India . Archivado desde el original el 18 de octubre de 2012.
^ "Explosiones de Jaipur: se utilizó RDX, sospechaba HuJI". Los tiempos de la India . 14 de mayo de 2008. Archivado desde el original el 11 de agosto de 2011 . Consultado el 13 de mayo de 2011 .
^ "Los autores intelectuales del atentado del metro de Moscú serán destruidos'". Noticias de la BBC . 29 de marzo de 2010 . Consultado el 2 de abril de 2010 .
^ "Se intensifica el debate sobre la causa de la explosión en Moscú". New York Times . 10 de septiembre de 1999 . Consultado el 14 de noviembre de 2011 .
^ "El senador estadounidense Ben Cardin publica un informe que detalla dos décadas de ataques de Putin a la democracia y pide cambios de política para contrarrestar la amenaza del Kremlin antes de las elecciones de 2018 y 2020 | Senador estadounidense Ben Cardin de Maryland". cardin.senate.gov . Archivado desde el original el 14 de febrero de 2018 . Consultado el 17 de enero de 2018 ., páginas 165-171.
^ "Explosivo sugiere que terroristas derribaron un avión, dice Rusia". New York Times . 28 de agosto de 2004 . Consultado el 14 de noviembre de 2011 .
^ Миронов, Иван (9 de septiembre de 2002). "Кто и как взрывал Москву". Rossiyskaya Gazeta (en ruso). FSB .
^ "О результатах расследования ряда актов терроризма" (en ruso). Servicio Federal de Seguridad . 14 de marzo de 2002.
^ Tribunal de Apelaciones del Noveno Circuito de Estados Unidos (2 de febrero de 2010). "Estados Unidos contra Ressam" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 4 de octubre de 2012 . Consultado el 27 de febrero de 2010 .
^ "Denuncia; Estados Unidos contra Ressam" (PDF) . Fundación NEFA. Diciembre de 1999. Archivado desde el original (PDF) el 1 de marzo de 2012 . Consultado el 26 de febrero de 2010 .
^ "Agentes iraníes en Kenia planearon ataques contra objetivos de Israel, Estados Unidos, Reino Unido y Arabia Saudita". El Correo de Washington . 2 de julio de 2012. Archivado desde el original el 3 de julio de 2012 . Consultado el 2 de julio de 2012 .
^ Ronen Bergman (10 de febrero de 2015). "La conexión con Hezbollah". New York Times . Archivado desde el original el 1 de enero de 2022 . Consultado el 16 de febrero de 2015 .
^ "Al menos 5 estaciones de noticias reciben cartas bomba en Ecuador, una explota:" Mensaje claro para silenciar a los periodistas "- CBS News". www.cbsnews.com . 21 de marzo de 2023 . Consultado el 21 de junio de 2023 .
^ Precio, D.; Bernecker, R. (1977). "Comportamiento del DDT de mezclas enceradas de RDX, HMX y tetril" (PDF) . Centro de Armas Navales de Superficie . Archivado (PDF) desde el original el 2 de diciembre de 2016.
^ Klapötke, Thomas M. (29 de mayo de 2012), Química de materiales de alta energía, De Gruyter, doi :10.1515/9783110273595, ISBN978-3-11-027359-5, consultado el 1 de octubre de 2023
^ Akhavan, Jacqueline (7 de marzo de 2022). La química de los explosivos. La Real Sociedad de Química. doi :10.1039/9781839168802. ISBN978-1-83916-446-0.
^ Ewing, Robert G.; Waltman, Melanie J.; Atkinson, David A.; Rejilla, Jay W.; Hotchkiss, Peter J. (1 de enero de 2013). "Las presiones de vapor de los explosivos". Tendencias en Química Analítica . 42 : 35–48. doi : 10.1016/j.trac.2012.09.010 .
^ Elderfield (1960, pág.8)
^ Yalkowsky, SH; Ey.; Jain, P. (2010). Manual de datos de solubilidad acuosa (PDF) (2ª ed.). Boca Ratón, FL: CRC Press. pag. 61.ISBN9781439802458. Archivado (PDF) desde el original el 16 de octubre de 2012.
^ Esquema de referencia anotado para la revisión toxicológica de hexahidro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazina (RDX). Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. (23 de noviembre de 2010)
^ ab Schneider, NR; Bradley, SL; Andersen, ME (marzo de 1977). "Toxicología de la ciclotrimetilentrinitramina: distribución y metabolismo en la rata y el cerdo miniatura". Toxicología y Farmacología Aplicada . 39 (3): 531–41. doi :10.1016/0041-008X(77)90144-2. PMID 854927.
^ Ketel, WB; Hughes, JR (1 de agosto de 1972). "Encefalopatía tóxica con convulsiones secundarias a la ingestión de la composición C-4: un estudio clínico y electroencefalográfico". Neurología . 22 (8): 871–6. doi :10.1212/WNL.22.8.870. PMID 4673417. S2CID 38403787.
^ Woody, RC; Kearns, GL; Brewster, MA; Turley, CP; Sharp, GB; Lago, RS (1986). "La neurotoxicidad de la ciclotrimetilentrinitramina (RDX) en un niño: una evaluación clínica y farmacocinética". Revista de Toxicología: Toxicología Clínica . 24 (4): 305–319. doi :10.3109/15563658608992595. PMID 3746987.
^ Faust, Rosmarie A. (diciembre de 1994) Resumen de toxicidad de la hexahidro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazina (RDX). Laboratorio Nacional de Oak Ridge
^ Smith, Jordania N.; Liu, junio; Espino, Marina A.; Cobb, George P. (2007). "Toxicidad oral aguda dependiente de la edad de hexahidro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazina (RDX) y dos metabolitos N -nitroso anaeróbicos en ratones ciervo ( Peromyscus maniculatus )". Quimiosfera . 67 (11): 2267–73. Código Bib : 2007Chmsp..67.2267S. doi :10.1016/j.chemosphere.2006.12.005. PMID 17275885.
^ Pan, Xiaoping; San Francisco, Michael J.; Lee, cristal; Ochoa, Kelly M.; Xu, Xiaozheng; Liu, junio; Zhang, Baohong; Cox, Stephen B.; Cobb, George P. (2007). "Examen de la mutagenicidad de RDX y sus metabolitos N -nitroso mediante el ensayo de mutación inversa de Salmonella ". Investigación de mutaciones / Toxicología genética y mutagénesis ambiental . 629 (1): 64–9. doi : 10.1016/j.mrgentox.2007.01.006. PMID 17360228.
^ "Hexahidro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazina (RDX) (CASRN 121-82-4)". epa.gov . Consultado el 1 de enero de 2014 .
^ Newell, Charles (agosto de 2008). Tratamiento de columnas de RDX y HMX mediante bioparedes de mantillo. GSI Ambiental, Inc.
^ Klapötke, Thomas M. (2012). Química de materiales de alta energía (Segunda ed.). Berlín [ua]: De Gruyter. ISBN978-311027358-8.
^ Lustgarten, Abrahm, La investigación canadiense aumenta la preocupación por una amenaza ambiental que el Pentágono ha minimizado durante décadas, un estudio publicado a fines del año pasado brinda a los expertos ambientales una manera de cuantificar cuánto RDX, un químico utilizado en explosivos militares, se está propagando a las comunidades circundantes. , Propublica, 9 de enero de 2018
^ Bodeau, Donald T. (2000). "Capítulo 9. Materiales Energéticos Militares: Explosivos y propulsores". Enfermedad y medio ambiente . Imprenta del Gobierno. CiteSeerX 10.1.1.222.8866 .
^ Hawari, J.; Beaudet, S.; Halasz, A.; Thiboutot, S.; Ampleman, G. (2000). "Degradación microbiana de explosivos: biotransformación versus mineralización". Microbiología y Biotecnología Aplicadas . 54 (5): 605–618. doi :10.1007/s002530000445. PMID 11131384. S2CID 22362850.
^ Panz, K.; Miksch, K. (diciembre de 2012). "Fitorremediación de explosivos (TNT, RDX, HMX) mediante plantas silvestres y transgénicas". Revista de Gestión Ambiental . 113 : 85–92. doi : 10.1016/j.jenvman.2012.08.016. PMID 22996005.
^ Bajo, Darryl; Bronceado, Kui; Anderson, Todd; Cobb, George P.; Liu, junio; Jackson, W. Andrew (2008). "Tratamiento de RDX mediante mesocosmos de humedales artificiales de flujo descendente". Ingeniería Ecológica . 32 (1): 72–80. doi :10.1016/j.ecoleng.2007.09.005.
^ "FOX-7 para impulsores insensibles Merran A. Daniel, Phil J. Davies e Ian J. Lochert" (PDF) . Archivado (PDF) desde el original el 3 de marzo de 2017.
^ "Fox-7 EURENCO De hecho, se ha demostrado que DADNE (FOX-7) aumenta la velocidad de combustión de los propulsores más que el RDX, lo cual es muy interesante en propulsores de alto rendimiento". Archivado desde el original el 4 de agosto de 2017 . Consultado el 3 de agosto de 2017 .
Elderfield, Robert C. (1960), Werner Emanual Bachmann: 1901–1951 (PDF) , Washington DC: Academia Nacional de Ciencias, archivado (PDF) desde el original el 17 de junio de 2011
MacDonald and Mack Partnership (agosto de 1984), Informe de propiedades finales: Planta de municiones del ejército de Newport (PDF) , Servicio de Parques Nacionales, AD-A175 818, archivado desde el original (PDF) el 29 de abril de 2011
Urbański, Tadeusz (1967), Laverton, Silvia (ed.), Química y tecnología de explosivos , vol. III, traducido por Jureck, Marian (Primera edición en inglés), Warszawa: PWN – Polish Scientific Publishers y Pergamon Press, OCLC 499857211. Véase también ISBN 978-0-08-010401-0 .
Traducción urbana openlibrary.org, Macmillan, Nueva York, 1964, ISBN 0-08-026206-6 .
Otras lecturas
Agrawal, Jai Prakhash; Hodgson, Robert Dale (2007), Química orgánica de explosivos , Wiley, ISBN 978-0-470-02967-1
US 2680671, Bachmann, Werner E. , "Method of Treating Cyclonite Mixtures", publicado el 16 de julio de 1943, publicado el 8 de junio de 1954.
US 2798870, Bachmann, Werner E. , "Method for Preparing Explosives", publicado el 16 de julio de 1943, publicado el 9 de julio de 1957
Baxter, Colin F. (2018), La historia secreta del RDX: el superexplosivo que ayudó a ganar la Segunda Guerra Mundial. , Lexington: Prensa de la Universidad de Kentucky, ISBN 978-0-8131-7528-7
Cooper, Paul W. (1996), Ingeniería de explosivos , Nueva York: Wiley-VCH, ISBN 0-471-18636-8
Hale, George C. (1925), "La nitración de hexametilentetramina", Revista de la Sociedad Química Estadounidense , 47 (11): 2754–2763, doi :10.1021/ja01688a017
Meyer, Rudolf (1987), Explosivos (3.ª ed.), VCH Publishers, ISBN 0-89573-600-4
enlaces externos
Wikimedia Commons tiene medios relacionados con RDX .
ADI limitada (Australia). Archive.org conduce a la página de productos del grupo Thales que muestra algunas especificaciones militares.
Banco de datos de sustancias peligrosas de la NLM (EE. UU.) – Ciclonita (RDX)
CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
nla.gov.au, Army News (Darwin, NT), 2 de octubre de 1943, p. 3. "El nuevo explosivo de Gran Bretaña: expertos muertos en una terrible explosión", utiliza la "fórmula X del Departamento de Investigación"
nla.gov.au, The Courier-Mail (Brisbane, Qld.), 27 de septiembre de 1943, p 1.