El ácido tánico es una forma específica de tanino , un tipo de polifenol . Su acidez débil ( pKa alrededor de 6) se debe a los numerosos grupos fenólicos en la estructura. La fórmula química del ácido tánico comercial a menudo se da como C 76 H 52 O 46 , que corresponde a la glucosa decagaloil, pero de hecho es una mezcla de glucosas poligaloil o ésteres de ácido poligaloil quínico con un número de fracciones de galoil por molécula que varía de 2 a 12 dependiendo de la fuente vegetal utilizada para extraer el ácido tánico. El ácido tánico comercial generalmente se extrae de cualquiera de las siguientes partes de la planta: vainas de tara ( Caesalpinia spinosa ), nueces de Rhus semialata o Quercus infectoria u hojas de zumaque siciliano ( Rhus coriaria ).
Según las definiciones proporcionadas en referencias externas como la farmacopea internacional, el Food Chemicals Codex y la monografía de ácido tánico de la FAO y la OMS, solo los taninos obtenidos de las plantas mencionadas anteriormente pueden considerarse como ácido tánico. A veces, los extractos de madera de castaño o roble también se describen como ácido tánico, pero este es un uso incorrecto del término. Es un polvo amorfo de color amarillo a marrón claro .
Si bien el ácido tánico es un tipo específico de tanino (polifenol vegetal), a veces ambos términos se usan (incorrectamente) indistintamente. El mal uso de los términos durante mucho tiempo y su inclusión en artículos académicos ha agravado la confusión. Esto es particularmente común en relación con el té verde y el té negro, que contienen muchos tipos diferentes de taninos y no solo exclusivamente ácido tánico. [3]
El ácido tánico no es un estándar apropiado para ningún tipo de análisis de taninos debido a su composición poco definida.
El ácido quercitánico es una de las dos formas de ácido tánico [4] que se encuentran en la corteza y las hojas del roble. [5] La otra forma se llama ácido galotánico y se encuentra en las agallas del roble.
La molécula de ácido quercitánico también está presente en el quercitrón , un colorante amarillo obtenido de la corteza del roble negro oriental ( Quercus velutina ), un árbol forestal autóctono de América del Norte. Se describe como un polvo amorfo de color marrón amarillento.
En 1838, Jöns Jacob Berzelius escribió que el quercitanato se utiliza para disolver la morfina. [6]
En 1865, en el quinto volumen de "Un diccionario de química", Henry Watts escribió:
Presenta con las sales férricas las mismas reacciones que el ácido galotánico. Sin embargo, se diferencia de este último en que no es convertible en ácido gálico y no produce ácido pirogálico por destilación en seco. Se precipita con ácido sulfúrico en copos rojos. ( Stenhouse , Ann. Ch. Pharm. xlv. 16.)
Según Rochleder (ibid lxiii. 202), el ácido tánico del té negro es el mismo que el de la corteza de roble. [7]
En 1880, Etti le dio la fórmula molecular C 17 H 16 O 9 . Lo describió como una sustancia inestable, con tendencia a desprender agua para formar anhídridos (llamados flobafenos ), uno de los cuales se llama rojo roble (C 34 H 30 O 17 ). Para él, no era un glicósido. [8] [9]
En el "Análisis orgánico comercial" de Allen, publicado en 1912, la fórmula dada fue C 19 H 16 O 10 . [10]
Otros autores dieron otras fórmulas moleculares como C 28 H 26 O 15 , mientras que otra fórmula encontrada es C 28 H 24 O 11 . [11]
Según Lowe, existen dos formas del principio: "una soluble en agua, de fórmula C 28 H 28 O 14 , y la otra escasamente soluble, C 28 H 24 O 12 . Ambas se transforman por la pérdida de agua en rojo roble, C 28 H 22 O 11 ." [12]
El ácido quercitánico fue durante un tiempo un estándar utilizado para evaluar el contenido fenólico en las especias , expresado como equivalente de ácido quercitánico . [13]
En una interesante nota histórica, el inventor del carborundo , Edward G. Acheson , descubrió que el ácido galotánico mejoraba enormemente la plasticidad de la arcilla. En su informe sobre este descubrimiento en 1904, señaló que la única referencia histórica conocida al uso de material orgánico añadido a la arcilla es el uso de paja mezclada con arcilla descrito en la Biblia, Éxodo 1:11 y que los egipcios debían haber estado al tanto de su (re)descubrimiento. Afirmó: "Esto explica por qué se utilizó la paja y por qué los hijos de Israel tuvieron éxito en sustituir el rastrojo por la paja, un proceso que difícilmente sería posible, si se dependiera de la fibra de la paja como un aglutinante viable para la arcilla, pero bastante razonable cuando se utilizó el extracto de la planta". [14]
Los taninos son un ingrediente básico en el teñido químico de la madera , y ya están presentes en maderas como el roble , el nogal y la caoba . El ácido tánico se puede aplicar a maderas con bajo contenido de taninos para que los tintes químicos que requieren contenido de taninos reaccionen. La presencia de taninos en la corteza de la sequoia ( sequoia) es una fuerte defensa natural contra los incendios forestales , la descomposición y la infestación por ciertos insectos como las termitas . Se encuentra en las semillas , la corteza , los conos y el duramen .
El ácido tánico es un mordiente común que se utiliza en el proceso de teñido de fibras de celulosa como el algodón , a menudo combinado con alumbre y/o hierro . El mordiente de tanino debe hacerse primero, ya que los mordientes metálicos combinan bien con el complejo fibra-tanino. Sin embargo, este uso ha perdido mucho interés.
De manera similar, el ácido tánico también se puede utilizar como un tratamiento posterior para mejorar las propiedades de solidez al lavado de la poliamida teñida con ácido . También es una alternativa para los tratamientos posteriores con fluorocarbono para impartir propiedades antimanchas a los hilos o alfombras de poliamida. Sin embargo, debido a consideraciones económicas, actualmente el único uso generalizado como auxiliar textil es el uso como agente para mejorar la solidez al cloro, es decir, la resistencia contra el blanqueo del tinte debido a la limpieza con soluciones de hipoclorito en alfombras y trajes de baño de alta gama a base de poliamida 6,6. Sin embargo, se utiliza en cantidades relativamente pequeñas para la activación del flocado de la tapicería ; esto sirve como un tratamiento antiestático .
El ácido tánico se utiliza en la conservación de objetos metálicos ferrosos (a base de hierro) para pasivarlos e inhibir la corrosión. El ácido tánico reacciona con los productos de corrosión para formar un compuesto más estable, evitando así que se produzca más corrosión. Después del tratamiento, el residuo de ácido tánico generalmente se deja en el objeto para que, si la humedad alcanza la superficie, el ácido tánico se rehidrate y evite o desacelere la corrosión. El tratamiento con ácido tánico para la conservación es muy eficaz y se utiliza ampliamente, pero tiene un efecto visual significativo en el objeto, ya que vuelve negros los productos de corrosión y azul oscuro cualquier metal expuesto. También debe usarse con cuidado en objetos con componentes de aleación de cobre, ya que el ácido tánico puede tener un ligero efecto de grabado en estos metales.
El ácido tánico también se encuentra en tratamientos contra la corrosión del hierro y el acero disponibles comercialmente , como Hammerite Kurust.
En muchas partes del mundo, su uso en alimentos está permitido. En los Estados Unidos , la Administración de Alimentos y Medicamentos reconoce que el ácido tánico es seguro para su uso en productos horneados y mezclas para hornear, bebidas alcohólicas y no alcohólicas, productos lácteos congelados, caramelos blandos y duros, productos cárnicos y grasas animales derretidas . [15]
Según la Directiva 89/107/CEE de la UE, el ácido tánico no puede considerarse un aditivo alimentario y, por lo tanto, no tiene un número E. [ 16] Según la Directiva 89/107/CEE, el ácido tánico puede considerarse un ingrediente alimentario. El número E E181 se utiliza a veces incorrectamente para referirse al ácido tánico; de hecho, se refiere al número INS asignado al ácido tánico en el sistema del Codex Alimentarius de la FAO y la OMS. [16]
Junto con el magnesio y, a veces, el carbón activado, el ácido tánico se utilizó como tratamiento para muchas sustancias tóxicas, como intoxicaciones por estricnina , hongos y ptomaína a finales del siglo XIX y principios del XX. [17]
La introducción del tratamiento con ácido tánico de las quemaduras graves en la década de 1920 redujo significativamente las tasas de mortalidad. [18] Durante la Primera Guerra Mundial , se prescribían apósitos de ácido tánico para tratar "quemaduras, ya fueran causadas por bombas incendiarias, gas mostaza o lewisita ". [19] Después de la guerra, este uso se abandonó debido al desarrollo de regímenes de tratamiento más modernos.
El ácido tánico puede causar posibles riesgos para la salud, como daños en los ojos, la piel, las vías respiratorias y el tracto gastrointestinal. Puede causar irritación, enrojecimiento, dolor, visión borrosa y posibles daños oculares. Cuando el ácido tánico se absorbe a través de la piel en cantidades nocivas, puede causar irritación, enrojecimiento y dolor. Las náuseas, los vómitos y la diarrea son síntomas de la ingestión de ácido tánico y la exposición prolongada puede causar daño hepático. Tras la inhalación, el ácido tánico puede causar irritación del tracto respiratorio. [20]
El color de la piel de los cocodrilos y caimanes depende en gran medida de la calidad del agua. Las aguas cargadas de algas producen una piel más verde, mientras que el ácido tánico presente en el agua, proveniente de la descomposición de las hojas de los árboles que sobresalen (que produce algunos tipos de ríos de aguas negras ), a menudo produce una piel más oscura en estos animales. [21]
The Merck Index , 9.ª edición, Merck & Co., Rahway, Nueva Jersey, 1976.