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Catequina

La catequina / ˈkætɪtʃɪn / es un flavan - 3-ol , un tipo de metabolito secundario que cumple funciones antioxidantes en las plantas . Pertenece al subgrupo de polifenoles llamados flavonoides .

El nombre de la familia química de las catequinas deriva de catechu , que es el jugo tánico o extracto hervido de Mimosa catechu ( Acacia catechu Lf). [1]

Química

Catequina numerada

La catequina posee dos anillos de benceno (llamados anillos A y B) y un heterociclo de dihidropirano (el anillo C) con un grupo hidroxilo en el carbono 3. El anillo A es similar a una fracción de resorcinol mientras que el anillo B es similar a una fracción de catecol . Hay dos centros quirales en la molécula en los carbonos 2 y 3. Por lo tanto, tiene cuatro diastereoisómeros . Dos de los isómeros están en configuración trans y se denominan catequina y los otros dos están en configuración cis y se denominan epicatequina .

El isómero de catequina más común es la (+)-catequina. El otro estereoisómero es la (−)-catequina o ent -catequina. El isómero de epicatequina más común es la (−)-epicatequina (también conocida con los nombres L -epicatequina, epicatecol, (−)-epicatecol, L -acacatequina, L -epicatecol, epicatequina, 2,3- cis -epicatequina o (2 R ,3 R )-(−)-epicatequina).

Los diferentes epímeros se pueden separar mediante cromatografía en columna quiral . [2]

Sin hacer referencia a ningún isómero en particular, la molécula puede llamarse simplemente catequina. Las mezclas de los diferentes enantiómeros pueden llamarse (±)-catequina o DL -catequina y (±)-epicatequina o DL -epicatequina.

La catequina y la epicatequina son los componentes básicos de las proantocianidinas , un tipo de tanino condensado.

Vista 3D de la conformación "pseudoecuatorial" ( E ) de la (+)-catequina

Además, la flexibilidad del anillo C permite dos isómeros de conformación , lo que coloca al anillo B en una posición pseudoecuatorial (confórmero E) o en una posición pseudoaxial (confórmero A). Los estudios confirmaron que la (+)-catequina adopta una mezcla de confórmeros A y E en solución acuosa y se ha evaluado que su equilibrio conformacional es 33:67. [3]

Como flavonoides, las catequinas pueden actuar como antioxidantes cuando se encuentran en altas concentraciones in vitro , pero en comparación con otros flavonoides, su potencial antioxidante es bajo. [4] La capacidad de extinguir el oxígeno singlete parece estar relacionada con la estructura química de la catequina, con la presencia de la fracción catecol en el anillo B y la presencia de un grupo hidroxilo que activa el doble enlace en el anillo C. [5]

Oxidación

Los experimentos electroquímicos muestran que el mecanismo de oxidación de la (+)-catequina se lleva a cabo en pasos secuenciales, relacionados con los grupos catecol y resorcinol , y que la oxidación depende del pH. La oxidación de los grupos donadores de electrones catecol 3',4'-dihidroxilo ocurre primero, a potenciales positivos muy bajos, y es una reacción reversible. Se ha demostrado que los grupos hidroxilo de la fracción resorcinol oxidada posteriormente experimentan una reacción de oxidación irreversible. [6]

El sistema lacasa / ABTS oxida la (+)-catequina a productos oligoméricos [7] de los cuales la proantocianidina A2 es un dímero.

Datos espectrales

Espectro UV de la catequina.

Fenómenos naturales

La (+)-catequina y la (−)-epicatequina, así como sus conjugados de ácido gálico , son constituyentes omnipresentes de las plantas vasculares y componentes frecuentes de los remedios herbales tradicionales , como Uncaria rhynchophylla . Los dos isómeros se encuentran principalmente como componentes del cacao y del té , así como en las uvas Vitis vinifera . [9] [10] [11]

En la comida

Las principales fuentes dietéticas de catequinas en Europa y Estados Unidos son el té y las frutas de pepita . [12] [13]

Las catequinas y epicatequinas se encuentran en el cacao , [14] que, según una base de datos, tiene el contenido más alto (108 mg/100 g) de catequinas entre los alimentos analizados, seguido del jugo de ciruela pasa (25 mg/100 ml) y la vaina de haba (16 mg/100 g). [15] El aceite de açaí , obtenido del fruto de la palma de açaí ( Euterpe oleracea ), contiene (+)-catequinas (67 mg/kg). [16]

Las catequinas son diversas en los alimentos, [15] desde los duraznos [17] hasta el té verde y el vinagre . [15] [18] Las catequinas se encuentran en el grano de cebada , donde son el principal compuesto fenólico responsable de la decoloración de la masa . [19] El sabor asociado con la (+)-catequina monomérica o la (−)-epicatequina se describe como ligeramente astringente , pero no amargo. [20]

Metabolismo

Biosíntesis

La biosíntesis de la catequina comienza con una unidad de inicio llamada 4-hidroxicinamoil CoA , que sufre una extensión de cadena mediante la adición de tres malonil-CoA a través de la vía PKSIII. El 4-hidroxicinamoil CoA se biosintetiza a partir de L -fenilalanina a través de la vía del shikimato. La L -fenilalanina es desaminada primero por la fenilalanina amoniaco liasa (PAL), formando ácido cinámico que luego se oxida a ácido 4-hidroxicinámico por la cinamato 4-hidroxilasa. Luego, la chalcona sintasa cataliza la condensación de 4-hidroxicinamoil CoA y tres moléculas de malonil-CoA para formar chalcona . La chalcona es luego isomerizada a naringenina por la chalcona isomerasa, que es oxidada a eriodictiol por la flavonoide 3'-hidroxilasa y luego oxidada a taxifolina por la flavanona 3-hidroxilasa. La taxifolina es luego reducida por la dihidroflavanol 4-reductasa y la leucoantocianidina reductasa para producir catequina. La biosíntesis de la catequina se muestra a continuación [21] [22] [23]

La leucocianidina reductasa (LCR) utiliza 2,3- trans -3,4- cis -leucocianidina para producir (+)-catequina y es la primera enzima en la vía específica de la proantocianidina (PA). Su actividad se ha medido en hojas, flores y semillas de las legumbres Medicago sativa , Lotus japonicus , Lotus uliginosus , Hedysarum sulfurescens y Robinia pseudoacacia . [24] La enzima también está presente en Vitis vinifera (uva). [25]

Biodegradación

La catequina oxigenasa, una enzima clave en la degradación de la catequina, está presente en hongos y bacterias. [26]

Entre las bacterias, la degradación de (+)-catequina puede lograrse por Acinetobacter calcoaceticus . La catequina se metaboliza a ácido protocatéquico (PCA) y ácido carboxílico floroglucinol (PGCA). [27] También es degradada por Bradyrhizobium japonicum . El ácido carboxílico floroglucinol se descarboxila aún más a floroglucinol , que se deshidroxila a resorcinol . El resorcinol se hidroxila a hidroxiquinol . El ácido protocatéquico y el hidroxiquinol experimentan una escisión intradiol a través de la protocatecuato 3,4-dioxigenasa y la hidroxiquinol 1,2-dioxigenasa para formar β-carboxi- cis , cis -ácido mucónico y acetato de maleilo . [28]

Entre los hongos, la degradación de la catequina puede lograrse por Chaetomium cupreum . [29]

Metabolismo en humanos

Metabolitos humanos de epicatequina (excluidos los metabolitos colónicos) [30]
Representación esquemática del metabolismo de la (−)-epicatequina en humanos en función del tiempo posterior a la ingesta oral. SREM: metabolitos de la (−)-epicatequina estructuralmente relacionados. 5C-RFM: metabolitos de fisión de anillos de 5 carbonos. 3/1C-RFM: metabolitos de fisión de anillos de cadenas laterales de 3 y 1 carbonos. Se representan las estructuras de los metabolitos de la (−)-epicatequina más abundantes presentes en la circulación sistémica y en la orina. [30]

Las catequinas se metabolizan tras su absorción en el tracto gastrointestinal , en particular el yeyuno , [31] y en el hígado , dando lugar a los denominados metabolitos de epicatequina estructuralmente relacionados (SREM). [32] Las principales vías metabólicas de los SREM son la glucuronidación , sulfatación y metilación del grupo catecol por la catecol-O-metil transferasa , detectándose solo pequeñas cantidades en el plasma. [33] [30] Sin embargo, la mayoría de las catequinas dietéticas son metabolizadas por el microbioma colónico a gamma-valerolactonas y ácidos hipúricos que sufren una mayor biotransformación , glucuronidación , sulfatación y metilación en el hígado . [33]

La configuración estereoquímica de las catequinas tiene un fuerte impacto en su captación y metabolismo, siendo la captación más alta para la (−)-epicatequina y más baja para la (−)-catequina. [34]

Biotransformación

La biotransformación de (+)-catequina en taxifolina mediante una oxidación en dos pasos puede lograrse mediante Burkholderia sp. [35]

La (+)-catequina y la (−)-epicatequina son transformadas por el hongo filamentoso endofítico Diaporthe sp. en los derivados 3,4-cis-dihidroxiflavano, (+)-(2 R ,3 S ,4 S )-3,4,5,7,3′,4′-hexahidroxiflavano (leucocianidina) y (−)-(2R,3R,4R)-3,4,5,7,3′,4′-hexahidroxiflavano, respectivamente, mientras que la (−)-catequina y la (+)-epicatequina con un grupo (2 S )-fenilo resistieron la biooxidación. [36]

La leucoantocianidina reductasa (LAR) utiliza (2 R ,3 S )-catequina, NADP + y H 2 O para producir 2,3- trans -3,4- cis - leucocianidina , NADPH y H + . Su expresión génica se ha estudiado en el desarrollo de bayas de uva y hojas de vid. [37]

Glicósidos

Investigación

Diferencias entre especies en el metabolismo de la (−)-epicatequina. [30]

Función vascular

Solo una evidencia limitada de estudios dietéticos indica que las catequinas pueden afectar la vasodilatación dependiente del endotelio , lo que podría contribuir a la regulación normal del flujo sanguíneo en humanos. [40] [41] Las catequinas del té verde pueden mejorar la presión arterial, especialmente cuando la presión arterial sistólica es superior a 130 mmHg. [42] [43]

Debido al extenso metabolismo durante la digestión, se desconoce el destino y la actividad de los metabolitos de catequina responsables de este efecto en los vasos sanguíneos, así como el modo de acción real. [33] [44]

Eventos adversos

La catequina y sus metabolitos pueden unirse fuertemente a los glóbulos rojos y de ese modo inducir el desarrollo de autoanticuerpos , lo que resulta en anemia hemolítica e insuficiencia renal . [45] Esto resultó en la retirada del mercado del fármaco que contiene catequina Catergen, utilizado para tratar la hepatitis viral , [46] en 1985. [47]

Las catequinas del té verde pueden ser hepatotóxicas [48] y la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria ha recomendado no superar los 800 mg al día. [49]

Otro

Un metanálisis limitado mostró que aumentar el consumo de té verde y sus catequinas a siete tazas por día proporcionó una pequeña reducción en el cáncer de próstata . [50] Los métodos de nanopartículas están bajo investigación preliminar como posibles sistemas de administración de catequinas. [51]

Efectos botánicos

Las catequinas liberadas al suelo por algunas plantas pueden obstaculizar el crecimiento de sus vecinas, una forma de alelopatía . [52] Centaurea maculosa , la centaurea maculosa a menudo estudiada por este comportamiento, libera isómeros de catequina en el suelo a través de sus raíces, lo que potencialmente tiene efectos como antibiótico o herbicida . Una hipótesis es que causa una onda de especies reactivas de oxígeno a través de la raíz de la planta objetivo para matar las células de la raíz por apoptosis . [53] La mayoría de las plantas en el ecosistema europeo tienen defensas contra la catequina, pero pocas plantas están protegidas contra ella en el ecosistema norteamericano donde Centaurea maculosa es una maleza invasiva y descontrolada. [52]

La catequina actúa como un factor inhibidor de infecciones en las hojas de fresa. [54] La epicatequina y la catequina pueden prevenir la enfermedad del fruto del café al inhibir la melanización apresoria de Colletotrichum kahawae . [55]

Referencias

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