Urushiol / ʊˈr uː ʃi . _ _ _ ɒ l / es una mezcla oleosa de compuestos orgánicos con propiedades alergénicas que se encuentran en plantas de la familia Anacardiaceae , especialmente Toxicodendron spp. (p. ej., roble venenoso , árbol de laca china , hiedra venenosa , zumaque venenoso ), Comocladia spp. (ciruelas doncellas) , Metopium spp . (madera venenosa) , y también en partes del árbol de mango así como en el fruto del anacardo . [1] [2] [3] [4] [5] [6]
En la mayoría de las personas, el urushiol provoca una erupción cutánea alérgica al contacto, [7] conocida como dermatitis de contacto inducida por urushiol .
El nombre urushiol se deriva de la palabra japonesa para el árbol de la laca, Toxicodendron vernicifluum (漆, urushi ) . [8] La oxidación y polimerización del urushiol en la savia del árbol en presencia de humedad le permite formar una laca dura , que se utiliza para producir lacas tradicionales chinas, coreanas y japonesas .
Aunque las lacas que contienen urushiol y sus propiedades irritantes para la piel eran bien conocidas en el este de Asia desde hacía varios milenios, sus primeros textos occidentales registrados fueron en 1624 por John Smith , donde inicialmente comparó la hiedra venenosa con la hiedra inglesa . [9] Al principio no lo clasificó como veneno debido a la velocidad con la que desapareció su erupción y Smith planteó la hipótesis de que en realidad puede haber usos medicinales para la planta. [9] En los siglos XVIII y XIX, se realizaron muchos experimentos en esta área para determinar si esta teoría era cierta o no. Debido a que en ese momento la medicina estaba dominada por tratamientos basados en plantas, los médicos tenían la esperanza de que el fuerte efecto que esta sustancia química producía en el cuerpo pudiera ser efectivo de alguna manera.
André-Ignace-Joseph Dufresnoy fue uno de los primeros en encontrar un uso medicinal para esta sustancia química en 1780 cuando hirvió hiedra venenosa para producir una infusión para uso interno. [9] Esto llevó a un extracto destilado de hiedra venenosa que recetó a muchas personas que padecían problemas de piel e incluso parálisis. Afirmó que este tratamiento había dado varios resultados positivos. [9]
Durante muchos años, se pensó que la hiedra venenosa pertenecía al género Rhus ; sin embargo, en la década de 1900, fue reclasificado en un género más apropiado, Toxicodendron , que significa árbol venenoso . [9] Hubo muchos casos documentados de irritaciones y reacciones alérgicas causadas por la planta, y su prevalencia en el uso medicinal disminuyó rápidamente. Después de esta nueva categorización, los científicos comenzaron a intentar determinar qué era lo que hacía que las plantas de este género fueran nocivas, comenzando con la hipótesis de un aceite volátil presente en las plantas. [9]
Si bien esto resultó incorrecto, Rikou Majima de Japón pudo determinar que el químico urushiol era el irritante. Además, determinó que la sustancia era un tipo de alquilcatecol y, debido a su estructura, podía penetrar la piel y sobrevivir en las superficies durante meses o años. [9] La capacidad del urushiol para polimerizarse formando una capa dura y brillante es la base química de las lacas tradicionales en muchos países asiáticos. [10] Después de que el urushiol entra en contacto con el oxígeno, bajo ciertas condiciones se convierte en una laca negra y se le llama laca urushi . [11]
El urushiol en su forma pura es un líquido de color amarillo pálido con una densidad de aproximadamente 0,968 g/ml y un punto de ebullición de 200 °C (392 °F). Es soluble en éter dietílico , acetona , etanol , tetracloruro de carbono y benceno . [12] [13]
El urushiol es una mezcla de varios compuestos orgánicos estrechamente relacionados . Cada uno consta de un catecol sustituido en la posición 3 con una cadena de hidrocarburo que tiene 15 o 17 átomos de carbono. El grupo hidrocarburo puede estar saturado o insaturado. La composición exacta de la mezcla varía según la fuente vegetal. Mientras que el urushiol del roble venenoso occidental contiene principalmente catecoles con cadenas laterales C 17 , [14] la hiedra venenosa y el zumaque venenoso contienen principalmente catecoles con cadenas laterales C 15 .
La probabilidad y gravedad de una reacción alérgica al urushiol dependen del grado de insaturación de la cadena de hidrocarburos . Menos de la mitad de la población general experimenta una reacción solo con el urushiol saturado, pero más del 90% lo hace con urushiol que contiene al menos dos grados de insaturación (dobles enlaces). Las cadenas laterales más largas tienden a producir una reacción más fuerte. [15]
El urushiol es una oleorresina contenida en la savia de la hiedra venenosa y plantas relacionadas, y después de dañar la planta, o al final del otoño, la savia se filtra a la superficie de la planta, donde, bajo ciertas condiciones de temperatura y humedad, el urushiol se vuelve negruzco. laca después de estar en contacto con el oxígeno . [15] [16] [11] La laca Urushi es muy estable. Es capaz de resistir las perturbaciones causadas por álcalis, ácidos y alcohol, y también puede resistir temperaturas superiores a 300 °C. Sin embargo, la laca puede degradarse por los rayos ultravioleta del sol y otras fuentes. [10]
En los Estados Unidos, las plantas que contienen urushiol están ampliamente distribuidas. La hiedra venenosa se puede encontrar en todos los estados excepto California, Alaska y Hawái. El roble venenoso se puede encontrar en la costa oeste o en algunos estados del sureste, mientras que el zumaque venenoso sólo se puede encontrar en la mitad oriental del país. [17]
Todas estas plantas tienen características distintivas que ayudarán en la identificación. La hiedra venenosa siempre crece con grupos de tres folíolos puntiagudos y brillantes. El roble venenoso tiene un aspecto similar, pero con lóbulos más grandes y redondeados, con una pubescencia ligera y aterciopelada y crece en grupos de 3, 5 o 7. El zumaque venenoso crece en grupos de 7 a 13 folíolos, siempre en número impar. Los folíolos son ovado-lanceolados y brillantes. [18]
Antes de que la piel haya absorbido el urushiol, se puede eliminar con agua y jabón. Se pueden absorber cantidades sustanciales de urushiol en cuestión de minutos. Una vez que el urushiol ha penetrado la piel, intentar eliminarlo con agua resulta ineficaz. [15] Después de ser absorbido por la piel, es reconocido por las células dendríticas del sistema inmunológico , también llamadas células de Langerhans . Estas células luego migran a los ganglios linfáticos , donde presentan el urushiol a los linfocitos T y así los reclutan en la piel, y los linfocitos T causan patología mediante la producción de citocinas y daños citotóxicos en la piel. [19] Esto causa sarpullido doloroso, ampollas y picazón.
Una vez que comienza esta respuesta, sólo unos pocos tratamientos, como la cortisona o la prednisona , son eficaces. [9] Los medicamentos que pueden reducir la irritación incluyen antihistamínicos ( difenhidramina (Benadryl) o cetirizina (Zyrtec)). Otros tratamientos incluyen la aplicación de agua fría o loción de calamina para calmar el dolor y detener la picazón. [9]
Para provocar una reacción de dermatitis alérgica , el urushiol primero se oxida para crear dos oxígenos con doble enlace en la sustancia química. Luego reacciona con una proteína nucleófila para desencadenar una reacción dentro de la piel. La dermatitis está mediada por una respuesta inmune adquirida . El urushiol es una molécula demasiado pequeña para activar directamente una respuesta inmune. En cambio, se adhiere a ciertas proteínas de la piel, donde actúa como un hapteno , provocando una reacción de hipersensibilidad tipo IV . [20] [ fuente autoeditada? ] [21]
La hidrocortisona , el ingrediente activo de la cortisona, actúa para aliviar esta afección al detener la liberación de sustancias químicas que causan la reacción de dermatitis. [22] La hidrocortisona en sí no reacciona con el urushiol de ninguna manera.
