El pirazol es un compuesto orgánico del grupo azol con la fórmula C 3 H 3 N 2 H. Es un heterociclo caracterizado por un anillo de 5 miembros de tres átomos de carbono y dos átomos de nitrógeno adyacentes, que están en sustitución orto . El pirazol es una base débil, con p K b 11,5 (p K a del ácido conjugado 2,49 a 25 °C). [3] Los pirazoles también son una clase de compuestos que tienen el anillo C 3 N 2 con átomos de nitrógeno adyacentes. [4] Los medicamentos notables que contienen un anillo de pirazol son celecoxib (celebrex) y el esteroide anabólico estanozolol .
Los pirazoles sustituidos se preparan mediante condensación de 1,3- dicetonas con hidrazina ( reacciones tipo Knorr ). [6] Por ejemplo, la acetilacetona y la hidrazina dan 3,5-dimetilpirazol: [7]
CH 3 C (O) CH 2 C (O) CH 3 + N 2 H 4 → (CH 3 ) 2 C 3 HN 2 H + 2 H 2 O
Nuevos ligandos de pirazol
Historia
El término pirazol fue dado a esta clase de compuestos por el químico alemán Ludwig Knorr en 1883. [8] En un método clásico desarrollado por el químico alemán Hans von Pechmann en 1898, el pirazol se sintetizó a partir de acetileno y diazometano . [9]
El anillo de pirazol se encuentra en una variedad de pesticidas como fungicidas, insecticidas y herbicidas, [15] incluidos fenpiroximato, fipronil , tebufenpirad y tolfenpirad. [17] Los restos de pirazol figuran entre los sistemas de anillos más utilizados para fármacos de molécula pequeña por la FDA de EE. UU. [18]
imidazol , análogo estructural del pirazol con dos átomos de nitrógeno no adyacentes.
isoxazol , otro análogo, el átomo de nitrógeno en la posición 1 reemplazado por oxígeno.
Referencias
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Otras lecturas
A. Schmidt; A. Draga (2011). "Avances recientes en la química de los pirazoles. Parte 2. Reacciones y carbenos N-heterocíclicos del pirazol". actual. Org. química . 15 (16): 2897–2970. doi :10.2174/138527211796378497.