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Gas CS

El compuesto 2-clorobenzalmalononitrilo (también llamado o -clorobencilideno malononitrilo ; fórmula química: C 10 H 5 ClN 2 ), un cianocarbono , es el componente definitorio del gas lacrimógeno comúnmente conocido como gas CS , que se utiliza como agente antidisturbios .

La exposición provoca una sensación de ardor y lagrimeo en los ojos hasta el punto de que el sujeto no puede mantener los ojos abiertos, y una irritación ardiente de las membranas mucosas de la nariz, la boca y la garganta, lo que produce tos profusa, secreción de moco nasal, desorientación y dificultad para respirar, incapacitando parcialmente al sujeto. El gas CS es un aerosol de un disolvente volátil (sustancia que disuelve otras sustancias activas y que se evapora fácilmente) y 2-clorobenzalmalononitrilo, que es un compuesto sólido a temperatura ambiente. Generalmente se acepta que el gas CS no es letal . Fue sintetizado por primera vez por dos estadounidenses, Ben Corson y Roger Stoughton, [6] en Middlebury College en 1928, y el nombre de la sustancia química se deriva de las primeras letras de los apellidos de los científicos. [7] [8]

CS fue desarrollado y probado en secreto en Porton Down en Wiltshire , Reino Unido, en los años 1950 y 1960. CS se utilizó primero en animales y luego en voluntarios del ejército británico . El CS tiene menos efecto en los animales porque tienen diferentes conductos lagrimales y, en el caso de los mamíferos no humanos, su pelaje inhibe la libre entrada del gas. [9]

Producción

El CS se sintetiza mediante la reacción de 2-clorobenzaldehído y malononitrilo mediante la condensación de Knoevenagel :

Preparación de CS
ClC 6 H 4 CHO + H 2 C (CN) 2 → ClC 6 H 4 CHC (CN) 2 + H 2 O

La reacción se cataliza con una base débil como piperidina o piridina . El método de producción no ha cambiado desde que Corson y Stoughton descubrieron la sustancia. [10] Se han sugerido otras bases, métodos sin disolventes y promoción con microondas para mejorar la producción de la sustancia. [11]

Las propiedades fisiológicas ya fueron descubiertas por los químicos que sintetizaron el compuesto por primera vez en 1928: "Propiedades fisiológicas. Algunos de estos dinitrilos tienen el efecto de estornudos y gases lacrimógenos. Son inofensivos cuando están mojados, pero manipular el polvo seco es desastroso". [10]

Usar como aerosol

Como el 2-clorobenzalmalononitrilo es un sólido a temperatura ambiente, no un gas , se han utilizado diversas técnicas para hacer que este sólido se pueda utilizar como aerosol :

En el sitio de Waco en los Estados Unidos, el CS se disolvió en el disolvente orgánico diclorometano (también conocido como cloruro de metileno). La solución se dispersó como un aerosol mediante fuerza explosiva y cuando el diclorometano altamente volátil se evaporó, los cristales de CS precipitaron y formaron una fina dispersión en el aire. [2]

Efectos

CS Gas utilizado el 1 de mayo de 2013 en Estambul
Proyectiles de gas lacrimógeno utilizados en Estambul en 2013
Proyectiles de gas CS utilizados en el parque Taksim Gezi, Estambul, mayo de 2013

Se han producido muchos tipos de gases lacrimógenos y otros agentes antidisturbios con efectos que van desde un leve lagrimeo en los ojos hasta vómitos y postración inmediatos . CN y CS son los más utilizados y conocidos, pero se han desarrollado alrededor de 15 tipos diferentes de gases lacrimógenos en todo el mundo, por ejemplo, adamsita o bromoacetona , CNB y CNC. CS se ha convertido en el más popular debido a su fuerte efecto. El efecto del CS en una persona dependerá de si se envasa como solución o se usa como aerosol . El tamaño de las gotas de la solución y el tamaño de las partículas de CS después de la evaporación son factores que determinan su efecto en el cuerpo humano. [12]

El producto químico reacciona con la humedad de la piel y los ojos, provocando una sensación de ardor y el cierre inmediato, forzado e incontrolable de los ojos. Los efectos generalmente incluyen lágrimas que brotan de los ojos, tos profusa, secreción nasal excepcional llena de moco, ardor en los ojos, párpados, nariz y garganta, desorientación, mareos y dificultad para respirar. También quemará la piel sudorosa o quemada por el sol. En dosis muy concentradas, también puede provocar tos y vómitos intensos. La mayoría de los efectos inmediatos desaparecen en unas pocas horas (como secreción nasal excepcional y tos profusa), aunque los síntomas respiratorios, gastrointestinales y orales pueden persistir durante meses. [13] [14] La exposición excesiva puede causar quemaduras químicas que resultan en cicatrices permanentes. [15]

Los adultos expuestos a gases lacrimógenos durante las protestas de 2020 en Portland, Oregón (EE. UU.) también informaron cambios menstruales (899; 54,5% de 1650 mujeres encuestadas). La exposición al gas lacrimógeno se asocia con el uso evitable de la atención médica. [dieciséis]

Efectos secundarios

Las personas u objetos contaminados con gas CS pueden causar una exposición secundaria a otras personas, incluidos los profesionales de la salud y la policía . Además, la exposición repetida puede provocar sensibilización . [17]

Toxicidad

El canal iónico TRPA1 (potencial de receptor transitorio-anquirina 1) expresado en nociceptores (especialmente trigémino ) se ha implicado como el sitio de acción del gas CS en modelos de roedores. [18] [19]

Aunque se describe como un arma no letal para el control de multitudes, los estudios han planteado dudas sobre esta clasificación. El CS puede causar daño pulmonar severo y también puede dañar significativamente el corazón y el hígado. [20]

El 28 de septiembre de 2000, el Prof. Dr. Uwe Heinrich publicó un estudio encargado por John C. Danforth , de la Oficina del Asesor Especial de los Estados Unidos , para investigar el uso de CS por parte del FBI en el complejo Mount Carmel de los Davidianos . Dijo que no se habían reportado muertes humanas, pero concluyó que la letalidad del CS utilizado habría estado determinada principalmente por dos factores: si se usaron máscaras de gas y si los ocupantes quedaron atrapados en una habitación. Sugiere que si no se utilizaron máscaras de gas y los ocupantes quedaron atrapados, entonces "existe una clara posibilidad de que este tipo de exposición al CS pueda contribuir significativamente o incluso causar efectos letales". [2]

El gas CS puede tener un efecto clastogénico (cambio cromosómico anormal) en las células de los mamíferos, pero ningún estudio lo ha relacionado con abortos espontáneos o muertes fetales. [20] En Egipto, se informó que el gas CS fue la causa de la muerte de varios manifestantes en la calle Mohamed Mahmoud, cerca de la plaza Tahrir, durante las protestas de noviembre de 2011. El disolvente en el que se disuelve el CS, la metil isobutil cetona (MIBK), está clasificado como nocivo por inhalación; irritante para los ojos y el sistema respiratorio; y la exposición repetida puede causar sequedad o agrietamiento de la piel. [21]

Ver también

Referencias

  1. ^ Williams KE. "Datos detallados sobre el agente lagrimal O-clorobencilideno malononitrilo (CS)]" (PDF) . Centro del Ejército de EE. UU. para la Promoción de la Salud y la Medicina Preventiva . Archivado desde el original (PDF) el 26 de septiembre de 2007.
  2. ^ abcd Heinrich U (septiembre de 2000). "Posibles efectos letales del gas lacrimógeno CS en los Davidianos durante la redada del FBI en el complejo Mount Carmel cerca de Waco, Texas" (PDF) . Archivado (PDF) desde el original el 25 de diciembre de 2014 . Consultado el 23 de septiembre de 2007 .
  3. ^ abcd Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0122". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ Hoenig, Steven L. (2006). Compendio de agentes de guerra química. Saltador. pag. 138.ISBN _ 978-0-387-34626-7.
  5. ^ "o-clorobencilideno malononitrilo". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  6. ^ Corson BB, Stoughton RW (1928). "Reacciones de dinitrilos alfa, beta-insaturados". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 50 (10): 2825–2837. doi :10.1021/ja01397a037.
  7. ^ "CS" . Diccionario de inglés Oxford (edición en línea). Prensa de la Universidad de Oxford . (Se requiere suscripción o membresía de una institución participante).
  8. ^ "CS, compuesto químico Archivado el 19 de diciembre de 2005 en Wayback Machine ". columbia.thefreedictionary.com Archivado el 29 de julio de 2005 en Wayback Machine . Recuperado el 23 de septiembre de 2007.
  9. ^ "Ortoclorobencilidenmalononitrilo ClC6H4CHCCN (CN) 2 Archivado el 28 de noviembre de 2006 en la Wayback Machine ". Zarc Internacional. Recuperado el 23 de septiembre de 2007.
  10. ^ ab Corson BB, Stoughton RW (1928). "Reacciones de dinitrilos alfa, beta-insaturados". J Am Chem Soc . 50 (10): 2825–2837. doi :10.1021/ja01397a037.
  11. ^ Pande A, Ganesan K, Jain AK, Gupta PK, Malhotr RC (2005). "Nuevo proceso ecológico para la síntesis de 2-clorobencilidenmalononitrilo y sus análogos utilizando agua como disolvente". Desarrollo de resolución de proceso de organización . 9 (2): 133-136. doi :10.1021/op0498262.
  12. ^ "Restricción más segura: informe de la conferencia celebrada en abril de 2002 en Church House, Westminster". Autoridad de Denuncias Policiales. Recuperado el 23 de septiembre de 2007.
  13. ^ Karagama YG, Newton JR, Newbegin CJ (abril de 2003). "Efectos físicos a corto y largo plazo de la exposición al aerosol CS". Revista de la Real Sociedad de Medicina . 96 (4): 172–4. doi :10.1177/014107680309600404. PMC 539444 . PMID  12668703. 
  14. ^ Torgrimson-Ojerio BN, Mularski KS, Peyton MR, Keast EM, Hassan A, Ivlev I (abril de 2021). "Problemas de salud y utilización de la atención médica entre adultos que informaron haber estado expuestos a gases lacrimógenos durante las protestas de Portland (OR) de 2020: una encuesta transversal". Salud Pública de BMC . 21 (1): 803. doi : 10.1186/s12889-021-10859-w . PMC 8074355 . PMID  33902512. 
  15. ^ "CS spray man 'marcado de por vida'" Archivado el 5 de marzo de 2016 en Wayback Machine . Noticias de la BBC . 2 de febrero de 2006. Recuperado el 23 de septiembre de 2007.
  16. ^ Torgrimson-Ojerio BN, Mularski KS, Peyton MR, Keast EM, Hassan A, Ivlev I (abril de 2021). "Problemas de salud y utilización de la atención médica entre adultos que informaron haber estado expuestos a gases lacrimógenos durante las protestas de Portland (OR) de 2020: una encuesta transversal". Salud Pública de BMC . 21 (1): 803. doi : 10.1186/s12889-021-10859-w . PMC 8074355 . PMID  33902512. 
  17. ^ Carron PN, Yersin B (junio de 2009). "Gestión de los efectos de la exposición a los gases lacrimógenos". BMJ . 338 : b2283. doi :10.1136/bmj.b2283. PMID  19542106. S2CID  7870564.
  18. ^ Bessac BF, Sivula M, von Hehn CA, Caceres AI, Escalera J, Jordt SE (abril de 2009). "Los antagonistas del potencial receptor transitorio de anquirina 1 bloquean los efectos nocivos de los isocianatos industriales tóxicos y los gases lacrimógenos". Revista FASEB . 23 (4): 1102–14. doi :10.1096/fj.08-117812. PMC 2660642 . PMID  19036859. 
  19. ^ Brône B, Peeters PJ, Marrannes R, Mercken M, Nuydens R, Meert T, Gijsen HJ (septiembre de 2008). "Los gases lacrimógenos CN, CR y CS son potentes activadores del receptor TRPA1 humano". Toxicología y Farmacología Aplicada . 231 (2): 150–6. doi :10.1016/j.taap.2008.04.005. PMID  18501939.
  20. ^ ab Hu H, Fine J, Epstein P, Kelsey K, Reynolds P, Walker B (agosto de 1989). "Gas lacrimógeno: ¿agente acosador o arma química tóxica?". JAMA . 262 (5): 660–3. doi :10.1001/jama.1989.03430050076030. PMID  2501523.
  21. ^ "MSDS para 4-metil-2-pentanona (MIBK) al 99%" (PDF) . Alfa Aesar. Archivado desde el original (PDF) el 16 de agosto de 2018 . Consultado el 7 de enero de 2013 .

enlaces externos

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