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Metil isobutil cetona

La metil isobutil cetona ( MIBK , 4-metilpentan-2-ona ) es un compuesto orgánico con la fórmula química condensada (CH 3 ) 2 CHCH 2 C (O) CH 3 . Esta cetona es un líquido incoloro que se utiliza como disolvente de gomas, resinas, pinturas, barnices, lacas y nitrocelulosa. [2]

Producción

A escala de laboratorio, MIBK se puede producir mediante un proceso de tres pasos utilizando acetona como material de partida. La autocondensación , un tipo de reacción aldólica , produce diacetona alcohol , [3] que se deshidrata fácilmente para dar 4-metilpent-3-en-2-ona (comúnmente, óxido de mesitilo ). [4] Luego se hidrogena el óxido de mesitilo para dar MIBK. [5]

Síntesis de MIBK a partir de acetona.

Industrialmente, estos tres pasos se combinan. La acetona se trata con una resina de intercambio catiónico dopada con catalizador de paladio , fuertemente ácida, bajo presión media de hidrógeno. [6] Anualmente se producen varios millones de kilogramos. [5]

Usos

Vagón cisterna MIBK en Europa.

MIBK se utiliza como disolvente de nitrocelulosa , lacas y ciertos polímeros y resinas. [5]

Precursor del 6PPD

Otro uso importante es como precursor de la N -(1,3-dimetilbutil)-N' - fenil- p -fenilendiamina ( 6PPD ), un antiozonante utilizado en neumáticos. 6PPD se prepara mediante acoplamiento reductor de MIBK con 4-aminodifenilamina . [7]

Aplicaciones solventes y de nicho

A diferencia de otros disolventes cetónicos comunes, acetona y MEK , MIBK tiene una solubilidad bastante baja en agua, lo que lo hace útil para la extracción líquido-líquido . Tiene una polaridad similar al acetato de etilo , pero mayor estabilidad frente a ácidos y bases acuosos . Puede usarse para extraer oro, plata y otros metales preciosos de soluciones de cianuro , como las utilizadas en las minas de oro, para determinar los niveles de esos metales disueltos. Para este fin también se utiliza la diisobutilcetona (DIBK), una cetona lipófila relacionada. La metil isobutil cetona también se utiliza como agente desnaturalizante para el alcohol desnaturalizado . Cuando se mezcla con agua o alcohol isopropílico, MIBK sirve como revelador para la resistencia a la litografía por haz de electrones de PMMA . MIBK se utiliza como disolvente para CS en la preparación del spray CS utilizado actualmente por las fuerzas policiales estadounidenses y británicas. [8] [9]

Referencias

  1. ^ abcdef Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0326". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos (septiembre de 2016). "Metilisobutilcetona (hexona)" . Consultado el 13 de diciembre de 2015 .
  3. ^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Alcohol de diacetona". Síntesis orgánicas . 1 : 45. doi : 10.15227/orgsyn.001.0045.
  4. ^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Óxido de mesitilo". Síntesis orgánicas . 1 : 53. doi : 10.15227/orgsyn.001.0053.
  5. ^ abc Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetona" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  6. ^ Uhde GmbH (2005). "Perfil de tecnología Uhde: MIBK" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 3 de diciembre de 2013 . Consultado el 18 de octubre de 2021 .
  7. ^ Hans-Wilhelm Engels et al., "Caucho, 4. Productos químicos y aditivos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a23_365.pub2
  8. ^ Peter J. Gray; Rígido, MM; Gray, PJ; Jones, GR N (2000). "¿Es peligroso el aerosol CS?: CS es un aerosol de partículas, no un gas" (Respuesta al editorial) . BMJ . 321 (7252): 26. doi :10.1136/bmj.321.7252.46. PMC 1127688 . PMID  10939811. 
  9. ^ Roger Eardley-Pryor (2017). "Un cuento sobre gases lacrimógenos". Instituto de Historia de la Ciencia . Consultado el 22 de febrero de 2021 .

enlaces externos