Clase de compuestos orgánicos que contienen cianuro
En química orgánica , los cianocarbonos son un grupo de compuestos químicos que contienen varios grupos funcionales cianuro . Dichas sustancias generalmente se clasifican como compuestos orgánicos , ya que se derivan formalmente de los hidrocarburos al reemplazar uno o más átomos de hidrógeno con un grupo cianuro . [1] Uno de los miembros más simples es C(CN) 4 ( tetracianometano , también conocido como tetracianuro de carbono). Los químicos orgánicos a menudo se refieren a los cianuros como nitrilos .
En general, el cianuro es un sustituyente electronegativo . Así, por ejemplo, los ácidos carboxílicos sustituidos con cianuro tienden a ser más fuertes que los progenitores. El grupo cianuro también puede estabilizar aniones deslocalizando la carga negativa , como lo revelan las estructuras de resonancia .
Definición y ejemplos
Los cianocarbonos son compuestos orgánicos que contienen suficientes grupos funcionales ciano para alterar significativamente sus propiedades químicas. [1]
Cianocarbonos ilustrativos:
- Tetracianoetileno , que se reduce a un anión estable [C 2 (CN) 4 ] - , a diferencia de la mayoría de los derivados del etileno .
- Pentacianociclopentadieno , que forma un anión estable en el aire, a diferencia del ciclopentadieno .
- Óxido de tetracianoetileno, un epóxido electrófilo que sufre una fácil escisión de su enlace CC. [2]
- Tetracianoquinodimetano , C 6 H 4 - para -(C(CN) 2 ) 2 , que se reduce a un anión estable, a diferencia de la mayoría de las quinonas .
- Cianoformo (tricianometano), HC(CN) 3
- Pentacianopropenuro, [(NC) 2 C=C(CN)−C(CN) 2 ] − . [3]
Referencias
- ^ ab Webster, Owen W. "Cianocarbonos: un ejemplo clásico de investigación basada en descubrimientos" Journal of Polymer Science, Parte A: Polymer Chemistry 2001, volumen 40, págs. 210-221. doi :10.1002/pola.10087
- ^ Linn, WJ (1969). "Óxido de tetracianoetileno". Organic Syntheses . 49 : 103. doi :10.15227/orgsyn.049.0103.
- ^ Middleton, WJ; Wiley, DW (1961). "Tetrametilamonio 1,1,2,3,3-Pentacianopropenuro". Org. Synth . 41 : 99. doi :10.15227/orgsyn.041.0099.
