La bromoacetona es un compuesto orgánico de fórmula C H 3 C O CH 2 Br . Es un líquido incoloro aunque las muestras impuras aparecen de color amarillo o incluso marrón. Es un agente lacrimógeno y precursor de otros compuestos orgánicos .
La bromoacetona está presente (menos del 1%) en el aceite esencial de un alga ( Asparagopsis taxiformis ) de las proximidades de las islas hawaianas . [2]
La bromoacetona está disponible comercialmente, a veces estabilizada con óxido de magnesio . Fue descrita por primera vez en el siglo XIX, atribuida a N. Sokolowsky. [3]
La bromoacetona se prepara combinando bromo y acetona [4] con ácido catalítico. Como todas las cetonas, la acetona se enoliza en presencia de ácidos o bases. El carbono alfa sufre entonces una sustitución electrofílica con bromo. La principal dificultad de este método es la sobrebromación, que da lugar a productos dibromados y tribromados. Si hay una base presente, se obtiene bromoformo en su lugar, mediante la reacción del haloformo [5] .
Se utilizó en la Primera Guerra Mundial como arma química , llamada BA por los británicos y B-Stoff ( Weisskreuz ) por los alemanes. Debido a su toxicidad, ya no se utiliza como agente antidisturbios. La bromoacetona es un reactivo versátil en la síntesis orgánica . Es, por ejemplo, el precursor de la hidroxiacetona por reacción con hidróxido de sodio acuoso. [6]