Compuesto químico
La cloroacetona es un compuesto químico con la fórmula C H 3 C O CH 2 Cl . En condiciones normales, es un líquido incoloro con un olor penetrante. [3] Al exponerse a la luz, se torna de un color amarillo ámbar oscuro. [4] Se utilizó como gas lacrimógeno en la Primera Guerra Mundial . [5]
Síntesis
La cloroacetona puede sintetizarse a partir de la reacción entre el cloro y la dicetena , o mediante la cloración de la acetona .
Aplicaciones
La cloroacetona se utiliza para fabricar acopladores de colorantes para fotografía en color y es un intermediario en la fabricación de productos químicos. [2] También se utiliza en la síntesis de furanos de Feist-Benary . [6]
- La reacción del fenóxido con cloroacetona produce fenoxiacetona, [7] que se utiliza para elaborar una amplia variedad de productos farmacéuticos diferentes. También es necesaria una cantidad catalítica de yoduro de potasio para facilitar la reacción de Finkelstein .
Purificación
La cloroacetona adquirida a proveedores comerciales contiene un 5 % de impurezas, incluido el óxido de mesitilo , que no se elimina mediante destilación. El óxido de mesitilo se puede oxidar utilizando KMnO4 acidificado para formar un diol (seguido de la separación con éter), que se elimina en la destilación posterior. [8]
Normas de transporte
El Departamento de Transporte de Estados Unidos ha prohibido el transporte de cloroacetona no estabilizada en los Estados Unidos . La cloroacetona estabilizada se encuentra en la clase de peligro 6.1 (riesgo de intoxicación por inhalación). Su número ONU es 1695.
Véase también
Referencias
- ^ "ICSC:NENG0760 Fichas internacionales de seguridad química (OMS/IPCS/OIT) CDC/NIOSH". Centro para el Control de Enfermedades. 11 de octubre de 2006. Consultado el 17 de abril de 2009 .
- ^ ab Hathaway, Gloria J.; Proctor, Nick H. (2004). Chemical Hazards of the Workplace (Peligros químicos en el lugar de trabajo) de Proctor y Hughes (5.ª ed.). Wiley-Interscience. págs. 143-144. ISBN 978-0-471-26883-3. Consultado el 16 de abril de 2009 .
- ^ "Directrices de seguridad y salud ocupacional para la cloroacetona". Departamento de Trabajo de los Estados Unidos - Administración de Seguridad y Salud Ocupacional. Archivado desde el original el 2013-05-03 . Consultado el 2008-06-06 .
- ^ "CLOROACETONA". Programa Internacional de Seguridad Química . Consultado el 6 de junio de 2008 .
- ^ Haber, Ludwig Fritz (1986). La nube venenosa: la guerra química en la Primera Guerra Mundial . Oxford University Press. ISBN 0-19-858142-4.
- ^ Li, Jie-Jack; Corey, EJ (2004). Reacciones de nombres en química heterocíclica. Wiley-Interscience. pág. 160. ISBN 978-0-471-30215-5. Consultado el 16 de abril de 2009 .
- ^ Hurd, Charles D.; Perletz, Percy (1946). "Aryloxyacetones1". Revista de la Sociedad Química Americana . 68 (1): 38–40. doi :10.1021/ja01205a012. ISSN 0002-7863.
- ^ Física Química Química Física, 2000,2, 237-245
Enlaces externos
- La halogenación de carbonilos
