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Óxido de mesitilo

El óxido de mesitilo es una cetona α,β-insaturada con la fórmula CH 3 C(O)CH=C(CH 3 ) 2 . Este compuesto es un líquido volátil e incoloro con olor a miel. [3]

Síntesis

Se prepara mediante la condensación aldólica de acetona para dar alcohol diacetona , que se deshidrata fácilmente para dar este compuesto. [4] [5]

Se pueden formar forona e isoforona en las mismas condiciones. La isoforona se origina mediante una adición de Michael :

La forona se forma por condensación aldólica continua:

Usos

El óxido de mesitil se utiliza como disolvente y en la producción de metil isobutil cetona mediante hidrogenación : [5]

Una hidrogenación adicional da 4-metil-2-pentanol (metilisobutilcarbinol).

La dimedona es otro uso establecido del óxido de mesitilo.

Referencias

  1. ^ abcdefghi Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0385". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ ab "Óxido de mesitilo". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ Índice Merck , 14.ª edición
  4. ^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Óxido de mesitilo". Síntesis orgánicas . 1 : 53. doi : 10.15227/orgsyn.001.0053.
  5. ^ ab Sifniades, Stylianos; Levy, Alan B. (2000). "Acetona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a01_079. ISBN 3527306730.

enlaces externos