La isoforona es una cetona cíclica α,β-insaturada . Es un líquido incoloro con un olor característico parecido al de la menta, aunque las muestras comerciales pueden tener un aspecto amarillento. Utilizado como disolvente y precursor de polímeros, se produce a gran escala industrialmente. [4]
La isoforona sufre reacciones características de una cetona α,β-insaturada. La hidrogenación da el derivado de ciclohexanona. La epoxidación con peróxido de hidrógeno básico proporciona el óxido. [5]
La isoforona se degrada por ataque de radicales hidroxilo . [6]
Cuando se expone a la luz solar en soluciones acuosas, la isoforona sufre una fotocicloadición 2+2 para dar tres fotodímeros isoméricos (Figura). Estos "dicetómeros" son cis-sin-cis, cabeza a cola (HT), cis-anti-cys (HT) y cabeza-cabeza (HH). La formación de fotodímeros HH se ve favorecida sobre los fotodímeros HT con una polaridad creciente del medio. [7]
La isoforona se encuentra naturalmente en los arándanos . [8]
La isoforona se produce a escala de varios miles de toneladas mediante la condensación aldólica de acetona utilizando KOH. El alcohol diacetona , el óxido de mesitilo y la 3-hidroxi-3,5,5-trimetilciclohexan-1-ona son productos intermedios. Un producto secundario es la beta-isoforona , donde el grupo C=C no está conjugado con la cetona. [4]
El derivado parcialmente hidrogenado trimetilciclohexanona se utiliza en la producción de policarbonatos . Se condensa con fenol para dar un análogo del bisfenol A. Los policarbonatos producidos por fosgenación de estos dos dioles producen un polímero con estabilidad térmica mejorada. [9] El ácido trimetiladípico y la 2,2,4-trimetilhexametilendiamina se producen a partir de trimetilciclohexanona y trimetilciclohexanol. Se utilizan para fabricar poliamidas especiales . La hidrocianación da el nitrilo seguido de la aminación reductora da la isoforona diamina . Esta diamina se utiliza para producir diisocianato de isoforona que tiene ciertas aplicaciones específicas. [4]
La hidrogenación completa da 3,3,5-trimetilciclohexanol , un precursor tanto de los protectores solares como de las armas químicas.
El valor LD50 de isoforona en ratas y conejos por exposición oral es de alrededor de 2,00 g/kg. [10] Los aspectos de seguridad de la isoforona han sido objeto de varios estudios. [11]
El uso de isoforona como disolvente surgió de la búsqueda de formas de eliminar o reciclar la acetona , que es un producto de desecho de la síntesis de fenol mediante el método de Hock . [12]