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Dapsona

La dapsona , también conocida como 4,4'-sulfonildianilina ( SDA ) o diaminodifenilsulfona ( DDS ), [2] es un antibiótico que se usa comúnmente en combinación con rifampicina y clofazimina para el tratamiento de la lepra . [3] Es un medicamento de segunda línea para el tratamiento y la prevención de la neumonía por pneumocystis y para la prevención de la toxoplasmosis en quienes tienen una función inmunológica deficiente . [3] Además, se ha utilizado para el acné , la dermatitis herpetiforme y varias otras afecciones de la piel. [4] La dapsona está disponible tanto por vía tópica como por vía oral. [5]

Los efectos secundarios graves pueden incluir una disminución de las células sanguíneas , degradación de los glóbulos rojos, especialmente en aquellos con deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa (G-6-PD), o hipersensibilidad. [3] Los efectos secundarios comunes incluyen náuseas y pérdida de apetito. [5] Otros efectos secundarios incluyen inflamación del hígado , metahemoglobinemia , [6] y varios tipos de erupciones cutáneas. [3] Si bien la seguridad de su uso durante el embarazo no está del todo clara, algunos médicos recomiendan que se continúe en personas con lepra. [3] Es de la clase de las sulfonas . [3]

La dapsona se estudió por primera vez como antibiótico en 1937. [4] Su uso para la lepra comenzó en 1945. [4] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [7] La ​​forma, que se toma por vía oral, está disponible como medicamento genérico y no es muy cara. [3] [8]

Usos médicos

Infecciones

La dapsona se utiliza comúnmente en combinación con rifampicina y clofazimina para el tratamiento de la lepra . [3] También se utiliza para tratar y prevenir la neumonía por Pneumocystis (PCP). [3] [9] También se utiliza para la toxoplasmosis en personas que no toleran trimetoprima con sulfametoxazol . [9]

La dapsona por vía oral fue uno de los primeros medicamentos utilizados para tratar el acné vulgar moderado a severo, y todavía se prescribe ocasionalmente para el tratamiento de casos graves. [10] [11] Una forma tópica de dapsona también es eficaz y tiene potencialmente menos efectos secundarios. [12]

No está claro si la combinación con pirimetamina es útil en la prevención de la malaria . [13]

Enfermedad autoinmune

Otro

Dermatitis herpetiforme en combinación con una dieta sin gluten . [3]

La dapsona se puede utilizar para tratar las picaduras de araña reclusa parda que se vuelven necróticas . [19]

La dapsona es el tratamiento recomendado para el eritema elevatum diutinum , ya que una revisión encontró que el uso de dapsona oral sola fue eficaz en el 80% de los casos iniciales de la enfermedad. Sin embargo, la dapsona puede causar efectos secundarios graves, lo que significa que a veces se deben utilizar esteroides u otros antibióticos en su lugar, aunque estos tratamientos alternativos son mucho menos efectivos. [20]

Una revisión de agosto de 2015 señala que se informa que la dapsona es eficaz contra el granuloma anular generalizado . [21]

La dapsona se ha utilizado como monómero en el diseño de polímeros adsorbentes de colorantes. [22]

Contraindicaciones y precauciones

Las personas con porfiria , anemia , enfermedad cardíaca, enfermedad pulmonar, infección por VIH , deficiencia de G6PD y deterioro hepático tienen mayor riesgo de sufrir efectos adversos al usar dapsona. [9]

Efectos adversos

Las reacciones de hipersensibilidad ocurren en el 1,4% de las personas tratadas con dapsona y pueden ser fatales en entornos médicos con recursos limitados. [23] [24] Es una forma de reacciones adversas cutáneas graves (SCAR) en la que se produce un trastorno SCAR, principalmente el síndrome DRESS o una reacción similar al síndrome DRESS. [25] [26]

Sangre

La hemólisis es el efecto secundario más destacado, que se produce en aproximadamente el 20 % de los pacientes tratados con dapsona, [27] aunque está relacionada con la dosis. Puede provocar anemia hemolítica y metahemoglobinemia . [28] El efecto secundario es más común y grave en aquellos con deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa , lo que llevó a que la combinación antipalúdica que contiene dapsona Lapdap se retirara del uso clínico. [29] [30] Se ha informado de un caso de hemólisis en un neonato a causa de dapsona en la leche materna. [31] La agranulocitosis ocurre raramente cuando se utiliza dapsona sola, pero con mayor frecuencia en regímenes combinados para la profilaxis de la malaria. [32] Las anomalías en la formación de glóbulos blancos , incluida la anemia aplásica , son raras, pero son la causa de la mayoría de las muertes atribuibles a la terapia con dapsona. [33] [34] [35]

La metahemoglobinemia se presenta en aproximadamente el 15 % de los pacientes tratados con dapsona a largo plazo en dosis estándar (100 mg/día). Solo los oxímetros de longitud de onda múltiples especiales ( CO-oxímetros ) pueden detectar la metahemoglobinemia directamente. Cuando existe una "brecha de saturación" entre una lectura baja del oxímetro de pulso ordinario y un resultado alto del análisis de gases en sangre arterial , se puede sospechar metahemoglobinemia. [36]

Hígado

El fabricante ha informado de casos de hepatitis tóxica e ictericia colestásica . Estas reacciones tóxicas también pueden producirse como parte del síndrome de hipersensibilidad a la dapsona (una forma de SCAR, véase más arriba) o del síndrome de la dapsona (véase más abajo). [25] La dapsona se metaboliza por el sistema del citocromo P450 , específicamente las isoenzimas CYP2D6 , CYP2B6 , CYP3A4 y CYP2C19 . [37] Los metabolitos de la dapsona producidos por la isoenzima 2C19 del citocromo P450 están asociados con el efecto secundario de la metahemoglobinemia del fármaco. [ cita requerida ]

Piel

Cuando se usa tópicamente, la dapsona puede causar irritación leve de la piel, enrojecimiento, piel seca, ardor y picazón. Cuando se usa junto con productos a base de peróxido de benzoilo, pueden aparecer decoloraciones temporales de la piel de color amarillo o naranja. [38]

Síndrome de hipersensibilidad a la dapsona

En algunos pacientes se producen reacciones de hipersensibilidad . Esta reacción puede ser más frecuente en pacientes que reciben terapia con múltiples fármacos. [39] [40] [41]

La reacción siempre implica una erupción cutánea , también puede incluir fiebre , ictericia y eosinofilia , y es probable que sea una manifestación de la reacción de SCAR, es decir, el síndrome DRESS (ver arriba). [25] [42] [43] [44] [45] [46] En general, estos síntomas ocurrirán dentro de las primeras seis semanas de terapia o no ocurrirán en absoluto, y pueden mejorarse con terapia con corticosteroides . [9]

Otros efectos adversos

Otros efectos adversos incluyen náuseas , dolor de cabeza y sarpullido (que son comunes), así como insomnio , psicosis y neuropatía periférica . Los efectos en los pulmones ocurren raramente y pueden ser graves, aunque generalmente son reversibles. [47]

Mecanismo de acción

Como antibacteriano , la dapsona inhibe la síntesis bacteriana de ácido dihidrofólico , a través de la competencia con el para-aminobenzoato por el sitio activo de la dihidropteroato sintasa , inhibiendo así la síntesis de ácidos nucleicos. [48] Aunque estructuralmente es distinto de la dapsona, el grupo de sulfonamidas de fármacos antibacterianos también funciona de esta manera. [ cita requerida ]

Como antiinflamatorio , la dapsona inhibe el sistema citotóxico mediado por mieloperoxidasa-haluro de H 2 O 2 en los polimorfonucleocitos. [49] Como parte del estallido respiratorio que utilizan los neutrófilos para matar bacterias, la mieloperoxidasa convierte el peróxido de hidrógeno ( H
2Oh
2) en ácido hipocloroso (HOCl). El HOCl es el oxidante más potente generado por los neutrófilos y puede causar daño tisular significativo durante la inflamación. La dapsona detiene la mieloperoxidasa en una forma intermedia inactiva, inhibiendo reversiblemente la enzima. Esto evita la acumulación de ácido hipocloroso y reduce el daño tisular durante la inflamación. [50] [51] [52] [53] [54] La inhibición de la mieloperoxidasa también se ha sugerido como un mecanismo de conservación de neuronas para reducir la inflamación en enfermedades neurodegenerativas como la enfermedad de Alzheimer y el accidente cerebrovascular. [55]

Se cree que los efectos antiinflamatorios e inmunomoduladores de la dapsona [56] son ​​su mecanismo de acción en el tratamiento de la dermatitis herpetiforme . [57]

La dapsona es un polvo cristalino inodoro, de color blanco a blanco cremoso, con un sabor ligeramente amargo. [ cita requerida ]

Historia

Descubrimiento

Síntesis de dapsona a partir de 4-nitroclorobenceno por E. Fromm y J. Wittmann, 1908 [58]

A principios del siglo XX, el químico alemán Paul Ehrlich estaba desarrollando teorías de toxicidad selectiva basadas en gran medida en la capacidad de ciertos tintes para matar microbios . Gerhard Domagk , que más tarde ganaría un Premio Nobel por sus esfuerzos, hizo un gran avance en 1932 con el descubrimiento del rojo antibacteriano prontosil (sulfonamidochrysoidine). Una mayor investigación sobre los productos químicos involucrados abrió el camino a la terapia con sulfamidas y sulfonas , primero con el descubrimiento de la sulfanilamida , el agente activo del prontosil, por Daniel Bovet y su equipo en el Instituto Pasteur (1935), [59] luego con el de la dapsona de forma independiente por Ernest Fourneau [60] en Francia y Gladwin Buttle [61] en el Reino Unido. [62]

Uso propuesto en medicamentos antipalúdicos

La propagación de la malaria resistente a los medicamentos en África ha fomentado el desarrollo de nuevos medicamentos antipalúdicos de bajo costo. El Plasmodium falciparum , una de las especies de Plasmodium que causa la malaria, ha desarrollado resistencia tanto a la cloroquina como a la sulfadoxina/pirimetamina , dos de los tratamientos más comunes para la malaria. La artemisinina , otro medicamento antipalúdico, se había desarrollado en la década de 1980, pero era demasiado caro para su uso a gran escala. Esto llevó a GlaxoSmithKline a desarrollar Lapdap , un medicamento combinado que consiste en clorproguanil y dapsona. Lapdap fue autorizado en el Reino Unido a partir de octubre de 2003. [30]

Una ventaja del Lapdap era que el clorproguanil y la dapsona son fármacos de bajo coste. Otra era que, al ser una combinación de fármacos, era menos probable que causara resistencia a los fármacos. Sin embargo, como la dapsona causa anemia hemolítica en pacientes con deficiencia de G6PD y como la deficiencia de G6PD afecta a entre el 10 y el 25% de la población del África subsahariana, se descubrió que el Lapdap no es seguro para su uso en África. Estuvo disponible en muchos países africanos durante cuatro años antes de que GlaxoSmithKline lo retirara del mercado en febrero de 2008. [30]

Gel de dapsona

Se ha informado de que la dapsona ha sido eficaz en el tratamiento del acné en algunos casos, pero el riesgo de anemia hemolítica impidió que se utilizara ampliamente para este fin. Durante muchos años, los científicos intentaron desarrollar una formulación tópica de dapsona que fuera tan eficaz contra el acné como la dapsona oral, pero sin el efecto secundario de hemólisis. Esto fue difícil de lograr porque la dapsona es muy insoluble en disolventes acuosos. A principios de la década de 2000, QLT USA desarrolló Aczone, un gel de dapsona al 5 % que demostró ser eficaz contra el acné sin causar descensos clínicamente significativos en los niveles de hemoglobina, incluso en sujetos con deficiencia de G6PD. [63] En febrero de 2016, la FDA aprobó un gel de dapsona al 7,5 %. Esta mayor concentración tiene la ventaja de una aplicación una vez al día, frente a la aplicación dos veces al día de la formulación al 5 %. [64]

Otros usos

La 4,4-diaminodifenil sulfona también se utiliza como agente de curado para materiales como resinas epoxi y vitrímeros a base de imina ; sus aplicaciones incluyen placas de circuitos impresos, adhesivos y revestimientos. [65] [66] [67] Su uso en sistemas epoxi generalmente proporciona una resina con una temperatura de transición vítrea alta .

Véase también

Referencias

  1. ^ "Uso de dapsona durante el embarazo". Drugs.com . 11 de noviembre de 2019 . Consultado el 17 de mayo de 2020 .
  2. ^ Lemke TL (2008). Principios de química medicinal de Foye. Lippincott Williams & Wilkins. pág. 1142. ISBN 9780781768795. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016.
  3. ^ abcdefghij "Monografía sobre dapsona (sistémica) para profesionales". Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos de Sistemas de Salud. Archivado desde el original el 12 de enero de 2015. Consultado el 12 de enero de 2015 .
  4. ^ abc Zhu YI, Stiller MJ (septiembre de 2001). "Dapsona y sulfonas en dermatología: descripción general y actualización". Revista de la Academia Estadounidense de Dermatología . 45 (3): 420–434. doi :10.1067/mjd.2001.114733. PMID  11511841. S2CID  39874987.
  5. ^ ab Gallant JE (2008). Guía del VIH de Johns Hopkins 2012. Jones & Bartlett Publishers. pág. 193. ISBN 9781449619794. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016.
  6. ^ Ash-Bernal R, Wise R, Wright SM (septiembre de 2004). "Metahemoglobinemia adquirida: una serie retrospectiva de 138 casos en dos hospitales universitarios". Medicina . 83 (5): 265–273. doi : 10.1097/01.md.0000141096.00377.3f . PMID  15342970. S2CID  40957843.
  7. ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21.ª lista , 2019. Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . OMS/MVP/EMP/IAU/2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  8. ^ Greenwood D (2008). Medicamentos antimicrobianos: crónica de un triunfo médico del siglo XX. Oxford University Press. pág. 197. ISBN 9780199534845. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016.
  9. ^ abcd Rossi S (2006). Rossi S (ed.). Manual de medicamentos australianos . Adelaida. ISBN 0-9757919-2-3.{{cite book}}: CS1 maint: location missing publisher (link)
  10. ^ Ross CM (octubre de 1961). "El tratamiento del acné vulgar con dapsona". The British Journal of Dermatology . 73 (10): 367–370. doi :10.1111/j.1365-2133.1961.tb14398.x. PMID  14494150. S2CID  36293895.
  11. ^ "Dapsona y acné vulgar". ScienceOfAcne.com. 10 de octubre de 2012. Archivado desde el original el 29 de julio de 2012. Consultado el 17 de agosto de 2012 .
  12. ^ Pickert A, Raimer S (junio de 2009). "Una evaluación del gel de dapsona al 5% en el tratamiento del acné vulgar". Opinión de expertos sobre farmacoterapia . 10 (9): 1515–1521. doi :10.1517/14656560903002097. PMID  19505219. S2CID  11880942.
  13. ^ Croft AM (noviembre de 2007). "Malaria: prevención en viajeros". BMJ Clinical Evidence . 2007 . PMC 2943798 . PMID  19450348. 
  14. ^ Chong B, Werth V (2019). "Manejo del lupus eritematoso cutáneo". En Wallace D (ed.). Lupus eritematoso de Dubois y síndromes relacionados . Edimburgo: Elsevier. págs. 719–726. ISBN 978-0-323-47927-1.
  15. ^ Weber E, Reynaud Q, Fort R, Durupt S, Cathébras P, Durieu I, Lega JC (septiembre de 2017). "Tratamientos inmunomoduladores para la púrpura trombocitopénica inmunitaria persistente y crónica: una revisión sistemática y un metanálisis de 28 estudios que cumplen con los requisitos de PRISMA". Medicine (Baltimore) . 96 (37): e7534. doi :10.1097/MD.0000000000007534. PMC 5604622. PMID  28906353 . 
  16. ^ Antia C, Baquerizo K, Korman A, Alikhan A, Bernstein JA (octubre de 2018). "Urticaria: una revisión exhaustiva: tratamiento de la urticaria crónica, poblaciones especiales y resultados de la enfermedad". J. Am. Acad. Dermatol . 79 (4): 617–633. doi :10.1016/j.jaad.2018.01.023. PMID  30241624. S2CID  52312492.
  17. ^ Liang SE, Hoffmann R, Peterson E, Soter NA (2019). "Uso de dapsona en el tratamiento de la urticaria crónica idiopática y autoinmune". JAMA Dermatol . 155 (1): 90–95. doi :10.1001/jamadermatol.2018.3715. PMC 6439569 . PMID  30476976. 
  18. ^ Rapini RP, Warner NB (2006). "Policondritis recidivante". Clínico. Dermatol . 24 (6): 482–5. doi :10.1016/j.clindermatol.2006.07.018. PMID  17113965.
  19. ^ Forks TP (2000). "Mordeduras de araña reclusa parda". Revista de la Junta Estadounidense de Medicina Familiar . 13 (6): 415–423. doi : 10.3122/15572625-13-6-415 . PMID:  11117338.
  20. ^ Momen SE, Jorizzo J, Al-Niaimi F (diciembre de 2014). "Eritema elevatum diutinum: una revisión de la presentación y el tratamiento". Revista de la Academia Europea de Dermatología y Venereología . 28 (12). John Wiley e hijos: 1594–1602. doi :10.1111/jdv.12566. PMID  25288365. S2CID  30029976.
  21. ^ Lukács J, Schliemann S, Elsner P (agosto de 2015). "Tratamiento del granuloma anular generalizado: una revisión sistemática". Revista de la Academia Europea de Dermatología y Venereología . 29 (8). John Wiley & Sons: 1467–1480. doi :10.1111/jdv.12976. PMID  25651003. S2CID  20884856.
  22. ^ Khazaei A, Kazem-Rostami M, Zare A, Moosavi-Zare AR, Sadeghpour M, Afkhami A (15 de septiembre de 2013). "Síntesis, caracterización y aplicación de una polisulfona basada en triazeno como adsorbente de colorante". Journal of Applied Polymer Science . 129 (6): 3439–3446. doi :10.1002/app.39069.
  23. ^ Lorenz M, Wozel G, Schmitt J (marzo de 2012). "Reacciones de hipersensibilidad a la dapsona: una revisión sistemática". Acta Derm. Venereol . 92 (2): 194–9. doi : 10.2340/00015555-1268 . PMID  22307940.
  24. ^ Zhang FR, Liu H, Irwanto A, et al. (octubre de 2013). "HLA-B*13:01 y el síndrome de hipersensibilidad a la dapsona". N Engl J Med . 369 (17): 1620–8. doi : 10.1056/NEJMoa1213096 . PMID  24152261. S2CID  34708642.
  25. ^ abc Bocquet H, Bagot M, Roujeau JC (diciembre de 1996). "Pseudolinfoma inducido por fármacos y síndrome de hipersensibilidad a fármacos (erupción cutánea por fármacos con eosinofilia y síntomas sistémicos: DRESS)". Semin Cutan Med Surg . 15 (4): 250–7. doi :10.1016/S1085-5629(96)80038-1. PMID  9069593.
  26. ^ Tempark T, Satapornpong P, Rerknimitr P, Nakkam N, Saksit N, Wattanakrai P, Jantararoungtong T, Koomdee N, Mahakkanukrauh A, Tassaneeyakul W, Suttisai S, Pratoomwun J, Klaewsongkram J, Rerkpattanapipat T, Sukasem C (diciembre de 2017). "Las reacciones adversas cutáneas graves a los medicamentos inducidas por dapsona están fuertemente relacionadas con el alelo HLA-B * 13: 01 en la población tailandesa". Farmacogenética y Genómica . 27 (12): 429–437. doi :10.1097/FPC.0000000000000306. PMID  28885988. S2CID  4283457.
  27. ^ Puavilai S, Chutha S, Polnikorn N, et al. (julio de 1984). "Incidencia de anemia en pacientes con lepra tratados con dapsona". J Med Assoc Thai . 67 (7): 404–7. PMID  6512448.
  28. ^ Jopling WH (1983). "Efectos secundarios de los fármacos antileprosos de uso común". Lepr Rev . 54 (4): 261–70. doi : 10.5935/0305-7518.19830032 . PMID  6199637.
  29. ^ "Se retira el tratamiento antipalúdico clorproguanil-dapsona (LapDap™) tras la demostración de anemia hemolítica posterior al tratamiento en pacientes con deficiencia de G6PD en un ensayo de fase III de clorproguanil-dapsona-artesunato (Dacart™) frente a artemeter-lumefantrina (Coartem®) y la confirmación de los resultados en un ensayo comparativo de LapDap™ frente a Dacart™" (PDF) . Organización Mundial de la Salud. 4 de marzo de 2008. QSM/MC/IEA.1. Archivado (PDF) desde el original el 21 de octubre de 2012.
  30. ^ abc Luzzatto L (agosto de 2010). "El ascenso y la caída del antimalárico Lapdap: una lección de farmacogenética". Lancet . 376 (9742): 739–41. doi :10.1016/S0140-6736(10)60396-0. PMID  20599264. S2CID  34866078.
  31. ^ Sanders SW, Zone JJ, Foltz RL, Tolman KG, Rollins DE (abril de 1982). "Anemia hemolítica inducida por dapsona transmitida a través de la leche materna". Ann Intern Med . 96 (4): 465–6. doi :10.7326/0003-4819-96-4-465. PMID  7065565.
  32. ^ Firkin FC, Mariani AF (1977). "Agranulocitosis por dapsona". Medicina. J. Aust . 2 (8): 247–51. doi :10.5694/j.1326-5377.1977.tb117649.x. PMID  909500. S2CID  34641425.
  33. ^ Foucauld J, Uphouse W, Berenberg J (1985). "Dapsone y anemia aplásica". Ann. Intern. Med . 102 (1): 139. doi :10.7326/0003-4819-102-1-139_2. PMID  3966740.
  34. ^ Meyerson MA, Cohen PR (1994). "Anemia aplásica inducida por dapsona en una mujer con lupus eritematoso sistémico ampolloso". Mayo Clin. Proc . 69 (12): 1159–62. doi :10.1016/s0025-6196(12)65768-1. PMID  7967777.
  35. ^ Björkman A, Phillips-Howard PA (1991). "Reacciones adversas a las sulfamidas: implicaciones para la quimioterapia contra la malaria". Boletín de la OMS . 69 (3): 297–304. PMC 2393107. PMID  1893504 . 
  36. ^ Singh S, Sethi N, Pandith S, Ramesh GS (enero de 2014). "Metahemoglobinemia inducida por dapsona: "brecha de saturación": la clave para el diagnóstico". Revista de anestesiología y farmacología clínica . 30 (1): 86–88. doi : 10.4103/0970-9185.125710 . PMC 3927300. PMID  24574600 . 
  37. ^ Ganesan S, Sahu R, Walker LA, Tekwani BL (abril de 2010). "Toxicidad de la dapsona dependiente del citocromo P450 en eritrocitos humanos". Journal of Applied Toxicology . 30 (3): 271–275. doi :10.1002/jat.1493. PMID  19998329. S2CID  33330708.
  38. ^ "Prospecto de Aczone (dapsona)" (PDF) . Irvine CA: Allergan Inc. 2016 – vía Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU.
  39. ^ Richardus JH, Smith TC (1989). "Aumento de la incidencia de reacciones de hipersensibilidad a la dapsona en la lepra tras la introducción de una terapia con múltiples fármacos". Lepr Rev . 60 (4): 267–73. doi : 10.5935/0305-7518.19890033 . PMID  2491425.
  40. ^ Kumar RH, Kumar MV, Thappa DM (1998). "Síndrome de dapsona: un análisis retrospectivo de cinco años". Indian J Lepr . 70 (3): 271–6. PMID  9801899.
  41. ^ Rao PN, Lakshmi TS (2001). "Aumento de la incidencia del síndrome de hipersensibilidad a la dapsona: una evaluación". Lepr Rev . 72 (1): 57–62. doi : 10.5935/0305-7518.20010009 . PMID  11355519.
  42. ^ Joseph MS (1985). "Reacción de hipersensibilidad a la dapsona. Informes de cuatro casos". Lepr Rev . 56 (4): 315–20. doi : 10.5935/0305-7518.19850034 . PMID  4079634.
  43. ^ Jamrozik K (1986). "Síndrome de dapsona en dos hermanos". Lepr Rev . 57 (1): 57–62. doi : 10.5935/0305-7518.19860010 . PMID  3702581.
  44. ^ Hortaleza AR, Salta-Ramos NG, Barcelona-Tan J, Abad-Venida L (1995). "Síndrome de dapsona en un hombre filipino". Lepro Rev. 66 (4): 307–13. doi : 10.5935/0305-7518.19950034 . PMID  8637384.
  45. ^ Tomecki KJ, Catalano CJ (1981). "Hipersensibilidad a la dapsona. El síndrome de sulfona revisitado". Arch Dermatol . 117 (1): 38–9. doi :10.1001/archderm.1981.01650010044023. PMID  6450569.
  46. ^ Kromann NP, Vilhelmsen R, Stahl D (1982). "El síndrome de la dapsona". Arco Dermatol . 118 (7): 531–2. doi :10.1001/archderm.1982.01650190085028. PMID  7092282.
  47. ^ Jaffuel D, Lebel B, Hillaire-Buys D, Pene J, Godard P, Michel FB, Blayac JP, Bousquet J, Demolyi P (1998). "Neumonía eosinofílica inducida por dapsona". BMJ . 317 (7152): 181. doi :10.1136/bmj.317.7152.181. PMC 28611 . PMID  9665900. 
  48. ^ "Mecanismos de acción de la dapsona en enfermedades dermatológicas". Dapsona: usos clínicos en diversas enfermedades cutáneas . Medscape Today. Archivado desde el original el 17 de mayo de 2011.
  49. ^ Galijasevic S (enero de 2019). "El desarrollo de inhibidores de la mieloperoxidasa". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 29 (1): 1–7. doi :10.1016/j.bmcl.2018.11.031. PMID  30466896. S2CID  53721156.
  50. ^ Bozeman PM, Learn DB, Thomas EL (enero de 1990). "Ensayo de las enzimas leucocitarias humanas mieloperoxidasa y peroxidasa eosinofílica". Journal of Immunological Methods . 126 (1): 125–133. doi :10.1016/0022-1759(90)90020-v. PMID  2154520.
  51. ^ Bozeman PM, Learn DB, Thomas EL (agosto de 1992). "Inhibición de las enzimas leucocitarias humanas mieloperoxidasa y peroxidasa eosinofílica por dapsona". Farmacología bioquímica . 44 (3): 553–563. doi :10.1016/0006-2952(92)90449-s. PMID  1324677.
  52. ^ Stendahl O, Molin L, Lindroth M (marzo de 1983). "Liberación de histamina mediada por granulocitos de los mastocitos. Efecto de la mieloperoxidasa y su inhibición por compuestos sulfónicos antiinflamatorios". Archivos internacionales de alergia e inmunología aplicada . 70 (3): 277–284. doi :10.1159/000233335 (inactivo 2024-08-26). PMID  6186607.{{cite journal}}: CS1 maint: DOI inactive as of August 2024 (link)
  53. ^ Kettle AJ, Gedye CA, Winterbourn CC (mayo de 1993). "El superóxido es un antagonista de los fármacos antiinflamatorios que inhiben la producción de ácido hipocloroso por la mieloperoxidasa". Farmacología bioquímica . 45 (10): 2003–2010. doi :10.1016/0006-2952(93)90010-t. PMID  8390258.
  54. ^ Kettle AJ, Winterbourn CC (mayo de 1991). "Mecanismo de inhibición de la mieloperoxidasa por fármacos antiinflamatorios". Farmacología bioquímica . 41 (10): 1485–1492. doi :10.1016/0006-2952(91)90565-m. PMID  1850278.
  55. ^ Diaz-Ruiz A, Zavala C, Montes S, Ortiz-Plata A, Salgado-Ceballos H, Orozco-Suarez S, et al. (noviembre de 2008). "Efectos antioxidantes, antiinflamatorios y antiapoptóticos de la dapsona en un modelo de isquemia/reperfusión cerebral en ratas". Journal of Neuroscience Research . 86 (15): 3410–3419. doi :10.1002/jnr.21775. PMID  18615706. S2CID  5837071.
  56. ^ Begon E, Chosidow O, Wolkenstein P (diciembre de 2004). "[Disulone]". Ann Dermatol Venereol (en francés). 131 (12): 1062–73. doi :10.1016/S0151-9638(04)93842-2. PMID  15692440.
  57. ^ Uetrecht JP (1995). "Mieloperoxidasa como generador de radicales libres de fármacos". Biochem. Soc. Symp . 61 : 163–70. doi :10.1042/bss0610163. PMID  8660393. S2CID  12471553.
  58. ^ Derivados de p-nitrotiofenoles, por E. Fromm y J. Wittmann
    Informes de la Sociedad Química Alemana mayo-agosto de 1908 Fromm E, Wittmann J (mayo de 1908). "Derivado desp-Nitrotiofenoles". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 41 (2): 2264–2273. doi :10.1002/cber.190804102131.
  59. ^ Tréfouël JT, Nitti F, Bovet D (23 de noviembre de 1935). "Activité du p.aminophénylsulfamide sur l'infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin". Comptes rendus des séances de la Société de biologie et de ses filiales (en francés). 120 : 756. Archivado desde el original el 3 de enero de 2017.
  60. ^ Fourneau E, Tréfouël TJ, Nitti F, Bovet D (1937). "Acción antistreptococcique des dérivés sulfurés organiques". Comptes rendus de l'Académie des sciences (en francés). 204 : 1763. Archivado desde el original el 20 de febrero de 2016.
  61. ^ Buttle G, Stephenson D, Smith S, Dewing T, Foster G (junio de 1937). "Tratamiento de infecciones estreptocócicas en ratones con 4:4'diamino-difenisulfona". Lancet . 229 (5936): 1331–4. doi :10.1016/S0140-6736(00)75868-5.
  62. ^ "Lepra | 14 Historia de la dapsona y los colorantes". Archivado desde el original el 12 de febrero de 2009. Consultado el 24 de febrero de 2009 .
  63. ^ Stotland M, Shalita AR, Kissling RF (junio de 2009). "Gel de dapsona al 5 %: una revisión de su eficacia y seguridad en el tratamiento del acné vulgar". American Journal of Clinical Dermatology . 10 (4): 221–227. doi :10.2165/00128071-200910040-00002. PMID  19489655. S2CID  19485887.
  64. ^ "Información sobre la prescripción de gel de Aczone (dapsona) al 7,5 %" (PDF) . Allergan. Febrero de 2016 . Consultado el 23 de junio de 2016 .
  65. ^ "Expediente de registro de dapsona de la ECHA".
  66. ^ "LAPOX ASH-10". 3 de junio de 2017.
  67. ^ Schoustra SK, Dijksman JA, Zuilhof H, Smulders MM (noviembre de 2020). "Control molecular sobre mecánicas similares a las del vitrimero: motivos dinámicos ajustables basados ​​en la ecuación de Hammett en materiales de poliimina". Chemical Science . 12 (1): 293–302. doi :10.1039/d0sc05458e. PMC 8178953 . PMID  34163597. 

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