The White Stripes

[5]​ Después de un largo periodo sin conciertos ni nuevas grabaciones, la banda lanzó un álbum en directo grabado durante su gira por Canadá y un año más tarde anunció su disolución.[11]​ Esto lo llevó a trabajar con otras bandas como The Go, en la que Jack entró como guitarrista.[12]​ Su mentor y vecino, Brian Muldoon tocó la batería con ellos e informalmente se solían llamar Two Part Resin.En palabras de Jack: «Cuando comenzó a tocar la batería conmigo, sólo por diversión, se sentía liberador y refrescante.Esto continuó con otro sencillo «Lafayette Blues» que también se limitó a 1000 copias en vinilo.Durante la fase inicial de su carrera, Jack y Meg White presentaron varias descripciones sobre su relación.[31]​ Se desprendió solo un sencillo del álbum «The Big Three Killed My Baby».[32]​ El álbum fue en parte dedicado al semaninal músico de Misisipi Son House, un artista que influyó grandemente a Jack.The White Stripes más tarde también versionaría la canción «Death Letter» en su siguiente álbum de estudio.A finales de 1999, The White Stripes publicó una nueva canción «Hands Springs».También incluye la canción «The Hardest Button to Button» y una versión de la canción de Burt Bacharach, «I Just Don't Know What to Do With Myself».El primer sencillo fue «Blue Orchid» una canción que se popularizó en la radio por satélite y algunas emisoras FM.El sencillo «My Doorbell» fue nominado a Mejor Interpretación pop de un dúo o grupo.Los médicos le recomendaron a Jack no cantar ni hablar durante dos semanas.Luego de recuperarse completamente regresaron a los escenarios en Auckland, Nueva Zelanda para encabezar el Big Day Out Tour.[74]​ Este fue su primer álbum con esta discográfica desde que la banda dejó V2 Records en 2006 y firmó un nuevo contrato.Para marzo de ese mismo año el álbum había vendido 725.125 copias sólo en Estados Unidos.Tras el buen recibimiento de Get Behind Me Satan,[78]​ Icky Thump marcó una vuelta al punk, garage rock e influencias blues que caracterizaban la banda.Jack argumentó: «Nunca habíamos hecho una gira por Canadá, Meg y yo pensábamos que era hora de ir a por el cerdo entero, queremos aprovechar este viaje a los confines del paisaje canadiense del océano de permafrost.[82]​ También fue en esa época cuando Jack se enteró de su relación con la violinista canadiense Natalia MacMaster.También se anunció que esta versión titulada Conquista, sería lanzada como nuevo sencillo.[90]​ En septiembre, Jack tuvo una lesión cervical, haciéndole cancelar su comparencia y prevista presentación en el MTV Europe Awards para noviembre.Una segunda película titulada Under Nova Scotian Lights fue preparada para un lanzamiento en DVD.Acerca de la música de The Gun Club en concreto, Jack White ha dicho: «Sex Beat», «'She's Like Heroin to Me» y «For the Love of Ivy»... ¿Por qué no enseñan estas canciones en las escuelas?».The White Stripes se caracteriza por estar compuesto por solo dos miembros, lo que limitó los instrumentos utilizados en vivo.[115]​ Por ejemplo sin el pedal de efecto, las canciones «Seven Nation Army» y «The Hardest Button to Button» requirieron un bajo, la canción «Black Math» sería muy difícil de tocar sin el traste veintinueve.[116]​ En directo, Jack utiliza frecuentemente sus guitarras Randy Parsoms Custom Guitar, JB Hutto Montgomery Airline 1964, Harmony Rocket, Creswood Astral II 1970 y una Kay Hollowbody 1950.[116]​ Jack también ha utilizado otros instrumentos como una mandolina F-Style Gibson, rodas con teclas graves y un piano Steinway.Utilizó la marimba en las canciones «The Nurse», «Forever Her (Is Over for Me)» así como también en «Who's A Big Baby?» y «Top Special».Andrew (This Battle Is in the Air)» y «Well it's true that we love one another».