stringtranslate.com

catequina

La catequina / ˈk æ t ɪ tʃ ɪ n / es un flavan-3-ol , un tipo de metabolito secundario que desempeña funciones antioxidantes en las plantas . Pertenece al subgrupo de polifenoles llamados flavonoides .

El nombre de la familia química de las catequinas deriva de catechu , que es el jugo tánico o extracto hervido de Mimosa catechu ( Acacia catechu Lf). [1]

Química

Catequina numerada

La catequina posee dos anillos de benceno (llamados anillos A y B) y un heterociclo de dihidropirano (el anillo C) con un grupo hidroxilo en el carbono 3. El anillo A es similar a un resto resorcinol , mientras que el anillo B es similar a un resto catecol . Hay dos centros quirales en la molécula de los carbonos 2 y 3. Por lo tanto, tiene cuatro diastereoisómeros . Dos de los isómeros están en configuración trans y se llaman catequina y los otros dos están en configuración cis y se llaman epicatequina .

El isómero de catequina más común es la (+)-catequina. El otro estereoisómero es (-)-catequina o ent -catequina. El isómero de epicatequina más común es (-)-epicatequina (también conocido con los nombres L -epicatequina, epicatecol, (-)-epicatecol, L -acacatequina, L -epicatecol, epicatequina, 2,3- cis -epicatequina o (2 R ,3 R )-(-)-epicatequina).

Los diferentes epímeros se pueden separar mediante cromatografía en columna quiral . [2]

Sin hacer referencia a ningún isómero en particular, la molécula puede denominarse simplemente catequina. Las mezclas de los diferentes enantiómeros pueden denominarse (±)-catequina o DL -catequina y (±)-epicatequina o DL -epicatequina.

La catequina y la epicatequina son los componentes básicos de las proantocianidinas , un tipo de tanino condensado.

Vista 3D de la conformación "pseudoecuatorial" ( E ) de la (+)-catequina

Además, la flexibilidad del anillo C permite dos isómeros de conformación , colocando el anillo B en una posición pseudoecuatorial (confórmero E) o en una posición pseudoaxial (confórmero A). Los estudios confirmaron que la (+)-catequina adopta una mezcla de conformadores A y E en solución acuosa y se ha evaluado que su equilibrio conformacional es 33:67. [3]

Como flavonoides, las catequinas pueden actuar como antioxidantes cuando están en altas concentraciones in vitro , pero en comparación con otros flavonoides, su potencial antioxidante es bajo. [4] La capacidad de apagar el oxígeno singlete parece estar relacionada con la estructura química de la catequina, con la presencia del resto catecol en el anillo B y la presencia de un grupo hidroxilo que activa el doble enlace en el anillo C. [5]

Oxidación

Los experimentos electroquímicos muestran que el mecanismo de oxidación de (+)-catequina se produce en pasos secuenciales, relacionados con los grupos catecol y resorcinol y la oxidación depende del pH. La oxidación de los grupos donadores de electrones catecol 3′,4′-dihidroxilo ocurre primero, a potenciales positivos muy bajos, y es una reacción reversible. Se demostró que los grupos hidroxilo de la fracción resorcinol oxidada posteriormente sufren una reacción de oxidación irreversible. [6]

El sistema lacasa / ABTS oxida la (+)-catequina a productos oligoméricos [7] de los cuales la proantocianidina A2 es un dímero.

Datos espectrales

Espectro UV de catequina.

sucesos naturales

(+)-catequina y (-)-epicatequina, así como sus conjugados de ácido gálico , son constituyentes ubicuos de las plantas vasculares y componentes frecuentes de los remedios herbales tradicionales , como la Uncaria rhynchophylla . Los dos isómeros se encuentran principalmente como componentes del cacao y del té , así como en las uvas Vitis vinifera . [9] [10] [11]

En la comida

Las principales fuentes dietéticas de catequinas en Europa y Estados Unidos son el té y las frutas de pepita . [12] [13]

Las catequinas y epicatequinas se encuentran en el cacao , [14] que, según una base de datos, tiene el mayor contenido (108 mg/100 g) de catequinas entre los alimentos analizados, seguido del jugo de ciruela (25 mg/100 ml) y la vaina de haba. (16mg/100g). [15] El aceite de açaí , obtenido del fruto de la palma de açaí ( Euterpe oleracea ), contiene (+)-catequinas (67 mg/kg). [dieciséis]

Las catequinas son diversas entre los alimentos, [15] desde melocotones [17] hasta té verde y vinagre . [15] [18] Las catequinas se encuentran en el grano de cebada , donde son el principal compuesto fenólico responsable de la decoloración de la masa . [19] El sabor asociado con la (+)-catequina monomérica o (-)-epicatequina se describe como ligeramente astringente , pero no amargo. [20]

Metabolismo

Biosíntesis

La biosíntesis de catequina comienza con una unidad iniciadora de 4-hidroxicinamoil CoA que sufre una extensión de cadena mediante la adición de tres malonil-CoA a través de una vía PKSIII. La 4-hidroxicinamoil CoA se biosintetiza a partir de L -fenilalanina a través de la vía Shikimato. La L -fenilalanina es desaminada primero por la fenilalanina amoniaco liasa (PAL), formando ácido cinámico que luego se oxida a ácido 4-hidroxicinámico por la cinamato 4-hidroxilasa. La chalcona sintasa luego cataliza la condensación de 4-hidroxicinamoil CoA y tres moléculas de malonil-CoA para formar chalcona . Luego, la calcona se isomeriza a naringenina por la calcona isomerasa, que se oxida a eriodictiol por la flavonoide 3′-hidroxilasa y luego se oxida a taxifolina por la flavanona 3-hidroxilasa. Luego, la taxifolina se reduce mediante la dihidroflavanol 4-reductasa y la leucoantocianidina reductasa para producir catequina. La biosíntesis de catequina se muestra a continuación [21] [22] [23]

La leucocianidina reductasa (LCR) utiliza 2,3- trans -3,4- cis - leucocianidina para producir (+)-catequina y es la primera enzima en la vía específica de la proantocianidina (PA). Su actividad se ha medido en hojas, flores y semillas de las leguminosas Medicago sativa , Lotus japonicus , Lotus uliginosus , Hedysarum sulfurescens y Robinia pseudoacacia . [24] La enzima también está presente en Vitis vinifera (uva). [25]

Biodegradación

La catequina oxigenasa, una enzima clave en la degradación de la catequina, está presente en hongos y bacterias. [26]

Entre las bacterias, Acinetobacter calcoaceticus puede lograr la degradación de la (+)-catequina . La catequina se metaboliza a ácido protocatequiico (PCA) y ácido floroglucinol carboxílico (PGCA). [27] También es degradado por Bradyrhizobium japonicum . El ácido floroglucinol carboxílico se descarboxila aún más a floroglucinol , que a su vez se deshidroxila a resorcinol . El resorcinol se hidroxila a hidroxiquinol . El ácido protocatequiico y el hidroxiquinol se escinden intradiol a través de la protocatecuato 3,4-dioxigenasa y la hidroxiquinol 1,2-dioxigenasa para formar ácido β -carboxicis , cis -mucónico y acetato de maleilo . [28]

Entre los hongos, Chaetomium cupreum puede lograr la degradación de la catequina . [29]

Metabolismo en humanos

Metabolitos humanos de epicatequina (excluidos los metabolitos colónicos) [30]
Representación esquemática del metabolismo de (-)-epicatequina en humanos en función del tiempo posterior a la ingesta oral. SREM: metabolitos de (-)-epicatequina estructuralmente relacionados. 5C-RFM: metabolitos de fisión de anillos de 5 carbonos. 3/1C-RFM: metabolitos de fisión de anillos de cadena laterales de 3 y 1 carbono. Se representan las estructuras de los metabolitos de (-)-epicatequina más abundantes presentes en la circulación sistémica y en la orina. [30]

Las catequinas se metabolizan tras su absorción en el tracto gastrointestinal , en particular en el yeyuno , [31] y en el hígado , lo que da lugar a los denominados metabolitos de epicatequina estructuralmente relacionados (SREM). [32] Las principales vías metabólicas de los SREM son la glucuronidación , la sulfatación y la metilación del grupo catecol por la catecol-O-metil transferasa , y sólo se detectan pequeñas cantidades en el plasma. [33] [30] Sin embargo, la mayoría de las catequinas dietéticas son metabolizadas por el microbioma del colon a gamma-valerolactonas y ácidos hipúricos que sufren una mayor biotransformación , glucuronidación , sulfatación y metilación en el hígado . [33]

La configuración estereoquímica de las catequinas tiene un fuerte impacto en su absorción y metabolismo, ya que la absorción es mayor para (-)-epicatequina y menor para (-)-catequina. [34]

Biotransformación

Burkholderia sp. puede lograr la biotransformación de (+)-catequina en taxifolina mediante una oxidación en dos pasos . [35]

(+)-catequina y (-)-epicatequina son transformadas por el hongo filamentoso endofítico Diaporthe sp. en los derivados de 3,4-cis-dihidroxiflavano, (+)-(2 R ,3 S ,4 S )-3,4,5,7,3′,4′-hexahidroxiflavan (leucocianidina) y (-)-( 2R,3R,4R)-3,4,5,7,3′,4′-hexahidroxiflavan, respectivamente, mientras que (-)-catequina y (+)-epicatequina con un grupo (2 S )-fenilo resistieron la biooxidación. [36]

La leucoantocianidina reductasa (LAR) utiliza (2 R , 3 S )-catequina, NADP + y H 2 O para producir 2,3- trans -3,4- cis - leucocianidina , NADPH y H + . Su expresión genética se ha estudiado en el desarrollo de bayas y hojas de vid. [37]

Glucósidos

Investigación

Diferencias entre especies en el metabolismo de (-) -epicatequina. [30]

función vascular

Sólo evidencia limitada de estudios dietéticos indica que las catequinas pueden afectar la vasodilatación dependiente del endotelio , lo que podría contribuir a la regulación normal del flujo sanguíneo en humanos. [40] [41] Las catequinas del té verde pueden mejorar la presión arterial, especialmente cuando la presión arterial sistólica es superior a 130 mmHg. [42] [43]

Debido al extenso metabolismo durante la digestión, se desconocen el destino y la actividad de los metabolitos de catequina responsables de este efecto en los vasos sanguíneos, así como el modo de acción real. [33] [44]

Eventos adversos

La catequina y sus metabolitos pueden unirse estrechamente a los glóbulos rojos e inducir así el desarrollo de autoanticuerpos , lo que produce anemia hemolítica e insuficiencia renal . [45] Esto resultó en la retirada del mercado del fármaco que contiene catequinas Catergen, utilizado para tratar la hepatitis viral , [46] en 1985. [47]

Las catequinas del té verde pueden ser hepatotóxicas [48] y la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria ha recomendado no exceder los 800 mg por día. [49]

Otro

Un metanálisis limitado mostró que aumentar el consumo de té verde y sus catequinas a siete tazas por día proporcionó una pequeña reducción en el cáncer de próstata . [50] Los métodos de nanopartículas están bajo investigación preliminar como posibles sistemas de administración de catequinas. [51]

efectos botánicos

Las catequinas liberadas al suelo por algunas plantas pueden obstaculizar el crecimiento de sus vecinas, una forma de alelopatía . [52] Centaurea maculosa , la centaurea manchada que a menudo se estudia por este comportamiento, libera isómeros de catequina en el suelo a través de sus raíces, lo que potencialmente tiene efectos como antibiótico o herbicida . Una hipótesis es que provoca una onda de especies reactivas de oxígeno a través de la raíz de la planta objetivo para matar las células de la raíz por apoptosis . [53] La mayoría de las plantas en el ecosistema europeo tienen defensas contra la catequina, pero pocas plantas están protegidas contra ella en el ecosistema norteamericano donde Centaurea maculosa es una maleza invasora e incontrolada. [52]

La catequina actúa como factor inhibidor de infecciones en las hojas de fresa. [54] La epicatequina y la catequina pueden prevenir la enfermedad de la baya del café al inhibir la melanización apresora de Colletotrichum kahawae . [55]

Referencias

  1. ^ "Origen vegetal de cutach y catechu". Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación. 5 de noviembre de 2011. Archivado desde el original el 10 de febrero de 2019 . Consultado el 26 de julio de 2016 .
  2. ^ Rinaldo D, Batista JM, Rodrigues J, Benfatti AC, Rodrigues CM, dos Santos LC, et al. (Agosto de 2010). "Determinación de diastereómeros de catequinas de las hojas de especies de Byrsonima mediante HPLC-PAD-CD quiral". Quiralidad . 22 (8): 726–733. doi :10.1002/chir.20824. PMID  20143413.
  3. ^ Kríz Z, ​​Koca J, Imberty A, Charlot A, Auzély-Velty R (julio de 2003). "Investigación de la complejación de (+) -catequina con beta-ciclodextrina mediante una combinación de técnicas de RMN, microcalorimetría y modelado molecular". Química Orgánica y Biomolecular . 1 (14): 2590–2595. doi :10.1039/B302935M. PMID  12956082.
  4. ^ Pietta PG (julio de 2000). "Flavonoides como antioxidantes". Revista de Productos Naturales . 63 (7): 1035-1042. doi : 10.1021/np9904509. PMID  10924197. S2CID  23310671.
  5. ^ Tournaire C, Croux S, Maurette MT, Beck I, Hocquaux M, Braun AM, Oliveros E (agosto de 1993). "Actividad antioxidante de los flavonoides: eficiencia de extinción del oxígeno singlete ( 1 Δ g )". Revista de Fotoquímica y Fotobiología. B, Biología . 19 (3): 205–215. doi :10.1016/1011-1344(93)87086-3. PMID  8229463.
  6. ^ Janeiro P, Oliveira Brett AM (2004). "Mecanismos de oxidación electroquímica de catequinas". Analytica Chimica Acta . 518 (1–2): 109–115. doi :10.1016/j.aca.2004.05.038. hdl : 10316/5128 .
  7. ^ Osman AM, Wong KK, Fernyhough A (abril de 2007). "El sistema lacasa/ABTS oxida la (+)-catequina a productos oligoméricos". Tecnología enzimática y microbiana . 40 (5): 1272-1279. doi :10.1016/j.enzmictec.2006.09.018.
  8. ^ Lin YP, Chen TY, Tseng HW, Lee MH, Chen ST (junio de 2009). "Compuestos protectores de células neuronales aislados de Phoenix hanceana var. Formosana". Fitoquímica . 70 (9): 1173–1181. Código Bib : 2009PChem..70.1173L. doi :10.1016/j.phytochem.2009.06.006. PMID  19628235. S2CID  28636157.
  9. ^ Aizpurua-Olaizola O, Ormazabal M, Vallejo A, Olivares M, Navarro P, Etxebarria N, Usobiaga A (enero de 2015). "Optimización de extracciones consecutivas en fluido supercrítico de ácidos grasos y polifenoles de residuos de uva de Vitis vinifera". Revista de ciencia de los alimentos . 80 (1): E101–E107. doi :10.1111/1750-3841.12715. PMID  25471637.
  10. ^ Freudenberg K, Cox RF, Braun E (1932). "La catequina del grano de cacao1". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 54 (5): 1913-1917. doi :10.1021/ja01344a026.
  11. ^ "Michiyo Tsujimura (1888-1969)". Archivado desde el original el 21 de noviembre de 2015 . Consultado el 10 de noviembre de 2015 .
  12. ^ Chun OK, Chung SJ, Song WO (mayo de 2007). "Ingesta estimada de flavonoides dietéticos y principales fuentes de alimentos de los adultos estadounidenses". La Revista de Nutrición . 137 (5): 1244-1252. doi : 10.1093/jn/137.5.1244 . PMID  17449588.
  13. ^ Vogiatzoglou A, Mulligan AA, Lentjes MA, Luben RN, Spencer JP, Schroeter H, et al. (2015). "Ingesta de flavonoides en adultos europeos (de 18 a 64 años)". MÁS UNO . 10 (5): e0128132. Código Bib : 2015PLoSO..1028132V. doi : 10.1371/journal.pone.0128132 . PMC 4444122 . PMID  26010916. 
  14. ^ Kwik-Uribe C, Bektash RM (2008). "Flavonoles del cacao: medición, biodisponibilidad y bioactividad" (PDF) . Revista de nutrición clínica de Asia Pacífico . 17 (Suplemento 1): 280–283. PMID  18296356.
  15. ^ abc "Polifenoles en infusión de té verde". Fenol-Explorer, v 3.5. 2014 . Consultado el 1 de noviembre de 2014 .
  16. ^ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (junio de 2008). "Composición química, propiedades antioxidantes y estabilidad térmica de un aceite de Açaí enriquecido con fitoquímicos ( Euterpe oleracea Mart.)". Diario de la química agrícola y alimentaria . 56 (12): 4631–4636. doi :10.1021/jf800161u. PMID  18522407.
  17. ^ Cheng GW, Crisosto CH (1995). "Potencial de pardeamiento, composición fenólica y actividad polifenoloxidasa de extractos tampón de tejido de piel de melocotón y nectarina". Revista de la Sociedad Estadounidense de Ciencias Hortícolas . 120 (5): 835–838. doi : 10.21273/JASHS.120.5.835 .
  18. ^ Gálvez MC, Barroso CG, Pérez-Bustamante JA (1994). "Análisis de compuestos polifenólicos de diferentes muestras de vinagre". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und-Forschung . 199 (1): 29–31. doi :10.1007/BF01192948. S2CID  91784893.
  19. ^ Quinde-Axtell Z, Baik BK (diciembre de 2006). "Compuestos fenólicos del grano de cebada y su implicación en la decoloración de productos alimenticios". Diario de la química agrícola y alimentaria . 54 (26): 9978–9984. doi :10.1021/jf060974w. PMID  17177530.
  20. ^ Kielhorn, S.; Thorngate, JH III (1999). "Sensaciones orales asociadas con los flavan-3-oles (+) -catequina y (-) -epicatequina". Calidad y preferencia de los alimentos . 10 (2): 109–116. doi :10.1016/S0950-3293(98)00049-4.
  21. ^ Rani A, Singh K, Ahuja PS, Kumar S (marzo de 2012). "Regulación molecular de la biosíntesis de catequinas en el té [ Camellia sinensis (L.) O. Kuntze]". Gen.​ 495 (2): 205–210. doi :10.1016/j.gene.2011.12.029. PMID  22226811.
  22. ^ Punyasiri PA, Abeysinghe IS, Kumar V, Treutter D, Duy D, Gosch C, et al. (noviembre de 2004). "Biosíntesis de flavonoides en la planta del té Camellia sinensis: propiedades de las enzimas de las importantes vías de epicatequina y catequina". Archivos de Bioquímica y Biofísica . 431 (1): 22–30. doi :10.1016/j.abb.2004.08.003. PMID  15464723.
  23. ^ Dewick PM (2009). Productos naturales medicinales: un enfoque biosintético (3ª ed.). Reino Unido: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-470-74167-2.[ página necesaria ]
  24. ^ Skadhauge B, Gruber MY, Thomsen KK, Von Wettstein D (abril de 1997). "Actividad de la leucocianidina reductasa y acumulación de proantocianidinas en el desarrollo de tejidos de leguminosas". Revista americana de botánica . 84 (4): 494–503. doi :10.2307/2446026. JSTOR  2446026.
  25. ^ Maugé C, Granier T, d'Estaintot BL, Gargouri M, Manigand C, Schmitter JM, et al. (Abril de 2010). "Estructura cristalina y mecanismo catalítico de la leucoantocianidina reductasa de Vitis vinifera". Revista de biología molecular . 397 (4): 1079–1091. doi :10.1016/j.jmb.2010.02.002. PMID  20138891.
  26. ^ Arunachalam, M.; Mohan Raj, M.; Mohan, N.; Mahadevan, A. (2003). "Biodegradación de Catequina" (PDF) . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de la India . B69 (4): 353–370. Archivado desde el original (PDF) el 16 de marzo de 2012.
  27. ^ Arunachalam M, Mohan N, Sugadev R, Chellappan P, Mahadevan A (junio de 2003). "Degradación de (+) -catequina por Acinetobacter calcoaceticus MTC 127". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Temas generales . 1621 (3): 261–265. doi :10.1016/S0304-4165(03)00077-1. PMID  12787923.
  28. ^ Hopper W, Mahadevan A (1997). "Degradación de catequina por Bradyrhizobium japonicum ". Biodegradación . 8 (3): 159–165. doi :10.1023/A:1008254812074. S2CID  41221044.
  29. ^ Sambandam T, Mahadevan A (enero de 1993). "Degradación de catequinas y purificación y caracterización parcial de catequina oxigenasa de Chaetomium cupreum ". Revista mundial de microbiología y biotecnología . 9 (1): 37–44. doi :10.1007/BF00656513. PMID  24419836. S2CID  1257624.
  30. ^ abcd Ottaviani JI, Borges G, Momma TY, Spencer JP, Keen CL, Crozier A, Schroeter H (julio de 2016). "El metaboloma de [2-14C] (-) -epicatequina en humanos: implicaciones para la evaluación de la eficacia, seguridad y mecanismos de acción de los bioactivos polifenólicos". Informes científicos . 6 : 29034. Código Bib : 2016NatSR...629034O. doi :10.1038/srep29034. PMC 4929566 . PMID  27363516. 
  31. ^ Actis-Goretta L, Lévèques A, Rein M, Teml A, Schäfer C, Hofmann U, et al. (Octubre 2013). "Absorción intestinal, metabolismo y excreción de (-) -epicatequina en humanos sanos evaluados mediante una técnica de perfusión intestinal". La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 98 (4): 924–933. doi : 10.3945/ajcn.113.065789 . PMID  23864538.
  32. ^ Ottaviani JI, Momma TY, Kuhnle GK, Keen CL, Schroeter H (abril de 2012). "Metabolitos de (-) -epicatequina estructuralmente relacionados en humanos: evaluación utilizando estándares auténticos sintetizados químicamente de novo". Biología y medicina de los radicales libres . 52 (8): 1403-1412. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2011.12.010 . PMID  22240152.
  33. ^ a b "Flavonoides". Instituto Linus Pauling, Universidad Estatal de Oregon, Corvallis. 2016 . Consultado el 24 de julio de 2016 .
  34. ^ Ottaviani JI, Momma TY, Heiss C, Kwik-Uribe C, Schroeter H, Keen CL (enero de 2011). "La configuración estereoquímica de los flavanoles influye en el nivel y el metabolismo de los flavanoles en humanos y su actividad biológica in vivo". Biología y medicina de los radicales libres . 50 (2): 237–244. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2010.11.005. PMID  21074608.
  35. ^ Matsuda M, Otsuka Y, Jin S, Wasaki J, Watanabe J, Watanabe T, Osaki M (febrero de 2008). "Biotransformación de (+)-catequina en taxifolina mediante una oxidación en dos pasos: etapa primaria del metabolismo de (+)-catequina por una nueva bacteria degradante de (+)-catequina, Burkholderia sp. KTC-1, aislada de turba tropical" . Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 366 (2): 414–419. doi :10.1016/j.bbrc.2007.11.157. PMID  18068670.
  36. ^ Shibuya H, Agusta A, Ohashi K, Maehara S, Simanjuntak P (julio de 2005). "Biooxidación de (+) -catequina y (-) -epicatequina en derivados de 3,4-dihidroxiflavano por el hongo endofítico Diaporthe sp. Aislado de una planta de té". Boletín Químico y Farmacéutico . 53 (7): 866–867. doi : 10.1248/cpb.53.866 . PMID  15997157.
  37. ^ Bogs J, Downey MO, Harvey JS, Ashton AR, Tanner GJ, Robinson SP (octubre de 2005). "Síntesis de proantocianidina y expresión de genes que codifican leucoantocianidina reductasa y antocianidina reductasa en bayas y hojas de vid en desarrollo". Fisiología de las plantas . 139 (2): 652–663. doi : 10.1104/pp.105.064238. JSTOR  4281902. PMC 1255985 . PMID  16169968. 
  38. ^ Friedrich W, Galensa R (2002). "Identificación de un nuevo glucósido de flavanol de cebada ( Hordeum vulgare L.) y malta". Investigación y tecnología alimentaria europea . 214 (5): 388–393. doi :10.1007/s00217-002-0498-x. S2CID  84221785.
  39. ^ Jin QD, Mu QZ (1991). "[Estudio sobre los constituyentes glucósidos de Epigynum auritum ]". Yao Xue Xue Bao (Acta Pharmaceutica Sinica) (en chino). 26 (11): 841–845. PMID  1823978.
  40. ^ Hooper L, Kay C, Abdelhamid A, Kroon PA, Cohn JS, Rimm EB, Cassidy A (marzo de 2012). "Efectos del chocolate, el cacao y los flavan-3-oles sobre la salud cardiovascular: una revisión sistemática y metanálisis de ensayos aleatorios". La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 95 (3): 740–751. doi : 10.3945/ajcn.111.023457 . PMID  22301923.
  41. ^ Ellinger S, Reusch A, Stehle P, Helfrich HP (junio de 2012). "La epicatequina ingerida a través de productos del cacao reduce la presión arterial en humanos: un modelo de regresión no lineal con un enfoque bayesiano". La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 95 (6): 1365-1377. doi : 10.3945/ajcn.111.029330 . PMID  22552030.
  42. ^ Khalesi S, Sun J, Buys N, Jamshidi A, Nikbakht-Nasrabadi E, Khosravi-Boroujeni H (septiembre de 2014). "Las catequinas del té verde y la presión arterial: una revisión sistemática y un metanálisis de ensayos controlados aleatorios". Revista Europea de Nutrición . 53 (6): 1299-1311. doi :10.1007/s00394-014-0720-1. PMID  24861099. S2CID  206969226.
  43. ^ Aprotosaie AC, Miron A, Trifan A, Luca VS, Costache II (diciembre de 2016). "Los efectos cardiovasculares de los polifenoles del cacao: una descripción general". Enfermedades . 4 (4): 39. doi : 10.3390/enfermedades4040039 . PMC 5456324 . PMID  28933419. 
  44. ^ Schroeter H, Heiss C, Balzer J, Kleinbongard P, Keen CL, Hollenberg NK y col. (Enero de 2006). "(-) -Epicatequina media los efectos beneficiosos del cacao rico en flavanol sobre la función vascular en humanos". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 103 (4): 1024-1029. Código Bib : 2006PNAS..103.1024S. doi : 10.1073/pnas.0510168103 . PMC 1327732 . PMID  16418281. 
  45. ^ Martínez SE, Davies NM, Reynolds JK (2013). "Toxicología y seguridad de los flavonoides". Métodos de Análisis, Farmacocinética Clínica y Preclínica, Seguridad y Toxicología . John Wiley e hijo. pag. 257.ISBN​ 978-0-470-57871-1.
  46. ^ Bode JC (1987). Okolicsányi L, Csomós G, Crepaldi G (eds.). Evaluación y Manejo de la Enfermedad Hepatobiliar . Berlín: Springer-Verlag. pag. 371.doi : 10.1007 /978-3-642-72631-6. ISBN 978-3-642-72631-6. S2CID  3167832.
  47. ^ "Ruhen der Zulassung für Catergen" (PDF) . Deutsches Ärzteblatt . 82 (38): 2706.
  48. ^ Salud Canadá (15 de noviembre de 2017). "Revisión resumida de seguridad - Productos naturales para la salud que contienen extracto de té verde - Evaluación del riesgo potencial de lesión hepática (hepatotoxicidad)". www.canada.ca . Consultado el 6 de mayo de 2022 .
  49. ^ Younes M, Aggett P, Aguilar F, Crebelli R, Dusemund B, Filipič M, et al. (Abril de 2018). "Opinión científica sobre la seguridad de las catequinas del té verde". Revista EFSA . 16 (4): e05239. doi :10.2903/j.efsa.2018.5239. PMC 7009618 . PMID  32625874. 
  50. ^ Guo Y, Zhi F, Chen P, Zhao K, Xiang H, Mao Q y otros. (Marzo de 2017). "El té verde y el riesgo de cáncer de próstata: una revisión sistemática y un metanálisis". Medicamento . 96 (13): e6426. doi :10.1097/MD.0000000000006426. PMC 5380255 . PMID  28353571. 
  51. ^ Ye JH, Augustin MA (2018). "Nano y micropartículas para la administración de catequinas: rendimiento físico y biológico". Reseñas críticas en ciencia de los alimentos y nutrición . 59 (10): 1563-1579. doi :10.1080/10408398.2017.1422110. PMID  29345975. S2CID  29522787.
  52. ^ ab Broz AK, Vivanco JM, Schultz MJ, Perry LG, Paschke MW (2006). "Metabolitos secundarios y alelopatía en invasiones de plantas: un estudio de caso de Centaurea maculosa". En Taiz L, Zeiger E, Møller IM, Murphy A (eds.). Fisiología y desarrollo vegetal (6ª ed.). Asociados Sinauer.
  53. ^ Bais HP, Vepachedu R, Gilroy S, Callaway RM, Vivanco JM (septiembre de 2003). "Alelopatía e invasión de plantas exóticas: de moléculas y genes a interacciones entre especies". Ciencia . 301 (5638): 1377–1380. Código bibliográfico : 2003 Ciencia... 301.1377B. doi : 10.1126/ciencia.1083245. PMID  12958360. S2CID  26483595.
  54. ^ Yamamoto M, Nakatsuka S, Otani H, Kohmoto K, Nishimura S (junio de 2000). "(+) -Catequina actúa como factor inhibidor de infecciones en la hoja de fresa". Fitopatología . 90 (6): 595–600. doi :10.1094/PHYTO.2000.90.6.595. PMID  18944538.
  55. ^ Chen Z, Liang J, Zhang C, Rodrigues CJ (octubre de 2006). "La epicatequina y la catequina pueden prevenir la enfermedad del fruto del café mediante la inhibición de la melanización apresora de Colletotrichum kahawae ". Cartas de Biotecnología . 28 (20): 1637-1640. doi :10.1007/s10529-006-9135-2. PMID  16955359. S2CID  30593181.

enlaces externos

Busque catequina  o catequina en Wikcionario, el diccionario gratuito.