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Oxocarbon

En química , un oxocarbono u óxido de carbono es un compuesto químico que consiste únicamente de carbono y oxígeno . [1] [2] Los oxocarbonos más simples y comunes son el monóxido de carbono (CO) y el dióxido de carbono ( CO 2 ). Se conocen muchos otros óxidos de carbono estables (prácticamente, si no termodinámicamente) o metaestables , pero rara vez se encuentran, como el subóxido de carbono ( C 3 O 2 o O=C=C=C=O ) y el anhídrido melítico ( C 12 O 9 ).

Actualmente se conocen muchos otros óxidos, la mayoría de ellos sintetizados a partir de la década de 1960. Algunos de estos nuevos óxidos son estables a temperatura ambiente. Algunos son metaestables o estables solo a temperaturas muy bajas, pero se descomponen en oxocarbonos más simples cuando se calientan. Muchos son inherentemente inestables y pueden observarse solo momentáneamente como intermediarios en reacciones químicas o son tan reactivos que existen solo en fase gaseosa o solo se han detectado mediante aislamiento de matriz .

Existen óxidos de grafeno y otros óxidos de carbono poliméricos estables con estructuras moleculares ilimitadas. [3] [4]

Descripción general

El dióxido de carbono (CO 2 ) se encuentra ampliamente presente en la naturaleza y ha sido producido por los seres humanos desde tiempos prehistóricos mediante la respiración, la combustión de sustancias que contienen carbono y la fermentación de alimentos como la cerveza y el pan . En los siglos XVII y XVIII, varios químicos lo reconocieron gradualmente como una sustancia química, antes llamada spiritus sylvestris ("espíritu del bosque") o "aire fijo".

El monóxido de carbono también puede estar presente en la combustión y se ha utilizado (aunque no se reconoce) desde la antigüedad para fundir el hierro a partir de sus minerales . Al igual que el dióxido, fue descrito y estudiado en Occidente por varios alquimistas y químicos desde la Edad Media. Su verdadera composición fue descubierta por William Cruikshank en 1800.

El subóxido de carbono fue descubierto por Benjamin Brodie en 1873, al pasar una corriente eléctrica a través del dióxido de carbono. [5]

El cuarto óxido "clásico", el anhídrido melítico (C 12 O 9 ), fue aparentemente obtenido por Liebig y Wöhler en 1830 en su estudio de la melita ("piedra de miel") , pero fue caracterizado recién en 1913 por Meyer y Steiner. [6] [7] [8]

Brodie también descubrió en 1859 un quinto compuesto llamado óxido de grafito , que consiste en carbono y oxígeno en proporciones que varían entre 2:1 y 3:1; pero la naturaleza y la estructura molecular de esta sustancia permanecieron desconocidas hasta hace unos años, cuando pasó a llamarse óxido de grafeno y se convirtió en un tema de investigación en nanotecnología . [3]

Ejemplos notables de óxidos inestables o metaestables que se detectaron solo en situaciones extremas son el radical de monóxido de carbono (:C=C=O), el trióxido de carbono (CO 3 ), [9] el tetróxido de carbono ( CO
4), [10] [11] pentóxido de carbono ( CO
5), [12] hexóxido de carbono ( CO
6) [13] y 1,2-dioxetanodiona (C 2 O 4 ). [14] [15] Algunos de estos óxidos de carbono reactivos se detectaron dentro de nubes moleculares en el medio interestelar mediante espectroscopia rotacional . [16]

Se han estudiado muchos oxocarbonos hipotéticos mediante métodos teóricos, pero aún no se han detectado. Algunos ejemplos son el anhídrido oxálico (C 2 O 3 u O=(C 2 O)=O), la etilendiona (C 2 O 2 u O=C=C=O) [17] y otros polímeros lineales o cíclicos de monóxido de carbono (-CO-) n ( policetonas ), [18] y polímeros lineales o cíclicos de dióxido de carbono (-CO 2 -) n , como el dímero 1,3-dioxetanodiona (C 2 O 4 ). [19]

Estructura general

Normalmente, el carbono es tetravalente , mientras que el oxígeno es divalente , y en la mayoría de los oxocarbonos (como en la mayoría de los demás compuestos de carbono) cada átomo de carbono puede estar unido a otros cuatro átomos, mientras que el oxígeno puede estar unido a dos como máximo. Además, aunque el carbono puede conectarse a otros carbonos para formar cadenas o redes arbitrariamente grandes, rara vez se observan cadenas de tres o más oxígenos. Por lo tanto, los oxocarbonos eléctricamente neutros conocidos generalmente consisten en uno o más esqueletos de carbono (incluidas las estructuras cíclicas y aromáticas ) conectados y terminados por grupos óxido (-O-, =O) o peróxido (-OO-).

Los átomos de carbono con enlaces insatisfechos se encuentran en algunos óxidos, como el dirradical C 2 O o :C=C=O; pero estos compuestos son generalmente demasiado reactivos para ser aislados en masa. [20] La pérdida o ganancia de electrones puede dar como resultado oxígeno negativo monovalente (- O−
), oxígeno positivo trivalente (≡ O+
), o carbono negativo trivalente (≡ C−
). Los dos últimos se encuentran en el monóxido de carbono, − C≡O + . [21] El oxígeno negativo se encuentra en la mayoría de los aniones oxocarbonados .

Dióxido de carbono lineal

Una familia de óxidos de carbono tiene la fórmula general C n O 2 , o O=(C=) n O, es decir, una cadena lineal de átomos de carbono, rematados por átomos de oxígeno en ambos extremos. Los primeros miembros son

Se han detectado algunos miembros superiores de esta familia en cantidades traza en experimentos en fase gaseosa de baja presión y/o en matrices criogénicas, específicamente para n = 7 [24] : p.97  y n = 17, 19 y 21. [25] : p.95 

Monóxidos de carbono lineales

Otra familia de oxocarbonos son los monóxidos de carbono lineales C n O. El primer miembro, el monóxido de carbono ordinario CO, parece ser el único que es prácticamente estable en estado puro a temperatura ambiente (aunque no es termodinámicamente estable a temperatura y presión estándar , véase la reacción de Boudouard ). La fotólisis de los dióxidos de carbono lineales en una matriz criogénica conduce a la pérdida de CO, lo que resulta en cantidades detectables de monóxidos de número par como C 2 O, C 4 O, [20] y C 6 O. [24] Los miembros hasta n = 9 también se han obtenido por descarga eléctrica en C 3 O 2 gaseoso diluido en argón. [26] Los primeros tres miembros se han detectado en el espacio interestelar. [26]

Cuando n es par, se cree que las moléculas están en el estado triplete ( similar al cumuleno ), con los átomos conectados por enlaces dobles y un orbital vacío en el primer carbono, como en :C=C=O, :C=C=C=C=O y, en general, :(C=) n =O. Cuando n es impar, se cree que la estructura triplete resuena con un estado polar singlete ( tipo acetileno ) con una carga negativa en el extremo del carbono y una positiva en el extremo del oxígeno, como en − C≡C−C≡O + , − C≡C−C≡C−C≡O + , y, en general, − (C≡C−) ( n −1)/2 C≡O + . [26] El propio monóxido de carbono sigue este patrón: se cree que su forma predominante es − C≡O + . [21]

Policetonas cíclicas de tipo radialeno

Otra familia de oxocarbonos que ha atraído especial atención son los oxocarbonos de tipo radialeno cíclico C n O n o (CO) n . [27] Pueden considerarse polímeros cíclicos de monóxido de carbono, o cetonas n -plegables de cicloalcanos n -carbonados . El propio monóxido de carbono (CO) puede considerarse como el primer miembro. Los estudios teóricos indican que la etilendiona (C 2 O 2 o O=C=C=O) y la ciclopropanetriona C 3 O 3 no existen. [17] [18] Los siguientes tres miembros — C 4 O 4 , C 5 O 5 y C 6 O 6 — son teóricamente posibles, pero se espera que sean bastante inestables, [18] y hasta ahora solo se han sintetizado en cantidades traza. [28] [29]

Por otra parte, los aniones de estos oxocarbonos son bastante estables, y algunos de ellos se conocen desde el siglo XIX. [27] Son

El óxido cíclico C 6 O 6 también forma los aniones estables de tetrahidroxi-1,4-benzoquinona (C 6 O 6 4− ) y bencenohexol (C 6 O 6 6− ), [37] La ​​aromaticidad de estos aniones se ha estudiado utilizando métodos teóricos. [38] [39]

Nuevos óxidos

Desde la década de 1960 se han sintetizado muchos nuevos óxidos estables o metaestables, como:

Se han investigado teóricamente muchos parientes de estos óxidos y se espera que algunos sean estables, como otros ésteres de carbonato y oxalato de tetrahidroxi-1,2-benzoquinona y de los ácidos rodizónico, crocónico, escuárico y deltico. [18]

Óxidos de carbono poliméricos

El subóxido de carbono se polimeriza espontáneamente a temperatura ambiente para formar un polímero de carbono-oxígeno , con una relación atómica carbono:oxígeno de 3:2. Se cree que el polímero es una cadena lineal de anillos de lactona fusionados de seis miembros , con una estructura carbonada continua de enlaces simples y dobles alternados. Las mediciones físicas indican que el número medio de unidades por molécula es de aproximadamente 5 a 6, dependiendo de la temperatura de formación. [4] [49]

El monóxido de carbono comprimido a 5 GPa en una celda de yunque de diamante produce un polímero rojizo algo similar con un contenido de oxígeno ligeramente superior, que es metaestable en condiciones ambientales. Se cree que el CO se desproporciona en la celda en una mezcla de CO 2 y C 3 O 2 ; este último forma un polímero similar al descrito anteriormente (pero con una estructura más irregular), que atrapa parte del CO 2 en su matriz. [50] [51]

Otro polímero de carbono-oxígeno, con una relación C:O de 5:1 o superior, es el óxido de grafito clásico [3] y su versión de lámina única, el óxido de grafeno .

Fullerenoóxidos y ozónidos

Se conocen más de 20 óxidos y ozónidos de fulereno : [52]

y otros.

Véase también

Referencias

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