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Dianhídrido etilentetracarboxílico

El dianhídrido etilentetracarboxílico es un compuesto químico con fórmula C
6
Oh
6
, que puede verse como el anhídrido doble del ácido etilentetracarboxílico C
6
yo
4
Oh
8
Tiene una estructura molecular bicíclica que consiste en dos anillos de anhídrido maleico fusionados por sus respectivas unidades de alqueno . Es un líquido aceitoso de color amarillo pálido, soluble en diclorometano y cloroformo . [1]

El compuesto [ aclaración necesaria ] y sus reacciones se informaron por primera vez en 1967. [2] [3] Las reacciones desarrolladas más recientemente para su síntesis incluyen la pirólisis del ácido etilentetracarboxílico [4]

y pirólisis por microondas del ácido de Meldrum sólido . [1] En esta última ruta, se cree que dos moléculas del ácido de Meldrum experimentan una dimerización reductora para dar un enlace alqueno con un anillo de "ácido de Meldrum" en cada extremo. Luego, los anillos se abren mediante hidrólisis de los ésteres para formar ácido etilentetracarboxílico, y luego las unidades de ácido carboxílico se reciclan con diferentes socios ( cis en cada lado del alqueno) como en la pirólisis simple del tetraácido.

No se ha informado en la literatura de un isómero dianhídrido alternativo, que consiste en dos unidades de anhídrido malónico unidas por un alqueno [5] .

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Avat (Arman) Taherpour (2010), Estudio de conversión de fase sólida asistido por microondas del ácido de Meldrum a dianhídrido etilentetracarboxílico (C 6 O 6 ) Spectrochimica Acta Parte A, volumen 75, páginas 493–497 doi :10.1016/j.saa.2009.10.049
  2. ^ Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Richard Wiemer (1967), Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C 6 O 6 (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure) . Chemische Berichte Volumen 100 Número 1, páginas 306-314 doi :10.1002/cber.19671000135
  3. ^ Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Albrecht Mielert (1967), Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VII. Reacción de los dianhídridos de la Ätilentetracarbonsäure (C 6 O 6 ) . Chemische Berichte Volumen 100 Número 1, páginas 315-322 doi :10.1002/cber.19671000136
  4. ^ John M. Patterson, Nabeel F. Haidar, Loren L. Braun y Walter T. Smith, Jr. (1981), El comportamiento pirolítico del ácido etilentetracarboxílico . Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, Volumen 2, Número 4, Páginas 331-337 doi :10.1016/0165-2370(81)80005-8
  5. ^ Número CAS 160032-88-2