La etilendiona o etilendiona , también llamada dióxido de dicarbono , peróxido de carbono , etenediona o eteno-1,2-diona , es un compuesto químico con la fórmula C 2 O 2 u O=C=C=O . Es un óxido de carbono (un oxocarbono ) y puede describirse como el dímero covalente carbono-carbono del monóxido de carbono . [1] También se puede considerar como la forma deshidratada del ácido glioxílico ( H(C=O)COOH ), o una cetona de etenona H 2 C=C=O .
La existencia de etilendiona se sugirió por primera vez en 1913. [2] Sin embargo, durante más de un siglo el compuesto había eludido todos los intentos de sintetizarlo y observarlo, y llegó a ser considerado un compuesto puramente hipotético o, en el mejor de los casos, una "molécula extremadamente tímida". ". [3]
En 2015, un grupo de investigación informó sobre la creación de etilendiona, mediante el uso de luz láser para expulsar un electrón del correspondiente anión estable con carga única C 2 O.−2— y su caracterización espectroscópica. [4] Sin embargo, más tarde se descubrió que el espectro reportado coincidía con el del diradical oxialilo, (H 2 C • ) 2 CO , formado por reordenamiento o desproporción bajo condiciones experimentales de alta energía en lugar de una simple pérdida de electrones. [5]
A pesar de la existencia de la estructura Kekulé de capa cerrada , O=C=C=O, el estado unido más bajo de la etilediona es un triplete . Sería entonces un diradical , con un motivo de estructura electrónica similar a la molécula de oxígeno . Sin embargo, cuando la molécula se distorsiona fuera de su geometría de equilibrio, las superficies potenciales de los estados triplete y singlete se cruzan, lo que permite el cruce entre sistemas al estado singlete, que no está unido y se disocia en dos moléculas de CO en estado fundamental. Se predijo que la escala de tiempo del cruce entre sistemas sería de 0,5 ns , [6] lo que convierte al triplete de etilendiona en una molécula transitoria, aunque espectroscópicamente de larga vida.
Por otro lado, el mono anión de etilendiona, OCCO − , así como el dianión C
2oh2-2
, llamado acetilendiolato , son ambos estables. [7] [8]
Cálculos teóricos recientes sugieren que la preparación y caracterización in situ de etilendiona puede ser posible mediante ingeniería de una sola molécula inducida por electrones libres de baja energía. [1]
En la década de 1940, el médico de Detroit William Frederick Koch afirmó que había sintetizado este compuesto, al que llamó glioxilida , y que era un antídoto contra las toxinas que provocaban una larga lista de dolencias, entre ellas la diabetes y el cáncer . Las afirmaciones eran falsas y la FDA clasificó el medicamento como fraude . [9]