El ácido deltico (también conocido como dihidroxiciclopropenona o ácido triangular ) es una sustancia química con la fórmula química C 3 O (OH) 2 . Puede verse como una cetona y un doble enol de ciclopropeno . A temperatura ambiente, es un sólido blanco estable, soluble en éter dietílico , que se descompone (a veces explosivamente) entre 140 °C y 180 °C, y reacciona lentamente con el agua. [1]
El ácido déltico se considera un ácido porque es un enodiol particularmente ácido , con grupos hidroxilo que pierden sus protones con relativa facilidad (p K a1 = 2,57, p K a2 = 6,03), dejando atrás el anión delta simétrico , C 3 O.2-3.
Las primeras sales deltatas (de litio y potasio ) fueron descritas en 1976, también por Eggerding y West. El delta de litio Li 2 C 3 O 3 es un sólido blanco soluble en agua. [1] Como los demás dianiones cíclicos de fórmula (CO)2-
norte, el anión deltato tiene un carácter aromático pronunciado que contribuye a su relativa estabilidad. [1]
Se puede obtener un análogo del anión delta reemplazando los tres átomos de oxígeno (=O o −O − ) por grupos cianoimino ( =N−C≡N o −N=C=N − ) para producir el anión simétrico C 3 ( NCN)2-3.[2] Replacement of the three oxygen atoms by dicyanomethylene (=C(CN)2) provides an oxidizing species that is readily reduced to a stable radical anion and dianion.[3]
Deltic acid was originally obtained by photolysis of the ester bis(trimethylsilyl) squarate, which converted into bis(trimethylsilyl) derivative. Upon irradiation with UV light, the disilyl compound decarbonylates. Decomposition of the latter by butanol yielded deltic acid.[4]
The acid can also be prepared by reaction of silver squarate and trimethylsilyl chloride.[1][5]
The deltate anion has also been obtained by direct cyclotrimerization of carbon monoxide at ambient conditions. Carbon monoxide dissolved in pentane reacted with a uranium coordination compound yielding a deltate anion bound to two uranium atoms.[6]