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1,2-dioxetanodiona

El compuesto químico 1,2-dioxetanodiona , o 1,2-dioxaciclobutano-3,4-diona , a menudo llamado éster de peroxiácido , es un óxido inestable de carbono (un oxocarbono ) con fórmula C 2 O 4 . Puede considerarse como una cetona doble de 1,2-dioxetano (1,2-dioxaciclobutano) o un dímero cíclico de dióxido de carbono. [1]

En condiciones normales, se descompone rápidamente en dióxido de carbono (CO 2 ) incluso a 180 K (−93,1 °C), pero puede detectarse mediante espectrometría de masas y otras técnicas. [2] [3]

La 1,2-dioxetanodiona es un intermediario en las reacciones quimioluminiscentes utilizadas en las barras luminosas . [4] [5] La descomposición se produce a través de un intermediario birradical de oxalato paramagnético . [6]

Es un intermedio en una reacción (entre cloruro de oxalilo y peróxido de hidrógeno en acetato de etilo , acumulándose en solución a temperatura ambiente hasta unos pocos micromoles , siempre que el colorante activador y todos los rastros de metales y otros agentes reductores se eliminen del sistema, y ​​las reacciones se lleven a cabo en una atmósfera inerte. [7]

Véase también

Referencias

  1. ^ Alfred Hassner (1985): Química de compuestos heterocíclicos: Heterociclos de anillo pequeño, Parte 3: Oxiranos, óxidos de areno, oxaziridinas, dioxetanos, tietanos, tietos, tiazetos y otros, Volumen 42. ISBN  978-0-471-05624-9 ISBN 978-0-470-18720-3 John Wiley & Sons. 
  2. ^ Herman F. Cordes; Herbert P. Richter; Carl A. Heller (1969). "Evidencia espectrométrica de masas de la existencia de 1,2-dioxetanodiona (dímero de dióxido de carbono). Intermedio quimioluminiscente". J. Am. Chem. Soc . 91 (25): 7209. doi :10.1021/ja01053a065.
  3. ^ J. Stauff; W. Jaeschke; G. Schlögl (1972). "Chemilumineszenz des" Dioxetandions"" [Quimioluminiscencia de „Dioxetanodiona“] (PDF) . Z. Naturforsch . B 27 (11): 1434-1435. doi : 10.1515/znb-1972-1140 . S2CID  94708095.
  4. ^ Vacher, Morgane; Fdez. Galván, Ignacio; Ding, Bo-Wen; Schramm, Stefan; Berraud-Pache, Romain; Naumov, Panče; Ferré, Nicolás; Liu, Ya-Jun; Navizet, Isabelle; Roca-Sanjuán, Daniel; Baader, Wilhelm J.; Lindh, Roland (marzo de 2018). "Quimio y bioluminiscencia de peróxidos cíclicos". Reseñas químicas . 118 (15): 6927–6974. doi : 10.1021/acs.chemrev.7b00649. PMID  29493234.
  5. ^ Richard Bos; Neil W. Barnett; Gail A. Dyson; Kieran F. Lim; Richard A. Russell y Simon P. Watson (2003). "Estudios sobre el mecanismo de la reacción de quimioluminiscencia del peroxioxalato: Parte 1. Confirmación de la 1,2-dioxetanodiona como intermediario mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear de 13C". Analytica Chimica Acta . 502 (2): 141–147. doi :10.1016/j.aca.2003.10.014.
  6. ^ Richard Bos; Sarah A. Tonkin; Graeme R. Hanson; Christopher M. Hindson; Kieran F. Lim y Neil W. Barnett (2009). "En busca de un birradical 1,4-dioxi con quimioluminiscencia". J. Am. Chem. Soc . 131 (8): 2770–2771. doi :10.1021/ja808401p. PMID  19206238.
  7. ^ Luiz FML Ciscato, Fernando H. Bartoloni, Erick L. Bastos y Wilhelm J. Baader (2009), Observación cinética directa del paso de quimioexcitación en la quimioluminiscencia del peroxioxalato . Journal of Organic Chemistry, volumen 74, 8974–8979. doi :10.1021/jo901402k.

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