Nació en Bélgica, fruto de un matrimonio judío, Rose (nacida Tennenbaum) e Israel Morris Grosbard, mercader de diamantes.
Dada su ascendencia, huyó del nazismo con su familia y emigró a La Habana, Cuba en 1942 en plena Segunda Guerra Mundial.
Se educó en la Universidad de Chicago y en Yale Drama School, debutando como director teatral en 1957 en Broadway.
En 1984 filmó Falling in love con Meryl Streep y Robert De Niro, en 1995 Georgia que se hizo acreedora a una nominación al Oscar, ganando el Festival de Montreal como mejor director y en 1999 The Deep End of the Ocean con Michelle Pfeiffer y Jonathan Jackson.
Casado con la actriz Rose Gregorio desde 1965, fue uno de los miembros fundadores del Sundance Film Festival en 1996.