Con su hijo Emilio Estévez ha trabajado en dos películas, Bobby y The Way; con su hijo Charlie Sheen ha trabajado en Wall Street y Anger Management (serie de televisión).

Todos sus hijos, Emilio, Ramón, Charlie (Carlos) y Renée Estévez se dedican profesionalmente al mundo de la interpretación.

[2]​ En una entrevista en Inside the Actors Studio en el 2003, Sheen explicó: "Siempre que llamaba por teléfono para un puesto, ya fuera para trabajo o para un apartamento, al dar mi nombre me respondían con dudas y al llegar allí, el puesto ya estaba ocupado.

El segundo le llegó en 1973, cuando protagonizó junto con Sissy Spacek el drama Malas tierras, dirigido por Terrence Malick.

[cita requerida] En 1974, consiguió una nominación a los Premios Emmy como mejor actor en un drama televisivo por su interpretación del soldado Eddie Slovik en el telefilme La ejecución del soldado Slovik.

A los dos premios SAG ganados como actor protagonista y otros dos como integrante del reparto de El ala oeste de la Casa Blanca se añaden nueve nominaciones más a los Premios SAG.