La tebacon ( DCI ; [2] pronunciada / ˈθiːbəkɒn / ) , o acetato de enol de dihidrocodeinona , es un opioide semisintético similar a la hidrocodona y se sintetiza más comúnmente a partir de la tebaína . La tebacon se inventó en Alemania en 1924, cuatro años después de la primera síntesis de hidrocodona. [3] La tebacon es un derivado de la acetildihidrocodeína , donde solo el doble enlace 6-7 está saturado. La tebacon se comercializa como su sal de clorhidrato bajo el nombre comercial Acedicon , y como su bitartrato bajo Diacodin y otros nombres comerciales. La sal de clorhidrato tiene una relación de conversión de base libre de 0,846. Otras sales utilizadas en investigación y otros entornos incluyen el fosfato, el bromhidrato, el citrato, el yodhidrato y el sulfato de la tebacon.
La tebacon es un analgésico narcótico agonista opioide de rango medio y un fuerte antitusivo , utilizado principalmente en Europa , aunque ya no es de uso común. [ cita requerida ] Actualmente, la dihidrocodeína y la nicocodeína se utilizan como reemplazos de codeína de segunda línea . La otra dihidromorfinona utilizada como antitusivo es la hidromorfona (jarabe para la tos Dilaudid); los otros antitusivos narcóticos están más directamente relacionados con la codeína o no están relacionados en absoluto ( parientes de la metadona de cadena abierta y tiambutenos ).
El tebacón está indicado para el dolor moderado a moderadamente severo y la tos seca dolorosa, al igual que la hidrocodona. Tiene una duración de acción de entre 5 y 9 horas y las dosis suelen empezar con 5 mg cada 6 horas . Tanto para el dolor como para la tos, el tebacón puede resultar más eficaz junto con AINE , relajantes musculares y/o antihistamínicos como tripelenamina , hidroxizina , prometazina , feniltoloxamina y clorfeniramina . [ cita médica necesaria ]
La tebacon se toma más comúnmente por vía oral como un elixir, tableta o cápsula, aunque la administración rectal y subcutánea tiene las mismas ventajas [¿ según quién? ] con hidrocodona que tomar una tableta, polvo o un concentrado líquido por vía bucal o sublingual . Al igual que todos sus parientes químicos en esta clase (antitusivos narcóticos semisintéticos basados en codeína), la tebacon ejerce su efecto analgésico y una gran parte de su acción antitusiva y antiperistáltica como un profármaco para opioides más fuertes y/o de mayor duración, principalmente hidromorfona , que se forma en el hígado por la vía enzimática del citocromo P450 2D6 (CYP2D6), así como acetilmorfona . Como resultado, la efectividad de una dosis dada de tebacon variará entre pacientes, y algunos alimentos y medicamentos pueden afectar varias partes del perfil de liberación, absorción, distribución, metabolismo y eliminación , y por lo tanto una proporción variable de la potencia de la tebacon. Se puede decir que la tebacon es el análogo 6-monoacetilmorfina de la hidrocodona y/o el análogo 6-acetilmorfona de la codeína . También es un pariente estructural cercano de la 3,14-diacetiloximorfona .
La potencia analgésica y antitusiva de la tebacon es ligeramente superior a la de su compuesto original, la hidrocodona , lo que le da aproximadamente ocho veces la potencia en miligramos de la codeína. La acetilación en la posición 3 y la conversión en un semisintético de la clase de las dihidromorfinonas (en la posición 14 del esqueleto carbonado de la morfina) permite que el fármaco entre más rápidamente en el sistema nervioso central en mayor cantidad, donde se desacetila en hidromorfona y también se convierte mediante otros procesos en hidromorfinol , morfina y varias otras sustancias activas e inactivas; por lo tanto, aprovecha simultáneamente dos métodos para aumentar la eficacia de la morfina y sus derivados, que son la hidrogenación catalítica (codeína en hidrocodona) y la esterificación (morfina en diamorfina , nicomorfina , etc.) de una manera no muy diferente a la de la dihidrodiacetilmorfina .
La tebacon se genera por el producto de esterificación del tautómero enólico de la hidrocodona (dihidrocodeína) con anhídrido acético . [4] Aunque la modificación de la tebaína es la forma más común de hacer tebacon, la preparación por reflujo de hidrocodona con anhídrido acético no es poco común, generalmente similar a cómo se produce la diacetilmorfina . También es un producto del metabolismo de la hidrocodona por Pseudomonas putida M10 , la bacteria utilizada para la remediación de derrames de petróleo. Esto también produce una morfinona reductasa , que puede convertir la morfina en hidromorfona en un proceso que produce otros opioides activos, como oximorfona , oximorfol o hidromorfinol como intermediarios.
El tocino es una sustancia controlada de la Lista I en los Estados Unidos, donde nunca se ha utilizado con fines médicos. [5] El Número de Control Administrativo de Sustancias Controladas de la DEA de los EE. UU. asignado por la Ley de Sustancias Controladas (1970) para el tocino y todas sus sales es 9315. [6]
