Su madre era profesora de música y ex recepcionista Gail Webber, que tocaba el violonchelo.
Gail (nacida en 1918) murió a los 46 años, cuando Richard tenía diez, alrededor de 1964.
Durante su residencia en el Seattle Grace, tuvo un romance con la madre de Meredith, Ellis Grey, aunque ambos estaban casados con otras personas.
Sin embargo, en la temporada 11, Webber le admite a Meredith que su ego simplemente estaba celoso del éxito de Ellis como cirujano, razón por la cual terminó la aventura.
Primero pensó en recomendar al Dr. Preston Burke (Isaiah Washington) como su sucesor, pero después de que salió a la luz el secreto del temblor y el encubrimiento de Burke, ese plan quedó en suspenso.
Adele ingresa en el hospital y se descubre que está embarazada a los 52 años.
Al final de la tercera temporada, Richard y Adele deciden darle otra oportunidad a su matrimonio.
En consecuencia, se muda con su amigo Derek Shepherd a su casa rodante e intenta reparar su vida como divorciado por el resto de la temporada hasta que, al final, reafirma su buena reputación ante su esposa y la recupera.
En el episodio "New history", muchos de sus colegas creen que está teniendo una aventura debido a sus extrañas decisiones y errores últimamente, pero al final del episodio se revela que el jefe ha vuelto a beber.
Sin embargo, Meredith lo descubre en el bar muy borracho, demostrando que efectivamente ha recaído.
Después del tiroteo, Derek renuncia impulsivamente como Jefe y Richard es reintegrado.
Catherine Avery (Debbie Allen) llega a Seattle y se interesa por Richard, pero él rechaza sus avances porque es un hombre casado.
Bailey y Meredith realizan una cirugía de emergencia, que resultó exitosa.
Richard dice que sus padres estaban allí en la ceremonia de su bata blanca.
Cuando se electrocuta, pero temporadas después, explica cómo murió su madre cuando él era más joven.
Maggie Pierce (Kelly McCreary) después de su primer día en Gray Sloan Memorial, quien dice que fue surrealista trabajar en un lugar que comparte el nombre de Ellis Grey, su madre biológica.
En el episodio de la temporada 13 "The Room Where It Happens", cuando se lleva a un paciente al quirófano, donde Meredith, Hunt y Edwards están esperando, Webber aparece para ayudarlo después de haber dormido la siesta todo el día.