A los 17 años, McKidd trabajó en la destilería Macallan de Speyside.
Estudió en la escuela primaria Seafield y en la Academia de Elgin[4] y fue miembro del grupo local de teatro aficionado Moray Youth Theatre.
[4] Tras interpretar a Tommy Mackenzie en Trainspotting,[5] McKidd fue elegido para interpretar al Padre Deegan en el episodio navideño de 1996 de Father Ted.
Los actores investigaron sus personajes históricos y utilizaron estos conocimientos durante los extensos ensayos para ayudar a desarrollar el diálogo de las escenas bloqueadas por Leigh.
En 2001, interpretó a Elliot en la película británica Understanding Jane, dirigida por Caleb Lindsay.
Se le atribuye la voz en off del personaje John "Soap" MacTavish en Call of Duty: Modern Warfare 2 y Call of Duty: Modern Warfare 3.
Como creció en Elgin, McKidd utilizó una variación del dialecto dórico para el joven MacGuffin, y uno de los chistes recurrentes de sus líneas es que ni siquiera Lord MacGuffin está totalmente seguro de lo que dice el joven MacGuffin.
En agosto de 2015, McKidd y su familia se convirtieron en ciudadanos estadounidenses.