En 1953, a la edad de 22 años, se alistó junto a Fidel Castro en el movimiento armado que asaltó en Santiago de Cuba el Cuartel Moncada, para así iniciar la lucha que derrocaría al dictador Fulgencio Batista.
Estuvo entre los ocho asaltantes seleccionados para tomar la posta principal del cuartel Moncada y fue el primero en penetrar al cuartel, después de bajar de un golpe la cadena que impedía el paso en esa área, junto a sus compañeros José Ponce y Jesús Montané.
Posteriormente fue designado segundo jefe de la Columna N.º 8 "Ciro Redondo", encabezada por el comandante Ernesto Che Guevara y participó junto a este en la invasión de oriente a occidente.
En 1960 visitó Checoslovaquia como parte de una delegación encabezada por Raúl Castro, donde recibió entremamiento en Inteligencia Militar.
Se distinguió por su especial dogmatismo marxista-leninista y su tenacidad en seguir el camino más duro.