En química orgánica , isotiocianato es un grupo funcional que se encuentra en compuestos con la fórmula R−N=C=S . Los isotiocianatos son los isómeros más comunes de los tiocianatos , que tienen la fórmula R−S−C≡N .
Muchos isotiocianatos de las plantas se producen mediante conversión enzimática de metabolitos llamados glucosinolatos . Un isotiocianato natural destacado es el isotiocianato de alilo , también conocido como aceite de mostaza .
Las verduras crucíferas , como el bok choy , el brócoli , el repollo , la coliflor , la col rizada y otros, son fuentes ricas en glucosinolatos, precursores de los isotiocianatos. [1]
Las distancias N=C y C=S son 117 y 158 pm . [2] Por el contrario, en el tiocianato de metilo , las distancias N≡C y C−S son 116 y 176 pm.
Los ángulos de enlace típicos para C−N=C en isotiocianatos de arilo están cerca de 165°. Nuevamente, los isómeros de tiocianato son bastante diferentes con un ángulo C-S-C cercano a 100°. [3] En ambos isómeros el ángulo SCN se aproxima a 180°.
El tiocianato de alilo se isomeriza al isotiocianato: [4]
Los isotiocianatos se pueden preparar mediante degradación de sales de ditiocarbamato , por ejemplo, inducida con nitrato de plomo . [5] Un método relacionado es la descomposición de sales de ditiocarbamato mediada por cloruro de tosilo . [6]
También se puede acceder a los isotiocianatos mediante reacciones de fragmentación de 1,4,2-oxatiazoles. [7] Esta metodología se ha aplicado a una síntesis de isotiocianatos soportada por polímeros. [8]
Los isotiocianatos son electrófilos débiles, susceptibles a la hidrólisis. En general, los nucleófilos atacan al carbono:
Los isotiocianatos se encuentran ampliamente en la naturaleza y son de interés en la ciencia de los alimentos y la investigación médica . [1] Los alimentos vegetales con sabores característicos debido a los isotiocianatos incluyen bok choy , brócoli , repollo , coliflor , col rizada , wasabi , rábano picante , mostaza , rábano , coles de Bruselas , berros , semillas de papaya , capuchinas y alcaparras . [1] Estas especies generan isotiocianatos en diferentes proporciones y, por lo tanto, tienen sabores diferentes, pero reconociblemente relacionados. Todos ellos son miembros del orden Brassicales , que se caracteriza por la producción de glucosinolatos , y de la enzima mirosinasa , que actúa sobre los glucosinolatos para liberar isotiocianatos. [1]
El isotiocianato de fenilo se utiliza para la secuenciación de aminoácidos en la degradación de Edman .
El isotiocianato y su isómero de enlace tiocianato son ligandos en la química de coordinación. El tiocianato es un ligando más común .