Hollingshead tuvo una relación difícil con su padre, que envió al adolescente Michael a una escuela londinense para niños brillantes, pero problemáticos.
En esta época cambió su apellido por Hollingshead, haciendo un juego de palabras con la expresión hole in his head (‘un agujero en la cabeza’).
Compartió también allí piso con Beresford, que había hecho amistad con algunos pioneros psicodélicos de Greenwich Village.
El pedido costó 285 dólares y contenía suficiente LSD en polvo para preparar 5000 dosis.
Cuando la droga empezó a hacer efecto, subió al tejado y permaneció allí durante las siguientes quince horas, completamente ensimismado en sus efectos, experimentando la muerte de su cuerpo y el paso a otra realidad que calificó de «nirvana extático».
Beresford acompañó a Hollingshead en la experiencia y se convirtió desde entonces en un entusiasta del fármaco, cuyo descubrimiento en 1943 consideraba una compensación divina al desarrollo en 1942 de la bomba atómica.
Aunque al principio Leary era renuente a probar el LSD, finalmente lo probó y quedó tan impresionado por la experiencia que estuvo varios días sin hablar, provocando la alarma de sus amigos más cercanos, como Richard Alpert.
En octubre de 1965 se trasladó a Londres, donde abrió el Centro Psicodélico Mundial, un organismo dedicado a popularizar y difundir la psicodelia tal como se entendía y practicaba en Millbrook: los viajes debían tener una estructura ritual y debían seguir las instrucciones de un guía experto que conociera los textos sagrados orientales, como el Bardo Thodol.
Tras su experiencia oriental, decidió fundar un ashram psicodélico para aquellos que encontraban agobiante la civilización occidental.
Hollingshead formó parte de la Fundación Castalia y colaboró en la revista Psychedelic Review.