Desde entonces ha protagonizado cine y televisión, con papeles recurrentes en programas de televisión como As the World Turns, One Life to Live, All My Children, Hostages, House of Cards y Succession.
También ha aparecido en películas como Vanya en la calle 42 (1994), por la que fue nominado al Independent Spirit Award al mejor actor de reparto, Dead Man Walking (1995), de Tim Robbins, Antes y después (1996), Maid in Manhattan (2002), Melinda y Melinda (2004) de Woody Allen y The Royal Tenenbaums (2001) de Wes Anderson, Moonrise Kingdom (2012), El Gran Hotel Budapest (2014) y The French Dispatch (2021).
Pine comenzó su carrera como actor profesional en el Off-Broadway, luego, en 1968 apareció como Fop en Cyrano de Bergerac en el Teatro Vivian Beaumont.
[2] En 1978, hizo su debut cinematográfico en Hullabaloo Over Georgie and Bonnie's Pictures, de James Ivory, que se hizo para televisión pero luego se estrenó en cines.
Pine aparece en el libro Are You Dave Gorman?