En 1878 fue Grimaldi en la obra de Dion Boucicault The Life of an Actress; poco después inició su carrera profesional.Su primer éxito londinense llegó en 1884 con The Private Secretary, de Charles Hawtrey.En 1889 puso en escena la pieza de Charles Haddon Chambers titulada The Tyranny of Tears.[2] Diez años más tarde contribuyó a financiar la construcción del Teatro Her Majesty, también en el West End.Las producciones de Tree fueron un gran éxito económico; eran famosas, casi todas ellas, por su puesta en escena elaborada y a menudo espectacular.A este respecto, Tree continuó y perfeccionó la tradición realista de Charles Kean.También participó en una versión cinematográfica de Macbeth, en 1916, la cual se considera actualmente como un film perdido.Tree grabó cinco discos de 10" para Gramophone Company (posteriormente llamada HMV) en 1906.
