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Elías James Corey

Elias James Corey (nacido el 12 de julio de 1928) es un químico orgánico estadounidense . En 1990, ganó el Premio Nobel de Química "por su desarrollo de la teoría y metodología de la síntesis orgánica ", [3] específicamente el análisis retrosintético . [4] [5]

Considerado por muchos como uno de los más grandes químicos vivos, ha desarrollado numerosos reactivos sintéticos , metodologías y síntesis totales y ha avanzado considerablemente en la ciencia de la síntesis orgánica.

Biografía

EJ Corey (el apellido fue anglicanizado del árabe levantino Khoury , que significa sacerdote ) nació de los inmigrantes cristianos ortodoxos griegos libaneses Fatima (née Hasham) y Elias Corey en Methuen, Massachusetts , a 50 km (31 mi) al norte de Boston. [6] Su madre cambió su nombre de William a "Elias" para honrar a su padre, quien murió dieciocho meses después del nacimiento de Corey. Su madre viuda, su hermano, dos hermanas, su tía y su tío vivieron juntos en una casa espaciosa, luchando contra la Gran Depresión . Cuando era niño, Corey era independiente y disfrutaba de deportes como el béisbol, el fútbol y el senderismo. Asistió a una escuela primaria católica y a la Lawrence High School en Lawrence, Massachusetts .

A los 16 años, Corey entró en el MIT , donde obtuvo una licenciatura en 1948 y un doctorado con el profesor John C. Sheehan en 1951. Al entrar en el MIT, la única experiencia de Corey con la ciencia fue en matemáticas, y comenzó su carrera universitaria cursando una licenciatura en ingeniería. Después de su primera clase de química en su segundo año, comenzó a repensar sus planes profesionales a largo plazo y se graduó con una licenciatura en química. Inmediatamente después, por invitación del profesor John C. Sheehan, Corey permaneció en el MIT para su doctorado. Después de su carrera de posgrado, se le ofreció un puesto en la Universidad de Illinois en Urbana-Champaign , donde se convirtió en profesor titular de química en 1956 a la edad de 27 años. Fue iniciado como miembro del capítulo Zeta de Alpha Chi Sigma en la Universidad de Illinois en 1952. [7] En 1959, se trasladó a la Universidad de Harvard , donde actualmente es profesor emérito de química orgánica con un programa de investigación activo del Grupo Corey. Eligió trabajar en química orgánica debido a "su belleza intrínseca y su gran relevancia para la salud humana". [8] También ha sido asesor de Pfizer durante más de 50 años. [9]

Entre numerosos honores, Corey recibió la Medalla Nacional de Ciencias en 1988, [10] el Premio Nobel de Química en 1990, [5] y el mayor honor de la Sociedad Química Americana , la Medalla Priestley , en 2004. [11]

Contribuciones importantes

Reactivos

Corey ha desarrollado varios reactivos sintéticos nuevos:

Metodología

Varias reacciones desarrolladas en el laboratorio de Corey se han vuelto comunes en la química orgánica sintética moderna. Se han desarrollado al menos 302 métodos en el grupo de Corey desde 1950. [28] Varias reacciones han recibido su nombre:

Síntesis totales

EJ Corey y su grupo de investigación han completado muchas síntesis totales . Se han sintetizado al menos 265 compuestos en el grupo Corey desde 1950. [55]

Sus síntesis totales de varias prostaglandinas de 1969 se consideran clásicas. [56] [57] [58] [59] En concreto, la síntesis de la prostaglandina F presenta varios desafíos. La presencia de olefinas cis y trans , así como cinco átomos de carbono asimétricos, convierte a la molécula en un desafío deseable para los químicos orgánicos. El análisis retrosintético de Corey describe algunas desconexiones clave que conducen a precursores simplificados (esquema 23).

La simplificación molecular comenzó primero desconectando ambas cadenas de carbono con una reacción de Wittig y una modificación de Horner-Wadsworth Emmons. La reacción de Wittig produce el producto cis , mientras que la de Horner-Wadsworth Emmons produce la olefina trans . La síntesis publicada revela una mezcla diastereomérica 1:1 de la reducción del carbonilo utilizando borohidruro de cinc. Sin embargo, años después, Corey y sus colaboradores establecieron la reducción CBS. Uno de los ejemplos que ejemplificaban este protocolo era un intermediario en la síntesis de prostaglandinas que revelaba una mezcla 9:1 del diastereómero deseado (esquema 24). [33]

La transformación de yodolactonización produce un alcohol alílico que conduce a un intermediario clave de Baeyer-Villiger. Esta oxidación inserta regioselectivamente un átomo de oxígeno entre la cetona y el sitio más rico en electrones. El intermediario fundamental conduce a una conversión directa al objetivo estructural de Diels-Alder, que proporciona la estructura de carbono para el anillo de ciclopentano funcionalizado. Más tarde, Corey desarrolló una reacción asimétrica de Diels-Alder empleando una oxazoborolidina quiral, simplificando en gran medida la ruta sintética para las prostaglandinas.

Otras síntesis notables:

Programas de ordenador

Corey y su grupo de investigación crearon LHASA , un programa que utiliza inteligencia artificial para descubrir secuencias de reacciones que pueden conducir a la síntesis total. [69] El programa fue uno de los primeros en utilizar una interfaz gráfica para introducir y mostrar estructuras químicas. [70]

Publicaciones

EJ Corey tiene más de 1100 publicaciones. [71] En 2002, la Sociedad Química Estadounidense (ACS) lo reconoció como el "Autor más citado en química". En 2007, recibió el primer premio "Cycle of Excellence High Impact Contributor Award" de la División de Publicaciones de la ACS [72] y fue clasificado como el químico número uno en términos de impacto de investigación por el Índice Hirsch ( índice h ). [73] Sus libros incluyen:

Altom suicidio

Jason Altom , uno de los estudiantes de Corey, se suicidó en 1998. [74] El suicidio de Altom causó controversia porque culpó explícitamente a Corey, su asesor de investigación, por su suicidio. [75] Altom citó en su nota de despedida de 1998 a "supervisores de investigación abusivos" como una de las razones para quitarse la vida. La nota de suicidio de Altom también contenía instrucciones explícitas sobre cómo reformar la relación entre los estudiantes y sus supervisores.

Altom fue el tercer miembro del laboratorio de Corey en suicidarse desde 1980. [76] Se dice que Corey quedó devastado y desconcertado por la muerte de su estudiante. [77] Corey dijo: "Esa carta no tiene sentido. Al final, Jason debe haber sido delirante o irracional en extremo". Corey también afirmó que nunca cuestionó las contribuciones intelectuales de Altom. "Hice lo mejor que pude para guiar a Jason como lo haría un guía de montaña para guiar a alguien que escala una montaña. Hice lo mejor que pude en cada paso del camino", afirma Corey. "Mi conciencia está tranquila. Todo lo que hizo Jason surgió de nuestra asociación. Nunca tuvimos el más mínimo desacuerdo". [74] La Fundación Estadounidense para la Prevención del Suicidio (AFSP) citó el artículo del New York Times sobre el suicidio de Altom como un ejemplo de reportaje problemático, argumentando que Altom presentaba señales de advertencia de depresión e ideación suicida y que el artículo había convertido a Corey en chivo expiatorio a pesar de la falta de evidencia secundaria de que el comportamiento del asesor había contribuido a la angustia de Altom. [78] [79] Según The Boston Globe , los estudiantes y profesores dijeron que Altom en realidad mantuvo el apoyo de Corey. [77]


Miembros del grupo Corey

En 2010, aproximadamente 700 personas han sido miembros del Grupo Corey, incluidos los estudiantes notables Eric Block , Dale L. Boger , Weston T. Borden , David E. Cane , Rick L. Danheiser , William L. Jorgensen , John Katzenellenbogen , Alan P. Kozikowski , Bruce H. Lipshutz , David R. Liu , Albert Meyers , KC Nicolaou , Ryōji Noyori , Gary H. Posner , Bengt I. Samuelsson , Dieter Seebach , Vinod K. Singh , Brian Stoltz , Alice Ting , Hisashi Yamamoto , Phil Baran y Jin-Quan Yu . Se desarrolló una base de datos de 580 ex miembros y su afiliación actual para el 80 cumpleaños de Corey en julio de 2008. [80]

Reglas de Woodward-Hoffmann

Cuando se le concedió la Medalla Priestley en 2004, EJ Corey generó una controversia con su afirmación de haber inspirado a Robert Burns Woodward antes del desarrollo de las reglas Woodward-Hoffmann . Corey escribió:

"El 4 de mayo de 1964, le sugerí a mi colega RB Woodward una explicación simple que involucraba la simetría de los orbitales moleculares perturbados (HOMO) para las conversiones estereoselectivas ciclobuteno → 1,3-butadieno y 1,3,5-hexatrieno → ciclohexadieno que proporcionaron la base para el desarrollo posterior de estas ideas en lo que se conoció como las reglas de Woodward-Hoffmann". [81]

Esta fue la primera declaración pública de Corey sobre su afirmación de que a partir del 5 de mayo de 1964, Woodward presentó la explicación de Corey como su propio pensamiento sin mencionar a Corey ni la conversación del 4 de mayo. Corey había discutido su afirmación en privado con Hoffmann y colegas cercanos desde 1964. Corey menciona que hizo la declaración de Priestley "para que el registro histórico fuera correcto" . [82]

La afirmación y la contribución de Corey fueron refutadas públicamente por Roald Hoffmann en la revista Angewandte Chemie . En la refutación, Hoffmann afirma que le preguntó a Corey durante su larga discusión sobre el asunto por qué Corey no hizo pública la cuestión. Corey respondió que pensaba que un desacuerdo público de ese tipo perjudicaría a Harvard y que no "consideraría hacer nada en contra de Harvard, a la que era y soy tan devoto". Corey también esperaba que el propio Woodward corrigiera el registro histórico "a medida que fuera mayor, más considerado y más sensible a su propia conciencia". [83] Woodward murió repentinamente de un ataque cardíaco mientras dormía en 1979.

Premios y honores

EJ Corey ha recibido más de 40 premios importantes, incluidos el Premio Linus Pauling (1973), la Medalla Franklin (1978), el Premio Tetrahedron (1983), el Premio Wolf en Química (1986), la Medalla Nacional de Ciencias (1988), el Premio Japón (1989), el Premio Nobel de Química (1990), el Premio Golden Plate de la Academia Estadounidense de Logros (1991), [84] el Premio Roger Adams (1993) y la Medalla Priestley (2004). [11] Fue incluido en el Salón de la Fama Alpha Chi Sigma en 1998. [7] A partir de 2008, ha recibido 19 títulos honorarios de universidades de todo el mundo, incluidas la Universidad de Oxford (Reino Unido), la Universidad de Cambridge (Reino Unido) y la Universidad Nacional Chung Cheng . [85] En 2013, el Instituto EJ Corey de Investigación Biomédica (CIBR) abrió en Jiangyin, provincia de Jiangsu, China. [86]

Corey fue elegido miembro extranjero de la Royal Society (ForMemRS) en 1998. [ 2]

Referencias

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