Su mejor etapa como profesional la vivió en Detroit Pistons, donde jugó durante seis temporadas (2002-2008) y logró un anillo de campeón en 2004.Además, se convirtió en el MVP de las Finales frente a Los Angeles Lakers.Cuando Billups se matriculó en George Washington High School, en 1991, ya era popular en la zona de Denver.Billups se había convertido en uno de las grandes promesas del país y la NCAA lo esperaba con los brazos abiertos.La única cosa que los Buffaloes no podían ofrecer a Chauncey era un equipo con tradición baloncestística.Harrington dimitió a final de temporada tras verse envuelto en varios problemas con los jugadores, y su plaza fue reemplazada por su asistente Ricardo Patton.Billups se consagró como el líder del equipo con 19.1 puntos, 4.9 rebotes, 4.8 asistencias y 2.1 robos.Fue elegido por Boston Celtics en el puesto número 3, detrás de Tim Duncan y Keith Van Horn.Chauncey llegaba a unos Celtics en plena reconstrucción lo cual le podría favorecer para conseguir minutos.Además, en los banquillos estaba Rick Pitino, un entrenador con un sistema en el que Billups podría encajar.Billups llegó a un equipo recién fundado que por entonces marchaba 11-40, participando en cancha con el dúo alero/escolta Vince Carter y Tracy McGrady.Chauncey regresaba a su casa, motivo para recuperar la sonrisa en su segunda temporada en la NBA.Sin embargo, mediada la temporada, Flip Saunders decidió que Billups ofrecía una alternativa mejor al equipo saliendo desde el banquillo.Frente a Memphis Grizzlies firmó su primer triple-doble con 26 puntos, 11 rebotes y 10 asistencias.En Detroit, Chauncey encontró lo que no tuvo en ninguno de sus anteriores equipos, regularidad.En la temporada 2002/03, Billups, Richard Hamilton y Ben Wallace, condujeron al equipo a las Finales de Conferencia.En febrero, frente a Minnesota, logró el segundo triple-doble de su carrera, tras firmar 20 puntos, 10 rebotes y 11 asistencias.El equipo alcanzó las Finales de la NBA frente a Los Angeles Lakers.Chauncey se alzó con el MVP de las Finales tras promediar 21 puntos, 3.2 rebotes, 5.2 asistencias y 1.2 robos.Esta vez se enfrentaron a San Antonio Spurs y no pudieron revalidar el anillo tras caer en siete partidos.Billups promedió 18.5 puntos, 3.1 rebotes y 8.6 asistencias, finalizando quinto en la votación para el MVP.Junto con Richard Hamilton se convirtió en el primer dúo de base-escolta que lideraban en anotación a su equipo durante cinco campañas consecutivas.La fórmula de Detroit había dado su máximo rendimiento y parecía agotada.La buena marcha que imprimió a los Nuggets le valió para estar presente en su cuarto All-Star.Al día siguiente es retenido por Los Angeles Clippers pese a que él mismo estaba valorando una posible retirada.[3] Pero dos días más tarde, los Clippers se hicieron con Chris Paul y Billups decidió participar en el proyecto.Está casado con Piper Riley, con la que tiene tres hijas: Cydney Renee,[12] Ciara Rai, y Cenaiya.[16] Durante gran parte de su carrera, tanto instituto como universitaria y profesional, llevó el dorsal #4 en homenaje a Joe Dumars.Un examen médico realizado al día siguiente reveló lesiones que coinciden con el testimonio de la víctima.[18] No se presentaron cargos penales, pero Billups y Mercer resolvieron la demanda civil en 2000.
