Al estallar la segunda guerra chechena regresó a liderar el movimiento guerrillero separatista en contra de la intervención militar federal en la región.
Durante el asalto, los rusos detonaron un artefacto explosivo, cuya onda expansiva destruyó la mitad del edificio.
En agosto de 1997, Masjádov introdujo la ley islámica (sharia) en la legislación chechena, iniciando numerosas ejecuciones públicas.
No tuvo éxito en detener el crecimiento del wahhabismo y de otros grupos islámicos radicales que apoyaban a Basáyev, produciendo un cisma en el movimiento separatista checheno entre musulmanes fundamentalistas y nacionalistas seculares.
El triunfo ruso en la segunda guerra chechena impulsó a Putin hacia la presidencia de Rusia.
Siempre fue visto como el líder político de las fuerzas separatistas chechenas, pero su participación militar nunca ha estado clara.
Masjádov denunció continuamente estos actos a través de sus portavoces, y aunque algunos líderes occidentales consideraron estas condenas como sinceras, para las autoridades rusas Masjádov y Basáyev siempre estuvieron coludidos para la realización de los atentados terroristas.
Los líderes occidentales no tuvieron demasiadas reacciones a su muerte, en contraste con la del líder palestino Yasser Arafat.
Cuatro chechenos llamados Vajit Murdáshev, Visján Hadzhimurádov, Skanarbek Yusúpov e Iliás Irisjánov fueron capturados en el operativo especial de las fuerzas rusas.