La oximetolona , que se vende bajo las marcas Anadrol y Anapolon , entre otras, es un medicamento esteroide anabólico y andrógeno (AAS) que se utiliza principalmente en el tratamiento de la anemia . [5] [6] También se utiliza para tratar la osteoporosis , el síndrome de desgaste por VIH/SIDA y para promover el aumento de peso [7] y el crecimiento muscular en determinadas situaciones. [5] Se toma por vía oral . [5] [6]
Los efectos secundarios de la oximetolona incluyen un aumento del deseo sexual , así como síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello y cambios en la voz . [5] También puede causar daño hepático . [5] [6] El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [5] [8] Tiene fuertes efectos anabólicos y efectos androgénicos débiles. [5]
La oximetolona se recetó por primera vez en 1959 y se introdujo para uso médico, pero poco después se suspendió debido a su alta toxicidad lipídica en el año 1961. [5] [9] [10] [11] Se utiliza principalmente en los Estados Unidos . [5] [12] Además de su uso médico, la oximetolona se utiliza para mejorar el físico y el rendimiento . [5] La droga es una sustancia controlada en muchos países, por lo que el uso no médico es generalmente ilícito. [5]
Las principales aplicaciones clínicas de la oximetolona incluyen el tratamiento de la anemia y la osteoporosis , así como la estimulación del crecimiento muscular en pacientes desnutridos o subdesarrollados. [5] Sin embargo, en los Estados Unidos , la única autorización de la FDA restante-La indicación aprobada es el tratamiento de la anemia . [5] [13]
Tras la introducción de la oximetolona, se desarrollaron fármacos no esteroides como la epoetina alfa y se demostró que eran más eficaces como tratamiento para la anemia y la osteoporosis sin los efectos secundarios de la oximetolona. [5] El fármaco siguió estando disponible a pesar de esto y finalmente encontró un nuevo uso en el tratamiento del síndrome de desgaste por VIH/SIDA . [5]
Presentada más comúnmente como una tableta de 50 mg , se ha dicho que la oximetolona es uno de los AAS "más fuertes" y "más poderosos" disponibles para uso médico. [5] [14] De manera similar, existe un riesgo de efectos secundarios . [15] [16] La oximetolona es altamente efectiva para promover ganancias extensas en masa corporal, principalmente al mejorar en gran medida la síntesis de proteínas. [5] Por esta razón, a menudo la usan los culturistas y los atletas . [5]
La oximetolona se utiliza con fines de mejora física y del rendimiento por parte de atletas de competición , culturistas y levantadores de pesas . [5]
Los efectos secundarios comunes de la oximetolona incluyen depresión , letargo , dolor de cabeza , hinchazón , aumento de peso rápido y excesivo , priapismo , cambios en el color de la piel, problemas para orinar, náuseas , vómitos , dolor de estómago (si se toma con el estómago vacío), pérdida de apetito , ictericia , hinchazón de los senos en los hombres, sensación de inquietud o excitación, insomnio y diarrea . [15] En las mujeres, los efectos secundarios también incluyen acné , cambios en los períodos menstruales , profundización de la voz , crecimiento de vello en el mentón o el pecho , pérdida de cabello de patrón , clítoris agrandado y cambios en la libido . [5] [15] Debido a su estructura 17α-alquilada, la oximetolona es hepatotóxica . [5] El uso a largo plazo del fármaco puede causar una variedad de enfermedades graves, incluyendo hepatitis , cáncer de hígado y cirrosis ; por lo tanto, se recomiendan pruebas periódicas de la función hepática para quienes toman oximetolona. [16]
Al igual que otros AAS, la oximetolona es un agonista del receptor de andrógenos (AR). [5] No es un sustrato para la 5α-reductasa (ya que está 5α-reducida) y es un sustrato pobre para la 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa (3α-HSD), y por lo tanto muestra una alta proporción de actividad anabólica a androgénica . [5]
Como derivado de DHT, la oximetolona no es un sustrato para la aromatasa y, por lo tanto, no puede aromatizarse en metabolitos estrogénicos . [5] Sin embargo, de manera única entre los derivados de DHT, la oximetolona se asocia, no obstante, con una estrogenicidad relativamente alta y se sabe que tiene el potencial de producir efectos secundarios estrogénicos como ginecomastia (raramente) y retención de agua . [5] [17] [18] [19] Se ha sugerido que esto puede deberse a la unión directa y la activación del receptor de estrógeno por parte de la oximetolona. [5] La oximetolona no posee ninguna actividad progestágena significativa. [5]
Hay información limitada disponible sobre la farmacocinética de la oximetolona. [6] Parece ser bien absorbida con la administración oral . [6] La oximetolona tiene una afinidad muy baja por la globulina transportadora de hormonas sexuales (SHBG) sérica humana, menos del 5% de la de la testosterona y menos del 1% de la de la DHT. [3] El fármaco se metaboliza en el hígado por oxidación en la posición C2, reducción en la posición C3, hidroxilación en la posición C17 y conjugación . [6] [4] El grupo hidroximetileno C2 de la oximetolona se puede escindir para formar mestanolona (17α-metil-DHT), que puede contribuir a los efectos de la oximetolona. [5] Se desconoce la vida media de eliminación de la oximetolona. [4] La oximetolona y sus metabolitos se eliminan en la orina . [3] [4]
La oximetolona, también conocida como 2-hidroximetilen-17α-metil-4,5α-dihidrotestosterona (2-hidroximetilen-17α-metil-DHT) o como 2-hidroximetilen-17α-metil-5α-androstan-17β-ol-3-ona, es un esteroide androstano sintético y un derivado 17α-alquilado de DHT. [20] [21] [5]
La oximetolona fue descrita por primera vez en un artículo de 1959 por científicos de [[Syntelolname="Llewellyn2011" /> [9] Fue introducida para uso médico por Syntex e Imperial Chemical Industries en el Reino Unido bajo la marca Anapolon en 1961. [10] [11] La oximetolona también se introdujo bajo las marcas Adroyd ( Parke-Davis ) en 1961 y Anadrol (Syntex) en 1962. [22] [23] [24] El fármaco se comercializó en los Estados Unidos a principios de la década de 1960. [5]
Oximetolona es el nombre genérico del y su DCI, USAN, USP, PROHIBICIÓN, y ENE, mientras que la oximétolona es su DCF. [20] [21] [25] [12]
La oximetolona se ha comercializado bajo una variedad de nombres comerciales, incluidos Anadrol, Anadroyd, Anapolon, Anasterona, Anasteronal, Anasterone, Androlic, Androyd, Hemogenin, Nastenon, Oxitoland, Oxitosona, Oxyanabolic, Oxybolone, Protanabol, Roboral, Synasterobe, Synasteron y Zenalosyn. [20] [21] [12] [5] [26]
La oximetolona es uno de los pocos AAS que siguen estando disponibles para uso médico en los Estados Unidos . [27] Los otros (a agosto de 2023) son la testosterona , el cipionato de testosterona , el enantato de testosterona , el undecanoato de testosterona , la metiltestosterona , la fluoximesterona y la nandrolona [27].
La disponibilidad de oximetolona es bastante limitada y parece estar dispersa en mercados aislados en Europa , Asia y América del Norte y del Sur . [5] Se sabe que está disponible en Turquía , Grecia , Moldavia , Irán , Tailandia , Brasil y Paraguay . [5] [12] Al menos históricamente, también ha estado disponible en Canadá , el Reino Unido , Bélgica , los Países Bajos , España , Polonia , los Emiratos Árabes Unidos , Israel , Hong Kong y la India . [21]
La oximetolona, junto con otros AAS, es una sustancia controlada de la Lista III en los Estados Unidos según la Ley de Sustancias Controladas . [28]